Studies on Metalloenzymatic Dynamic Kinetic Resolutions and Iron-Catalyzed Reactions of Allenes

118 Pages·2017·2.98 MB·English

(cid:3)(cid:4)(cid:5)(cid:6)(cid:7)(cid:8)(cid:9)(cid:1)(cid:10)(cid:11)(cid:1)(cid:12)(cid:8)(cid:4)(cid:13)(cid:14)(cid:14)(cid:10)(cid:8)(cid:11)(cid:15)(cid:16)(cid:17)(cid:13)(cid:4)(cid:7)(cid:18)(cid:1)(cid:19)(cid:16)(cid:11)(cid:13)(cid:17)(cid:7)(cid:18)(cid:1)(cid:20)(cid:7)(cid:11)(cid:8)(cid:4)(cid:7)(cid:18)
(cid:21)(cid:8)(cid:9)(cid:10)(cid:14)(cid:5)(cid:4)(cid:7)(cid:10)(cid:11)(cid:9)(cid:1)(cid:13)(cid:11)(cid:6)(cid:1)(cid:22)(cid:23)(cid:10)(cid:11)(cid:2)(cid:24)(cid:13)(cid:4)(cid:13)(cid:14)(cid:16)(cid:15)(cid:8)(cid:6)(cid:1)(cid:21)(cid:8)(cid:13)(cid:18)(cid:4)(cid:7)(cid:10)(cid:11)(cid:9)(cid:1)(cid:10)(cid:25)
(cid:26)(cid:14)(cid:14)(cid:8)(cid:11)(cid:8)(cid:9)
(cid:20)(cid:13)(cid:23)(cid:14)(cid:1)(cid:27)(cid:28)(cid:1)(cid:29)(cid:28)(cid:1)(cid:30)(cid:5)(cid:9)(cid:4)(cid:13)(cid:25)(cid:9)(cid:10)(cid:11)
(cid:3)(cid:4)(cid:5)(cid:6)(cid:7)(cid:8)(cid:9)(cid:4)(cid:1)(cid:6)(cid:9)(cid:10)(cid:10)(cid:7)(cid:11)(cid:12)(cid:5)(cid:12)(cid:9)(cid:13)(cid:14)(cid:1)(cid:15)(cid:13)(cid:11)(cid:1)(cid:12)(cid:16)(cid:7)(cid:1)(cid:17)(cid:7)(cid:18)(cid:11)(cid:7)(cid:7)(cid:1)(cid:13)(cid:15)(cid:1)(cid:17)(cid:13)(cid:4)(cid:12)(cid:13)(cid:11)(cid:1)(cid:13)(cid:15)(cid:1)(cid:19)(cid:16)(cid:9)(cid:20)(cid:13)(cid:10)(cid:13)(cid:21)(cid:16)(cid:22)(cid:1)(cid:9)(cid:14)(cid:1)(cid:23)(cid:11)(cid:18)(cid:5)(cid:14)(cid:9)(cid:4)(cid:1)(cid:24)(cid:16)(cid:7)(cid:8)(cid:9)(cid:10)(cid:12)(cid:11)(cid:22)(cid:1)(cid:5)(cid:12)
(cid:25)(cid:12)(cid:13)(cid:4)(cid:26)(cid:16)(cid:13)(cid:20)(cid:8)(cid:1)(cid:27)(cid:14)(cid:9)(cid:28)(cid:7)(cid:11)(cid:10)(cid:9)(cid:12)(cid:22)(cid:1)(cid:12)(cid:13)(cid:1)(cid:29)(cid:7)(cid:1)(cid:21)(cid:30)(cid:29)(cid:20)(cid:9)(cid:4)(cid:20)(cid:22)(cid:1)(cid:6)(cid:7)(cid:15)(cid:7)(cid:14)(cid:6)(cid:7)(cid:6)(cid:1)(cid:13)(cid:14)(cid:1)(cid:31)(cid:11)(cid:9)(cid:6)(cid:5)(cid:22)(cid:1)(cid:32)(cid:33)(cid:1)(cid:3)(cid:21)(cid:11)(cid:9)(cid:20)(cid:1)(cid:32)(cid:34)(cid:35)(cid:36)(cid:1)(cid:5)(cid:12)(cid:1)(cid:35)(cid:34)(cid:37)(cid:34)(cid:34)(cid:1)(cid:9)(cid:14)(cid:1)(cid:38)(cid:5)(cid:18)(cid:14)(cid:39)(cid:20)(cid:9)(cid:10)(cid:5)(cid:20)(cid:7)(cid:14)(cid:40)
