To jest chemia

338 Pages·2020·209.047 MB·Polish

by  Romuald Hassa, Aleksandra Mrzigod, Janusz Mrzigod

To jest chemia
Chemia organiczna
Podręcznik dla liceum ogólnokształcącego i technikum
Zakres podstawowy

Romuald Hassa
Aleksandra Mrzigod
Janusz Mrzigod
To jest chemia
Chemia organiczna
Podręcznik dla liceum ogólnokształcącego i technikum
Zakres podstawowy
uera Twoje mocne strony
Regulamin pracowni chemicznej i oznaczenia BHP
Przebywając w pracowni chemicznej, należy ściśle przestrzegać jej regulaminu
i postępować zgodnie z zasadami bezpiecznej pracy.
p Wszystkie doświadczenia chemiczne p Wszystkie substancje stosowane do doświadczeń
można wykonywać wyłącznie na chemicznych należy traktować jako potencjalne
polecenie nauczyciela. trucizny: nie wolno ich dotykać, sprawdzać
p Przed wykonaniem doświadczenia smaku ani zapachu.
chemicznego na polecenie nauczyciela " » Na polecenie nauczyciela można sprawdzić
należy założyć fartuch i okulary zapach substancji, kierując jej pary ruchem
ochronne, a jeśli to konieczne — wachlującym dłoni w stronę nosa.
rękawice ochronne. b Podczas ogrzewania substancji w probówce
trzeba skierować jej wylot w stronę, gdzie
nikogo nie ma, i delikatnie nią poruszać.
b Należy zachować szczególne środki ostrożności
podczas pracy z substancjami oznaczonymi
znakami ostrzegawczymi w postaci
p Doświadczenia chemiczne należy piktogramów.
przeprowadzać według instrukcji b Odpady, które zostają po doświadczeniach
zamieszczonej w podręczniku lub chemicznych, należy zbierać w odpowiednich
podanej przez nauczyciela. pojemnikach i poddawać utylizacji.
Zagrożenia fizykochemiczne
** O ©
substancje substancje substancje gazy substancje
wybuchowe łatwopalne KIutleniające Epo.d ciśnienie m korodujące metale
Zagrożenia dla zdrowia
substancje substancje substancje substancje
toksyczne drażniące rakotwórcze, żrące
mutagenne
Zagrożenia dla środowiska
substancje niebezpieczne
dla środowiska
Spis treści
Wprowadzenie do chemii organicznej .............. 6 Zbiór zadań
Węglowodory |...uessa ae aaa ae aaaaaaaaaaaaaaazazaknae ea i 316
Węglowodory
Jednofunkcyjne pochodne węglowodorów —
1. Węglowodory nasycone — alkany ........... 20
fluorowcopochodne węglowodorów, alkohole,
2. Zjawisko izomeril .....eaaaa aaaae saani na na ch 30 fenole, aldehydy, ketony, kwasy karboksylowe,
3. Węglowodory nienasycone — alkeny ..... 39 estry, aminy I amidy ....a.aa .aaua eaa aaaaasaiaac aj 323
4. Węglowodory nienasycone — alkiny ...... 55 Wielofunkcyjne pochodne węglowodorów —
hydroksykwasy, aminokwasy, białka,
o. Benzen — przedstawiciel węglowodorów
sacharydy, tworzywa i włókna białkowe
2140) 441214/0740)V/0) ONA 66
oraz celulozowe ...a.a aa.a aa.a aa.a aaea zsana aa naaani ca 333
6. Paliwa kopalne i ich przetwarzanie ....... f4
Podsumowanie ......aa.a a.aa auaae aaea aasaaaaniaaane c 9]
Bibliografia |... aaa aaa aaa aaa aaa aaa aaanas naci 339
Sprawdź, czy potrafiSZ... .........aaaaa aaaaasaias asa i 94
Szkło laboratoryjne .........aaaa aaaea aaaaaaaisa a 34]
Fluorowcopochodne węglowodorów, Sprzęt laboratoryjny o... aaa aaa aaa aaainaa 342
alkohole, fenole, aldehydy i ketony Najważniejsze grupy węglowodorów i ich
wybrane pochodne .........a.sz.ae sas asaaaasasasna i 343
