Table Of ContentAnleitungen fur diechemische Laboratoriumspraxis
Band XV
HerausgegebenvonF.L.Boschke
Pretsch eIere Seibl Simon
Thbellen zur
Strukturaufklärung
organischer Verbindungen
mit spektroskopischen Methoden
Springer-Verlag
Berlin Heidelberg GmbH 1976
Dr.ErnoPretsch P.D.Dr.ThomasClerc
ProfessorDr.JosephSeibl ProfessorDr.WilhelmSimon
EidgenossischeTechnischeHochschule,LaboratoriumfurOrganischeChemie,Zurich
ISBN978-3-662-13077-3 ISBN978-3-662-13076-6(eBook)
DOI10.1007/978-3-662-13076-6
DasWerkisturheberrechtlichgeschurzt,DiedadurchbegriindetenRechte,insbesonderedieder
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tungsanlagenbleiben,auchbeinurauszugsweiserVerwertung,vorbehalten.BeiVervielfsltigungfur
gewerblicheZweckeistgernaf §54UrhGeineVergiitungandenVerlagzuzahlen,derenHohemit
demVerlagzuvereinbarenist.
© bySpringer-VerlagBerlinHeidelberg1976.
UrspriinglicherschienenbeiSpringer-VerlagBerlinHeidelbergNewYork1976.
Softcoverreprintofthehardcover1stedition1976
DieWiedergabevonGebrauchsnamen,Handelsnamen,Warenbezeichnungenusw.indiesem
WerkberechtigtauchohnebesondereKennzeichnungnichtzuderAnnahme,daBsoleheNamenim
SinnederWarenzeichen-undMarkenschutz-Gesetzgebungalsfreizubetrachtenwarenunddaher
vonjedermannbenutztwerdendurften,
Vorwort
Die kombinierte Anwendung spektroskopischer Methoden ist fUr die Ana
lytik in der organischen Chemie weitgehend zu einer Selbstverstandlich
keit geworden. FUr die jungen und heranwachsenden Chemiker sind diese
Methoden nahezu Uberall zu einem Teil des Ausbildungsprogramms ge
worden; altere Jahrgange haben sich aus Interesse oder aus Notwendig
keit mit ihren Grundlagen vertraut gemacht. Man kann daher heute davon
ausgehen, daB jeder Chemiker in der Lage ist, die seinen Problemen
angemessenen spektroskopischen Methoden auszuwahlen und die Daten in
Strukturinformation umzusetzen.
Wer nicht standig wie ein professioneller Analytiker mit solchen Daten
in Kontakt steht, wUnscht sich immer wieder Zugang zu gedrangt ange
ordneten, moglichst vielseitigen und gut Uberschaubaren Referenzdaten.
Selbst Experten kommen oft in die Lage, zuverlassige Informationen
Uber weniger vertraute Verbindungstypen in der Literatur suchen zu
mUssen und greifen gerne zu Sammlungen, die eine solche Suche erleich
tern oder erUbrigen.
Die vorliegenden Tabellen wollen diesem BedUrfnis entgegenkommen. Sie
sind aus Vorlesungen und Ubungen hervorgegangen, welche die Autoren
gemeinsam seit Uber zehn Jahren fUr die Ausbildung der Studierenden an
der ETH ZUrich durchfUhren und eignen sich deshalb vorzUglich auch als
Basismaterial fUr einen entsprechend gestalteten Unterricht.
In einer breit gestreuten Praxis werden sich zweifellos gelegentlich
LUcken und Fehler in unseren Darstellungen bemerkbar machen. Wir
mochten das Werk durch Erganzungen und Korrekturen auf einem moglichst
aktuellen Stand halten und sind fUr Anregungen und Kritik aus dem Be
nUtzerkreis dankbar. Eine diesem Buch beigefUgte Postkarte ist dafUr
gedacht, eine Stellungnahme seitens der Leser zu erleichtern. Separat
abzUge von Arbeiten, die einschlagige Information zur Erganzung oder
Verbesserung dieses Tabellenwerkes enthalten, wurden wir bei spateren
Uberarbeitungen gerne berucksichtigen.
Ein Werk wie das vorliegende ist nicht realisierbar ohne die Hilfe
sachverstandiger und engagierter Mitarbeiter, die einen guten Teil
der Arbeit mittragen. In dieser Hinsicht gilt unser besonderer Dank
Fraulein I.Port, Dr.D.Wegmann sowie den Herren P.Oggenfuss und
Dr.R.Schwarzenbach.