(cid:41)(cid:7)(cid:8)(cid:9)(cid:10)(cid:26)(cid:5)(cid:1)(cid:42)(cid:28)(cid:14)(cid:9)(cid:14)(cid:18)(cid:10)(cid:20)(cid:5)(cid:29)(cid:13)(cid:11)(cid:5)(cid:12)(cid:13)(cid:11)(cid:9)(cid:7)(cid:12)(cid:40)(cid:1)(cid:25)(cid:28)(cid:5)(cid:14)(cid:12)(cid:7)(cid:1)(cid:3)(cid:11)(cid:11)(cid:16)(cid:7)(cid:14)(cid:9)(cid:30)(cid:10)(cid:1)(cid:28)(cid:43)(cid:18)(cid:1)(cid:35)(cid:44)(cid:1)(cid:45)(cid:37)
(cid:26)(cid:31)(cid:9)(cid:4)(cid:23)(cid:13)(cid:18)(cid:4)
(cid:46)(cid:16)(cid:7)(cid:1)(cid:8)(cid:5)(cid:9)(cid:14)(cid:1)(cid:15)(cid:13)(cid:4)(cid:30)(cid:10)(cid:1)(cid:13)(cid:15)(cid:1)(cid:12)(cid:16)(cid:9)(cid:10)(cid:1)(cid:12)(cid:16)(cid:7)(cid:10)(cid:9)(cid:10)(cid:1)(cid:20)(cid:9)(cid:7)(cid:10)(cid:1)(cid:9)(cid:14)(cid:1)(cid:12)(cid:16)(cid:7)(cid:1)(cid:6)(cid:7)(cid:28)(cid:7)(cid:20)(cid:13)(cid:21)(cid:8)(cid:7)(cid:14)(cid:12)(cid:1)(cid:13)(cid:15)(cid:1)(cid:14)(cid:7)(cid:47)(cid:1)(cid:12)(cid:11)(cid:5)(cid:14)(cid:10)(cid:9)(cid:12)(cid:9)(cid:13)(cid:14)(cid:1)(cid:8)(cid:7)(cid:12)(cid:5)(cid:20)(cid:2)(cid:4)(cid:5)(cid:12)(cid:5)(cid:20)(cid:22)(cid:48)(cid:7)(cid:6)(cid:1)(cid:4)(cid:16)(cid:7)(cid:8)(cid:13)(cid:7)(cid:14)(cid:48)(cid:22)(cid:8)(cid:5)(cid:12)(cid:9)(cid:4)(cid:1)(cid:6)(cid:22)(cid:14)(cid:5)(cid:8)(cid:9)(cid:4)(cid:1)(cid:26)(cid:9)(cid:14)(cid:7)(cid:12)(cid:9)(cid:4)
(cid:11)(cid:7)(cid:10)(cid:13)(cid:20)(cid:30)(cid:12)(cid:9)(cid:13)(cid:14)(cid:10)(cid:1)(cid:49)(cid:17)(cid:41)(cid:50)(cid:51)(cid:1)(cid:13)(cid:15)(cid:1)(cid:29)(cid:13)(cid:12)(cid:16)(cid:1)(cid:5)(cid:20)(cid:4)(cid:13)(cid:16)(cid:13)(cid:20)(cid:10)(cid:1)(cid:5)(cid:14)(cid:6)(cid:1)(cid:5)(cid:8)(cid:9)(cid:14)(cid:7)(cid:10)(cid:37)(cid:1)(cid:46)(cid:16)(cid:7)(cid:1)(cid:15)(cid:9)(cid:11)(cid:10)(cid:12)(cid:1)(cid:21)(cid:5)(cid:11)(cid:12)(cid:1)(cid:13)(cid:15)(cid:1)(cid:12)(cid:16)(cid:7)(cid:1)(cid:12)(cid:16)(cid:7)(cid:10)(cid:9)(cid:10)(cid:1)(cid:6)(cid:7)(cid:5)(cid:20)(cid:10)(cid:1)(cid:47)(cid:9)(cid:12)(cid:16)(cid:1)(cid:12)(cid:16)(cid:7)(cid:1)(cid:6)(cid:7)(cid:28)(cid:7)(cid:20)(cid:13)(cid:21)(cid:8)(cid:7)(cid:14)(cid:12)(cid:1)(cid:13)(cid:15)(cid:1)(cid:14)(cid:7)(cid:47)(cid:1)(cid:16)(cid:7)(cid:12)(cid:7)(cid:11)(cid:13)(cid:18)(cid:7)(cid:14)(cid:7)(cid:13)(cid:30)(cid:10)
(cid:10)(cid:22)(cid:10)(cid:12)(cid:7)(cid:8)(cid:10)(cid:1)(cid:15)(cid:13)(cid:11)(cid:1)(cid:12)(cid:16)(cid:7)(cid:1)(cid:17)(cid:41)(cid:50)(cid:1)(cid:13)(cid:15)(cid:1)(cid:5)(cid:8)(cid:9)(cid:14)(cid:7)(cid:10)(cid:37)(cid:1)(cid:46)(cid:16)(cid:7)(cid:1)(cid:11)(cid:5)(cid:4)(cid:7)(cid:8)(cid:9)(cid:48)(cid:5)(cid:12)(cid:9)(cid:13)(cid:14)(cid:1)(cid:4)(cid:5)(cid:12)(cid:5)(cid:20)(cid:22)(cid:10)(cid:12)(cid:10)(cid:1)(cid:9)(cid:14)(cid:1)(cid:12)(cid:16)(cid:7)(cid:10)(cid:7)(cid:1)(cid:6)(cid:9)(cid:15)(cid:15)(cid:7)(cid:11)(cid:7)(cid:14)(cid:12)(cid:1)(cid:10)(cid:22)(cid:10)(cid:12)(cid:7)(cid:8)(cid:10)(cid:1)(cid:5)(cid:11)(cid:7)(cid:1)(cid:5)(cid:20)(cid:20)(cid:1)(cid:4)(cid:13)(cid:8)(cid:21)(cid:13)(cid:10)(cid:7)(cid:6)(cid:1)(cid:13)(cid:15)(cid:1)(cid:21)(cid:5)(cid:20)(cid:20)(cid:5)(cid:6)(cid:9)(cid:30)(cid:8)
(cid:14)(cid:5)(cid:14)(cid:13)(cid:21)(cid:5)(cid:11)(cid:12)(cid:9)(cid:4)(cid:20)(cid:7)(cid:10)(cid:1)(cid:10)(cid:30)(cid:21)(cid:21)(cid:13)(cid:11)(cid:12)(cid:7)(cid:6)(cid:1)(cid:13)(cid:14)(cid:1)(cid:7)(cid:9)(cid:12)(cid:16)(cid:7)(cid:11)(cid:1)(cid:8)(cid:7)(cid:10)(cid:13)(cid:21)(cid:13)(cid:11)(cid:13)(cid:30)(cid:10)(cid:1)(cid:10)(cid:9)(cid:20)(cid:9)(cid:4)(cid:5)(cid:1)(cid:13)(cid:11)(cid:1)(cid:9)(cid:14)(cid:4)(cid:13)(cid:11)(cid:21)(cid:13)(cid:11)(cid:5)(cid:12)(cid:7)(cid:6)(cid:1)(cid:9)(cid:14)(cid:1)(cid:5)(cid:1)(cid:29)(cid:9)(cid:13)(cid:4)(cid:13)(cid:8)(cid:21)(cid:13)(cid:10)(cid:9)(cid:12)(cid:7)(cid:1)(cid:12)(cid:16)(cid:5)(cid:12)(cid:1)(cid:9)(cid:10)(cid:1)(cid:4)(cid:13)(cid:8)(cid:21)(cid:13)(cid:10)(cid:7)(cid:6)(cid:1)(cid:13)(cid:15)(cid:1)(cid:5)(cid:1)(cid:29)(cid:9)(cid:13)(cid:5)(cid:4)(cid:12)(cid:9)(cid:28)(cid:7)