f. Fluorowcopochodne węglowodorów .... 96
Właściwości fizyczne wybranych związków
8. Alkohole monohydroksylowe .........1.... 105
organicznych |... uesaa aaa aaa aaa aaa narka a aaaan zane i 344
9. Alkohole polihydroksylowe ............111... 123
Najważniejsze zastosowania wybranych
10. Fenole ......aaa. aa .aaa a.a aa.a aa eaaa saw aaaaasiaaac cj 131
związków organicznych ......aasse aszasasas aaaa 346
11. Aldehydy ......ae. aaa. aaa. aasa aasa aaaaa aan aaaaiw i: 140
Oznaczenia INCI wybranych
12. Ketony ...a.aa a.aa aaau aaae aa aauaasaaaakiaaak i ii 150 kosmetyKÓW |... esse aa aaa aaa zana a aaaaaeazazsaackh 351
Podsumowanie ......ae a.aa .aaa eaaas ae saaaaacnanac ii 158 Oznaczenia wybranych dodatków do
Sprawdź, czy potrafiSZ... .........aasaa aaiaaaassa42 162 ŻYWNOŚCI u esaaa aaa a aaa aaa aa aaakaaaaaaaaaaakaazaaikae 352
Odpowiedzi do zadań obliczeniowych
Kwasy karboksylowe, estry, aminy — zbiór zadań |... esaaa aaa aaa aaa aa aaa nans izanici 3593
i amidy Odpowiedzi do zadań obliczeniowych —...... 354
13. Kwasy karboksylowe —.........ssaaaeaaaasaasss: 164 INdeKS |... aaa aaa aaa aaa aaa aa aa aaa aaa aw aaanie ia 3509
14. Wyższe kwasy karboksylowe ............. 1/9
ONECIE 167
16. [IUSZCZE .....aaa. aaa. aaa. aaa. aaea asaiana isa aia 196
17. Środki czystości i kosmetyki ............... 205
16. Aminy iamldy ...ueasaaa aaaa aas aaaskaaasas a a! 220
Podsumowanie ......ae a.aa uaaau aaae ae saaaasss aaan 230
Sprawdź, czy potrafiSZ... ...ueaaaaasaa saiaana 240
Wielofunkcyjne pochodne
węglowodorów
19. HydroksykwaSy .........aaea aaaaa aai eanaawaa 11 ! 242
20. AMINOKWASY |... uuu aaa aa aaa aa asza ananas znac 259
21. BlałKa |... aaa aaa aa aaa aaa aaa aaa aaa aai niach 262
22. Monosacharydy .......aaszas aas aaeaassaaaaic j 2/8
23. Disacharydy ......a.aa. aa.a zaana eaaaakaaaaiasii a 287
24. Polisacharydy ......aa.a uaaae aaa aaaas cana 295
25. [worzywa i włókna białkowe
oraz celulozowe ......a.aa. aaea aaaa aas naiaai i 301
Podsumowanie ......a.aa .aaau aaea eae azaaaacniaani i 311
Sprawdź, czy potrafiSZ... .......aasa .as aiaaasas0 2 314
Wprowadzenie do chemii
organicznej
Związki organiczne, podobnie jak związki nieorganiczne, występują
powszechnie w naszym otoczeniu (fot. 1.).
sacharoza
C+2H220+1 4 ą = ek L” ,
chlorek sodu
NaCl
p
<MB
sacharoza chlorek sodu
Fot. 1. Cukier (sacharoza) to przykład związku organicznego, a sól kuchenna
(chlorek sodu) — związku nieorganicznego.
M Jak można podzielić związki chemiczne?
Wszystkie związki chemiczne można podzielić ze względu na skład
chemiczny, a także budowę i właściwości:
związki chemiczne
v v
związki nieorganiczne, związki organiczne
np.: tlenki, wodorki, |
wodorotlenki, kwasy, sole r Y
węglowodory, pochodne węglowodorów,
np.: alkany, alkeny, np.: alkohole, kwasy
alkiny karboksylowe
Budowa i właściwości związków nieorganicznych zostały opisane
w części 1. podręcznika „To jest chemia”.
M Z jakich pierwiastków chemicznych są zbudowane
związki organiczne?
Doświadczenie 1. QP< HSO,
Wykrywanie węgla w cukrze spożywczym (sacharozie)
Odczymniki: cukier spożywczy (sacharoza), stężony
roztwór kwasu siarkowego(Vl). roztwór
Szkło i sprzęt laboratoryjny: zlewka, bagietka, HaSOzeż)