Inhaltsverzeichnis
Einleitung..........................•........................... A5
Abklirzungen und Syrnbole..................................•.•.... A20
Ubersichtstabellen . B5
13C-NMR , , ' . B5
IH-NMR . B15
IR•••••••••.••.•••.••.••••.••..••.•••••.••• .•..•••.•••••••..• B35
UVjVIS•••.• •••••• ••••••••••••••..••••.••••• •••••. •.•.• ••. •••• B65
Kornbinierte Tabellen . B75
Alkane, Cycloalkane . B75
Alkene, Cycloalkene . B85
Alkine.......................•............................... B95
Aromaten . B105
Heteroaromaten . B115
Halogenverbindungen . B125
Alkohole, Phenole . B135
Ather......................•................................. B145
Amine . B155
Nitroverbindungen . B165
Thiole, Thioather . B175
Aldehyde . B185
Ketone . B195
Carbonsauren . B205
Carbonsaureester, Lactone . B215
Amide, Lactame...........................................•... B235
13C-Kernresonanzspektroskopie.........................•......... C5
Alkane.................................................•..... C5
Cyclische Ather.....•..........•..................., ....•.... C40
Cyclische Amine....•...........•.......................•. .... C45
Gesattigte Alicyclen...................................•..... C50
Alkene........•...............•.............................. C90
Ungesattigte Alicyclen..........................•..•...... ... C100
Diene . C105
Alkine . . C110
Aromaten . C115
Heteroaromaten.................•............................. C135
Carbony1verbindungen•. . . . . . . . . ........ . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . C170
Kohlensaurederivate . C185
Nitrile, Isonitrile.••.••.••••••••••.•••••••••••••••.••....•• C190
Imine, Oxime, Isocyanate•••.•.••••••••••.•.••••.••••.•••.•••• C195
Thiocarbonyle, Thiocyanate, Isothiocyanate•••...•.••••.•..••• C200
Aminosauren•.••••...•.••••.•..•••.••.••.•••.••••••••••••••••• C205
13C_lH-Kopplungskonstanten•.••.•.•.••••••••••.•••.••••••.••.. C220
19F-13C-Kopplungskonstanten.••.•••.••.••••••••••••••••••••••• C240
Phosphorverbindungen•.•••.•••••.•.••..••••••.••..••.••••••••• C245
Lostmqamft telspektren••••••••• •••••••••••.•••••••••.••••.•••• C250
Protonenresonanzspektroskopie•••••. ••••••.••..••.•••• •.•••••.•.• H5
Monosubstituierte Alkane•.••.•.••.••.•••••..•••.•••.••..••••• H5
Mehrfach substituierte Alkane, Additivitatsregel••••••.•••••. H15
Kopplungen in aliphatischen Verbindungen••••••••.•••••••••.•• H20
Aromatisch substituierte Alkane••.••..••.••••••••.••.•••••..• H30
Aliphatische Halogenverbindungen••••.•.•••••••••••••••.•••••• H45
Alkohole.••.•••••.••••••••••.••••.•••••.•••.•.•••••• •••••••.• H50
1i.ther.•.•..•••••.•.••.••.•••••••••.••••.••••.••.•••••••.••••• H60
Amine.••.••••••.••••••••••••••••••••.•••.•••..•..•••••.•••••• H75
Nitroverbindungen••••••••.•••••..••••••.....••••...••.•..•.•. H90
N-Nitroso-, Azo- und Azoxyverbindungen•.••.•.•••.•••••••••..• H90
Thiole•••••••.•••••••.•••..•..•.•.••.••••••••••••.•..••.••••• H95
Thioather••••.••.•••.••...••.••.•.••.•••.••••••..•.•••••••••• H95
Ubrige Schwefelverbindungen.•••••.••••.•.•••..•••••••.••••••• Hll0
Aldehyde••••.••••.•••.••••...•••••.•••.••••.•••••..••.••.•.•• H120
Ketone•••.••••••••.••..•••.• ••.•••••••.••...••.•••.....•••••. H125