(cid:4)(cid:11)(cid:13)(cid:10)(cid:10)(cid:2)(cid:20)(cid:9)(cid:14)(cid:26)(cid:7)(cid:6)(cid:1)(cid:7)(cid:14)(cid:48)(cid:22)(cid:8)(cid:7)(cid:1)(cid:5)(cid:18)(cid:18)(cid:11)(cid:7)(cid:18)(cid:5)(cid:12)(cid:7)(cid:37)
(cid:46)(cid:16)(cid:7)(cid:1)(cid:10)(cid:7)(cid:4)(cid:13)(cid:14)(cid:6)(cid:1)(cid:21)(cid:5)(cid:11)(cid:12)(cid:1)(cid:13)(cid:15)(cid:1)(cid:12)(cid:16)(cid:7)(cid:1)(cid:12)(cid:16)(cid:7)(cid:10)(cid:9)(cid:10)(cid:1)(cid:6)(cid:7)(cid:5)(cid:20)(cid:10)(cid:1)(cid:47)(cid:9)(cid:12)(cid:16)(cid:1)(cid:12)(cid:16)(cid:7)(cid:1)(cid:6)(cid:7)(cid:28)(cid:7)(cid:20)(cid:13)(cid:21)(cid:8)(cid:7)(cid:14)(cid:12)(cid:1)(cid:13)(cid:15)(cid:1)(cid:5)(cid:1)(cid:16)(cid:13)(cid:8)(cid:13)(cid:18)(cid:7)(cid:14)(cid:7)(cid:13)(cid:30)(cid:10)(cid:1)(cid:9)(cid:11)(cid:13)(cid:14)(cid:1)(cid:4)(cid:5)(cid:12)(cid:5)(cid:20)(cid:22)(cid:10)(cid:12)(cid:1)(cid:9)(cid:14)(cid:1)(cid:12)(cid:16)(cid:7)(cid:1)(cid:11)(cid:5)(cid:4)(cid:7)(cid:8)(cid:9)(cid:48)(cid:5)(cid:12)(cid:9)(cid:13)(cid:14)(cid:1)(cid:13)(cid:15)(cid:1)(cid:3)(cid:4)(cid:5)(cid:2)
(cid:5)(cid:20)(cid:4)(cid:13)(cid:16)(cid:13)(cid:20)(cid:10)(cid:1)(cid:15)(cid:13)(cid:11)(cid:1)(cid:12)(cid:16)(cid:7)(cid:1)(cid:9)(cid:8)(cid:21)(cid:20)(cid:7)(cid:8)(cid:7)(cid:14)(cid:12)(cid:5)(cid:12)(cid:9)(cid:13)(cid:14)(cid:1)(cid:9)(cid:14)(cid:1)(cid:5)(cid:1)(cid:4)(cid:16)(cid:7)(cid:8)(cid:13)(cid:7)(cid:14)(cid:48)(cid:22)(cid:8)(cid:5)(cid:12)(cid:9)(cid:4)(cid:1)(cid:17)(cid:41)(cid:50)(cid:37)(cid:1)(cid:46)(cid:47)(cid:13)(cid:1)(cid:21)(cid:11)(cid:13)(cid:12)(cid:13)(cid:4)(cid:13)(cid:20)(cid:10)(cid:1)(cid:15)(cid:13)(cid:11)(cid:1)(cid:12)(cid:16)(cid:7)(cid:1)(cid:11)(cid:5)(cid:4)(cid:7)(cid:8)(cid:9)(cid:48)(cid:5)(cid:12)(cid:9)(cid:13)(cid:14)(cid:1)(cid:13)(cid:15)(cid:1)(cid:3)(cid:4)(cid:5)(cid:2)(cid:5)(cid:20)(cid:4)(cid:13)(cid:16)(cid:13)(cid:20)(cid:10)(cid:1)(cid:5)(cid:11)(cid:7)