łyżka do odczynników.
Instrukcja: Do wysokiej zlewki wsyp łyżkę cukru.
Następnie ostrożnie wlej po bagietce tyle stężonego
roztworu kwasu siarkowego(Vl), aby całkowicie cukier
zwilżyć cukier (schemat).
Wprowadzenie do chemii organicznej
14
Cc
węgiel
12,01 1
Związki chemiczne,
które zawierają węgiel,
ale nie są związkami
organicznymi, to m.in.
tlenki: CO, CO»
i węglany.
Fot. 2. Wykrywanie węgla
w Cukrze.
Obserwacje: Cukier żółknie, następnie staje się brunatny i czarny
(fot. 2.). Zwiększa swoją objętość, a nad zlewką unosi się biały dym.
Wniosek: Jednym z pierwiastków chemicznych wchodzących w skład
cukru jest węgiel.
Węgiel jest składnikiem wszystkich związków organicznych.
M Czym jest węgiel?
Słowo „węgiel” najczęściej kojarzy się nam z węglami kopalnymi, sto-
sowanymi m.in. do produkcji energii elektrycznej. Określa ono rów-
nież pierwiastek chemiczny — węgiel. Ten składnik wszystkich
związków organicznych występuje w kilku odmianach alotropowych.
które różnią się właściwościami fizycznymi i chemicznymi.
Właściwości fizyczne:
b stan skupienia
M Czym są odmiany alotropowe pierwiastka b barwa
chemicznego? b połysk
b gęstość
Odmiany pierwiastka chemicznego, np. węgla, różniące się budową
b twardość
wewnętrzną, a przez to też właściwościami fizycznymi i chemiczny-
b rozpuszczalność
mi, są nazywane odmianami alotropowymi. w wodzie
b temperatury wrzenia
M Jakie odmiany alotropowe ma węgiel? i topnienia
b przewodnictwo
Najlepiej poznanymi odmianami alotropowymi węgla pierwiastko- elektryczne I cieplne
wego są: diament, grafit, grafen i fulereny (patrz s. 8).
Właściwości chemiczne:
M Czym jest alotropia?
b zapach
Alotropia to zjawisko występowania pierwiastka chemicznego w od- b smak
b toksyczność
mianach różniących się budową wewnętrzną, a więc przez to też wła-
b palność
ściwościami fizycznymi i chemicznymi.
b aktywność chemiczna
Krok po kroku
Cztery najważniejsze odmiany alotropowe węgla
Czysty węgiel pierwiastkowy występuje w kilku odmianach alotropowych.
Najważniejsze z nich to: diament, grafit, grafen i fulereny.
GI Diament diament
Atomy węgla w diamencie są połączone bardzo silnymi wiązaniami kowalencyjnymi.
Dzięki nim diament jest najtwardszą substancją występującą na Ziemi.
Właściwości fizyczne Właściwości chemiczne
» substancja stała, krucha b bezwonny
b» zwykle bezbarwne kryształy, b mało aktywny chemicznie, spala się
nierozpuszczalne w wodzie w temperaturze wyższej od 850”Q0
b nie przewodzi prądu elektrycznego b w podwyższonej temperaturze
» dobrze przewodzi ciepło reaguje m.in. z F>
© Grafit
Jego sieć krystaliczna składa się z oddalonych od siebie warstw połączonych
oddziaływaniami van der Waalsa. Łatwo je rozdzielić, dlatego grafit jest miękki i łupliwy.
Właściwości fizyczne Właściwości chemiczne
» substancja stała, miękka, b bezwonny
ttusta w dotyku b mało aktywny chemicznie
b ciemnoszare płytki, w temperaturze 00; w podwyższonej
nierozpuszczalne w wodzie temperaturze reaguje m.in. z Br,
» dobrze przewodzi prąd elektryczny p ulega reakcjom spalania
i ciepło
ET Grafen
Jest zbudowany z pojedynczej warstwy atomów węgla, która
przypomina plaster miodu.
Właściwości fizyczne Właściwości chemiczne