Carbonsauren••.••.•••. •.••••.••.•.••..•.•••.•.•...••.•••••••. H135
Ester•.•.•.••••.•••••••••••••.•.••.•••..•.••••••..•••.••.••.• H140
Lactone••.••.••.•.•.•..•••••.••••..••.••••••.••.••••.••••••.• H145
Amide••••.••••••••.••.•••...••••.••••.••.••••••.••••••••••••• H150
Lactame••••••••.•.•••••.•••.•••••••••••••••.• •.•..••.•.••..•• H160
Imide••••••.••••.•••.••..•. •.••.•....•.•..••.•.•.•••• •.•..... H165
Saurehalogenide und Anhydride••.•.•.•••••••.••• •••.••••••.••• H170
Kohlensaurederivate.••••.•..•..•••.••••...•••.•••.••.•.••.••. H170
Oxime, Imine, Hydrazone und Azine•••••••••..•.•••• ••.•..••.•. H175
Nitrile, Isonitrile, Cyanate und Isocyanate . H180
Gesattigte Alicyclen•••••••.••••••.•••.•••. •••••..•...••.•••• H185
Alkene..•.•.••.•...••.........•.•.••.•.••. ••..••••.•.••••.••• H205
Alkine.••••...••.•.•••••...••••••••.•••.•.••..•.••••.••.•.••• H225
Ungesattigte Alicyclen•...•.•..• •....••..•....•..••••.• •••..• H230
Aromaten••••.•••..•••.•... ••...•.••...••.•.••.••.•••..•.....• H245
Heteroaromaten••••.••••••.••.•.••... ••.••...••.•.••.••..•••.• H265
19F_lH-Kopplungskonstanten•. ••. . •. . . •. . . ••. . •••. . . . •. •. . •. •. . H355
31p_IH-Kopplungskonstanten.•~ .••••••••..•••..•..•.•.••••••..• H360
Losungsmittelspektren••.•• •..••••••....••••.•.•.••••.••••••.• H365
Infrarotspektroskopie•••••••••.••••. •••• •••.•••..•.••.••.•••••.• I5
Alkylgruppen•••...••••••.••• ••••.•••••••••...•••.•.•.•••.•••• I5
Alkenylgruppen•.•.•••••" . ••••.• ••....•.•••••..••••• •.••.•.••• I20
Alkinylgruppen•••..••••••••••••...••....•••..•••••.••••.••••. I40
Aromatische Verbindungen••••.••••.••••••.•••••..••••••.•.•..• I45
Verbindungen des Typs X~y . I65
Verbindungen des Typs X=Y=Z•..••..••••.••..••.....••••.•••••• no
Alkohole und Phenole•..••••.••••.••• •.•.••.••••...••..•.•••.• I85
1i.ther•••.••.•.••..••.•••..•••••.•.•.•••.••.•••..••••••••..•.. I90
Peroxide und Hydroperoxide•••..•••..••.•••..••.••.••••..•••.. I95
Amine••••..•••••••..••.••••..•.•.•.•••••.•.•.••.•.•••....•••• Il00
Halogenverbindungen•• •.•••••. •••••••••••.••••.••.••.••.••••.• Ill0
Aldehyde.•.•..•••...••.. ••••.••••.•••••...•.•.•.•.••••.•••••• I120
Ketone••.••••..•.••••••• , ....•••••••..•.••.••••••••••.•.'••.•. I125
Ester und Lactone...••.••.••••.• ••.••.•••••.•••••••.••.•.•••• I135
Amide, Lactame, Imide und Hydrazide..•..••..•.....•...•.••••. I145
Kohlensaurederiv.ate.••.•.........•..•••. •••.••••....•.•.•.••. I155
Carbonsauren•••.•...•.••.•.•.•.•••....•• •..•..•......••••...• I165
Aminosauren...••.•..•..•••....•.•.•.•.•..•.•.•...•...•.•.•.•. I175
Saurehalogenide•.••.•..•.•.....•..••••••..•..•.•••. •.....•••• I180
Saureanhydride.....••......•............•.••.......•.....•..• I185
'!.erbindungen mit C=N Gruppen•.•...•.•••. ....•......••.....•.• I190
Oxime•..•.••••.••••...•.••••.•.•••..••••..••••••..•..•.••...• I195
Verbindungen mit N=N Gruppen••••••....••: •••..••••.•..•.••.•. I200
Nitrite und Nitrosoverbindungen.•.•...•. •..•...•.•...•.....•• I205
Nitrate, Nitroverbindungen und Nitrarnine•.••...• •..•••.•••••. I210
Mercaptane, Thioather und Disulfide••. ••••. •••. •. .•. •• . .• ••. • I215
Verbindungen mit C=S Gruppen..••••....•.•.• •••.•...•.•••..• •. I220
Verbindungen mit SO Gruppen...•..•...•.•..••.•.•••...•.•.•••. I225