(cid:11)(cid:7)(cid:21)(cid:13)(cid:11)(cid:12)(cid:7)(cid:6)(cid:37)(cid:1)(cid:46)(cid:16)(cid:7)(cid:1)(cid:15)(cid:9)(cid:11)(cid:10)(cid:12)(cid:1)(cid:13)(cid:14)(cid:7)(cid:1)(cid:4)(cid:13)(cid:30)(cid:20)(cid:6)(cid:1)(cid:14)(cid:13)(cid:12)(cid:1)(cid:29)(cid:7)(cid:1)(cid:4)(cid:13)(cid:8)(cid:29)(cid:9)(cid:14)(cid:7)(cid:6)(cid:1)(cid:47)(cid:9)(cid:12)(cid:16)(cid:1)(cid:5)(cid:1)(cid:4)(cid:16)(cid:7)(cid:8)(cid:13)(cid:7)(cid:14)(cid:48)(cid:22)(cid:8)(cid:5)(cid:12)(cid:9)(cid:4)(cid:1)(cid:26)(cid:9)(cid:14)(cid:7)(cid:12)(cid:9)(cid:4)(cid:1)(cid:11)(cid:7)(cid:10)(cid:13)(cid:20)(cid:30)(cid:12)(cid:9)(cid:13)(cid:14)(cid:40)(cid:1)(cid:5)(cid:20)(cid:12)(cid:16)(cid:13)(cid:30)(cid:18)(cid:16)(cid:1)(cid:12)(cid:16)(cid:9)(cid:10)(cid:1)(cid:47)(cid:5)(cid:10)(cid:1)(cid:13)(cid:28)(cid:7)(cid:11)(cid:4)(cid:13)(cid:8)(cid:7)(cid:1)(cid:9)(cid:14)
(cid:12)(cid:16)(cid:7)(cid:1)(cid:10)(cid:7)(cid:4)(cid:13)(cid:14)(cid:6)(cid:1)(cid:9)(cid:11)(cid:13)(cid:14)(cid:1)(cid:29)(cid:5)(cid:10)(cid:7)(cid:6)(cid:1)(cid:21)(cid:11)(cid:13)(cid:12)(cid:13)(cid:4)(cid:13)(cid:20)(cid:37)
(cid:31)(cid:13)(cid:20)(cid:20)(cid:13)(cid:47)(cid:9)(cid:14)(cid:18)(cid:1)(cid:12)(cid:16)(cid:7)(cid:1)(cid:10)(cid:30)(cid:4)(cid:4)(cid:7)(cid:10)(cid:10)(cid:15)(cid:30)(cid:20)(cid:1)(cid:9)(cid:11)(cid:13)(cid:14)(cid:1)(cid:4)(cid:5)(cid:12)(cid:5)(cid:20)(cid:22)(cid:48)(cid:7)(cid:6)(cid:1)(cid:4)(cid:16)(cid:7)(cid:8)(cid:13)(cid:7)(cid:14)(cid:48)(cid:22)(cid:8)(cid:5)(cid:12)(cid:9)(cid:4)(cid:1)(cid:17)(cid:41)(cid:50)(cid:1)(cid:13)(cid:15)(cid:1)(cid:3)(cid:4)(cid:5)(cid:2)(cid:5)(cid:20)(cid:4)(cid:13)(cid:16)(cid:13)(cid:20)(cid:10)(cid:40)(cid:1)(cid:12)(cid:16)(cid:7)(cid:1)(cid:9)(cid:11)(cid:13)(cid:14)(cid:1)(cid:4)(cid:5)(cid:12)(cid:5)(cid:20)(cid:22)(cid:10)(cid:12)(cid:1)(cid:47)(cid:5)(cid:10)(cid:1)(cid:30)(cid:10)(cid:7)(cid:6)(cid:1)(cid:9)(cid:14)