» substancja stała, wytrzymała mechanicznie b bezwonny
b» przezroczysty b mało aktywny chemicznie
b nierozpuszczalny w wodzie b w wyniku reakcji
p dobrze przewodzi prąd elektryczny z wodorem staje się
i ciepło izolatorem
Fulereny
Jedna warstwa atomów węgla, połączonych wiązaniami kowalencyjnymi,
tworzy zamkniętą strukturę kształtem zbliżoną do piłki. fulereny ..- = =
.a +" z, LAY
Właściwości fizyczne Właściwości chemiczne
» substancje stałe o metalicznym połysku » bezwonne
b kryształy o barwie od żółtej do czerwonobrązowej b» pod wpływem światła ulegają
b nierozpuszczalne w wodzie, rozpuszczają się rozkładowi

w rozpuszczalnikach organicznych b reagują z najaktywniejszymi
b mają właściwości nadprzewodzące litowcami
i półprzewodnikowe » ulegają reakcjom spalania
zdjęcia mikroskopowe
odmian alotropowych węgla
każdy atom węgla
łączy się z czterema
innymi atomami węgla
warstwy zbudowane
z sześciokątnych pierścieni
każdy atom węgla
łączy się z trzema
innymi atomami węgla
odległość między
warstwami jest większa niż
długość wiązania C-C

pojedyncza warstwa
atomów zbudowana
z sześciokątnych
pierścieni
każdy atom węgla
łączy się z trzema
innymi atomami węgla
pięciokątne
i sześciokątne
pierścienie
każdy atom węgla
łączy się z trzema
innymi atomami węgla
SEM Vprowadzenie do chemii organicznej
M Czy węgiel ma więcej odmian alotropowych?
Oprócz diamentu, grafitu, grafenu i fulerenów znane są jeszcze dwie
inne odmiany alotropowe węgla.
Pierwsza z nich to karbin, który ma postać białych kryształów.
Atomy węgla w karbinie są połączone w łańcuchy wiązaniami po-
dwójnymi lub naprzemiennie pojedynczymi i potrójnymi:
—0=—1=0—
wiązania podwójne naprzemienne wiązania
pojedyncze i potrójne
Druga z nich to cyklokarbon. Jest to najsłabiej poznana, pierście-
niowa odmiana alotropowa węgla. Tworzy ją 18 atomów węgla połą-
czonych naprzemiennie wiązaniami pojedynczymi i potrójnymi.
W cyklokarbonie każdy atom węgla łączy się z dwoma innymi atoma-
mi węgla:
„CECHCĄ
4 O o
Ć
8

) (I
o 0
u /
© z
"Cszc—C”
wzór strukturalny cyklokarbonu

Fakty czy mity

Twardy jak skała — MIT Rys. 1.
Do określania twardości minerałów służy skala Mohsa [czyt. mosa| Najtwardszą ze
znanych substancji
(rys. 1.). W skali tej I oznacza najbardziej miękki materiał, natomiast
naturalnych jest
10 — najtwardszy. Skały gipsowe są tak miękkie, że można je zarysować diament — odmiana
paznokciem — twardość gipsu w skali Mohsa wynosi 2, granitu — 8. alotropowa węgla.
Najtwardszą substancją jest jednak diament.

diament

10
10