Phosphorverbindungen•..••••.•.•.•.•.•.•.... •..•....•.. •....•. I235
Siliziumverbindungen••...•.••.•••.•••••••••..•...••••. ••••.•. I250
Borverbindungen•.•••.•••....•.•.•••.••••.•.•....•....•••••..• I260
Massenspektrometrie..••••..•••• •.• ••.•...•..•••.•.••..•.••....•• M5
Massenkorrelationstabellen....•...••••••. .• •.••••.•••.•••••.. M5
Isotopenverteilungsbilder aller nattirlichen Elemente
des Periodensysterns..•..••.••••••.•.•••.••..•.••..•... •. ••. •• M55
Massenzahlen und Haufigkeiten der Isotope aller
nattirlichen Elemente. •......•.•..•....••.•.•.•••.••..•.••. •.• M60
Berechnung der Isotopenverteilung•.•.....•... ••.•.........••• M90
Isotopenverteilungsbilder verschiedener KOrnbinationen
der Halogene Cl und Br.••.•.•.•••..•.•.......• •••••••• •••••.• Ml00
Isotopenhaufigkeiten verschiedener Kornbinationen
der Halogene Cl und Br..•.. •••...•.••••..•.... •.•. •.•.....•.• Ml05
Hinweise auf den Strukturtyp.••...••••.•...••. •.• ••.•.•.••••. Ml15
Hinweise auf Heteroatome..••...•.•.•.•........•..........•••. M125
Regeln zur Bestirnrnung der relativen Molmasse•..•••• ••.•••••.. M135
Ubergangssignale ("metastabi le Peaks") .•.•.•••..•.....•••• •••. M145
Losungsmittelspektren•.....•.••.•••.•.•.••.••..•..•...••..... M155
UV/VIS (Spektroskopie im ultravioletten und sichtbaren
us
Spektralbereich) •••..••••••.••••••••.•.•...•....••....•.•.•.•.•.
Zusarnrnenhang zwischen der Wellenlange des absorbierten
us
Lichtes und der beobachteten Farbe•.•••••••.••••.•.•..•...••.
Einfache Chromophore••••...•.. ....•.•.•.• •••••.••...•.•.•.... Ul0
a,B-Ungesattigte Carbonylverbindungen (erweiterte
Woodward-Regeln) ••. •. •••••..••.••..•••••••..•••...•. •••••.•.• U20
Diene und Polyene (Woodward-Fieser-Regeln) .•.•..•••.......•. • U30
Aromatische Carbonylverbindungen (Scott-Regeln) .•.•••.•...•.• U40
Aromaten••••.•.••. •.••.•..•.•. •••••..•••.•..•.•...•.••••••.•. U50
Referenzspektren.••••••••..••..•••••.•.••.•...•.••.•.••.•••.• U60
Sachverzeichnis.•••••..••..•....•..•••• •.•.•.•.•.••••.•••••••.•. Vl
Einleitung
Die vorliegende Datensammlung 5011 als Hilfsmittel zur Interpretation
13 1
von C-Kernresonanz-, H-Kernresonanz-, Infrarot-, Massen- und Elek-
tronenspektren dienen und ist als Erganzung zu Lehrbuchern und Mono
graphien anzusehen, die diese spektroskopischen Methoden zum Gegen
stand haben. Sie ist in erster Linie fur diejenigen Personen gedacht,
die routinemassig Spektren zu interpretieren haben. Ihre Verwendung
setzt lediglich Kenntnis der elementaren Grundlagen zur Spektreninter
pretation voraus, aber sie ist so gestaltet, dass sie auch Speziali
sten als Nachschlagewerk von Nutzen sein kann.
1m Hinblick auf einen raschen Zugang zu den relevanten Daten sind an
den Seiten jeweils oben am Rande Hinweise auf den Inhalt wie folgt
vermerkt:
KOMB: Nach Strukturelementen geordnete Uebersicht tiber die charak
teristischen spektroskopischen Daten
(Seiten BS bis B24S)
l3C_NMR: Nach Substanzklassen geordnete l3c-kernresonanzspektroskopi
sche Daten
(Seiten CS bis C26S)
Nach Substanzklassen geordnete protonenresonanzspektroskopi
sche Daten
(Seiten HS bis H370)
IR: Nach funktionellen Gruppen bzw. Substanzklassen geordnete
Infrarot-Absorptionsfrequenzen
(Seiten IS bis 1260)
AS