(cid:12)(cid:16)(cid:7)(cid:1)(cid:4)(cid:22)(cid:4)(cid:20)(cid:9)(cid:48)(cid:5)(cid:12)(cid:9)(cid:13)(cid:14)(cid:1)(cid:13)(cid:15)(cid:1)(cid:52)(cid:2)(cid:5)(cid:20)(cid:20)(cid:7)(cid:14)(cid:9)(cid:4)(cid:1)(cid:5)(cid:20)(cid:4)(cid:13)(cid:16)(cid:13)(cid:20)(cid:10)(cid:1)(cid:5)(cid:14)(cid:6)(cid:1)(cid:53)(cid:2)(cid:21)(cid:11)(cid:13)(cid:12)(cid:7)(cid:4)(cid:12)(cid:7)(cid:6)(cid:1)(cid:5)(cid:8)(cid:9)(cid:14)(cid:7)(cid:10)(cid:1)(cid:12)(cid:13)(cid:1)(cid:15)(cid:30)(cid:11)(cid:14)(cid:9)(cid:10)(cid:16)(cid:1)(cid:32)(cid:40)(cid:54)(cid:2)(cid:6)(cid:9)(cid:16)(cid:22)(cid:6)(cid:11)(cid:13)(cid:15)(cid:30)(cid:11)(cid:5)(cid:14)(cid:10)(cid:1)(cid:5)(cid:14)(cid:6)(cid:1)(cid:32)(cid:40)(cid:54)(cid:2)(cid:6)(cid:9)(cid:16)(cid:22)(cid:6)(cid:11)(cid:13)(cid:21)(cid:22)(cid:11)(cid:11)(cid:13)(cid:20)(cid:7)(cid:10)(cid:40)
(cid:11)(cid:7)(cid:10)(cid:21)(cid:7)(cid:4)(cid:12)(cid:9)(cid:28)(cid:7)(cid:20)(cid:22)(cid:37)(cid:1)(cid:46)(cid:16)(cid:7)(cid:1)(cid:4)(cid:22)(cid:4)(cid:20)(cid:9)(cid:48)(cid:5)(cid:12)(cid:9)(cid:13)(cid:14)(cid:1)(cid:9)(cid:10)(cid:1)(cid:21)(cid:11)(cid:13)(cid:4)(cid:7)(cid:7)(cid:6)(cid:9)(cid:14)(cid:18)(cid:1)(cid:9)(cid:14)(cid:1)(cid:5)(cid:1)(cid:6)(cid:9)(cid:5)(cid:10)(cid:12)(cid:7)(cid:11)(cid:7)(cid:13)(cid:10)(cid:7)(cid:20)(cid:7)(cid:4)(cid:12)(cid:9)(cid:28)(cid:7)(cid:1)(cid:8)(cid:5)(cid:14)(cid:14)(cid:7)(cid:11)(cid:37)
(cid:46)(cid:16)(cid:7)(cid:1)(cid:20)(cid:5)(cid:10)(cid:12)(cid:1)(cid:21)(cid:5)(cid:11)(cid:12)(cid:1)(cid:13)(cid:15)(cid:1)(cid:12)(cid:16)(cid:7)(cid:1)(cid:12)(cid:16)(cid:7)(cid:10)(cid:9)(cid:10)(cid:1)(cid:6)(cid:7)(cid:5)(cid:20)(cid:10)(cid:1)(cid:47)(cid:9)(cid:12)(cid:16)(cid:1)(cid:5)(cid:12)(cid:12)(cid:7)(cid:8)(cid:21)(cid:12)(cid:10)(cid:1)(cid:12)(cid:13)(cid:1)(cid:15)(cid:30)(cid:11)(cid:12)(cid:16)(cid:7)(cid:11)(cid:1)(cid:7)(cid:20)(cid:30)(cid:4)(cid:9)(cid:6)(cid:5)(cid:12)(cid:7)(cid:1)(cid:12)(cid:16)(cid:7)(cid:1)(cid:8)(cid:7)(cid:4)(cid:16)(cid:5)(cid:14)(cid:9)(cid:10)(cid:8)(cid:1)(cid:13)(cid:15)(cid:1)(cid:5)(cid:4)(cid:12)(cid:9)(cid:28)(cid:5)(cid:12)(cid:9)(cid:13)(cid:14)(cid:1)(cid:13)(cid:15)(cid:1)(cid:5)(cid:1)(cid:26)(cid:14)(cid:13)(cid:47)(cid:14)(cid:1)(cid:11)(cid:30)(cid:12)(cid:16)(cid:7)(cid:14)(cid:9)(cid:30)(cid:8)
(cid:11)(cid:5)(cid:4)(cid:7)(cid:8)(cid:9)(cid:48)(cid:5)(cid:12)(cid:9)(cid:13)(cid:14)(cid:1)(cid:4)(cid:5)(cid:12)(cid:5)(cid:20)(cid:22)(cid:10)(cid:12)(cid:37)(cid:1)(cid:55)(cid:2)(cid:11)(cid:5)(cid:22)(cid:1)(cid:5)(cid:29)(cid:10)(cid:13)(cid:11)(cid:21)(cid:12)(cid:9)(cid:13)(cid:14)(cid:1)(cid:10)(cid:21)(cid:7)(cid:4)(cid:12)(cid:11)(cid:13)(cid:10)(cid:4)(cid:13)(cid:21)(cid:22)(cid:1)(cid:30)(cid:10)(cid:9)(cid:14)(cid:18)(cid:1)(cid:10)(cid:22)(cid:14)(cid:4)(cid:16)(cid:11)(cid:13)(cid:12)(cid:11)(cid:13)(cid:14)(cid:1)(cid:11)(cid:5)(cid:6)(cid:9)(cid:5)(cid:12)(cid:9)(cid:13)(cid:14)(cid:1)(cid:47)(cid:5)(cid:10)(cid:1)(cid:30)(cid:10)(cid:7)(cid:6)(cid:1)(cid:15)(cid:13)(cid:11)(cid:1)(cid:12)(cid:16)(cid:9)(cid:10)(cid:1)(cid:21)(cid:30)(cid:11)(cid:21)(cid:13)(cid:10)(cid:7)(cid:37)
(cid:20)(cid:8)(cid:16)(cid:32)(cid:10)(cid:23)(cid:6)(cid:9)(cid:33)(cid:1)(cid:6)(cid:7)(cid:5)(cid:4)(cid:8)(cid:9)(cid:10)(cid:7)(cid:11)(cid:9)(cid:12)(cid:13)(cid:14)(cid:1)(cid:15)(cid:16)(cid:13)(cid:7)(cid:8)(cid:9)(cid:5)(cid:1)(cid:17)(cid:9)(cid:13)(cid:4)(cid:11)(cid:9)(cid:5)(cid:1)(cid:6)(cid:4)(cid:3)(cid:12)(cid:18)(cid:19)(cid:11)(cid:9)(cid:12)(cid:13)(cid:14)(cid:1)(cid:20)(cid:13)(cid:10)(cid:16)(cid:8)(cid:4)(cid:1)(cid:21)(cid:7)(cid:11)(cid:7)(cid:18)(cid:16)(cid:3)(cid:9)(cid:3)(cid:14)(cid:1)(cid:22)(cid:23)(cid:24)(cid:14)(cid:1)(cid:23)(cid:3)(cid:16)(cid:8)(cid:8)(cid:4)(cid:11)(cid:25)(cid:9)(cid:5)(cid:1)(cid:24)(cid:16)(cid:13)(cid:11)(cid:26)(cid:4)(cid:3)(cid:9)(cid:3)(cid:27)
(cid:25)(cid:12)(cid:13)(cid:4)(cid:26)(cid:16)(cid:13)(cid:20)(cid:8)(cid:1)(cid:32)(cid:34)(cid:35)(cid:36)
(cid:16)(cid:12)(cid:12)(cid:21)(cid:56)(cid:57)(cid:57)(cid:30)(cid:11)(cid:14)(cid:37)(cid:26)(cid:29)(cid:37)(cid:10)(cid:7)(cid:57)(cid:11)(cid:7)(cid:10)(cid:13)(cid:20)(cid:28)(cid:7)(cid:58)(cid:30)(cid:11)(cid:14)(cid:59)(cid:30)(cid:11)(cid:14)(cid:56)(cid:14)(cid:29)(cid:14)(cid:56)(cid:10)(cid:7)(cid:56)(cid:10)(cid:30)(cid:56)(cid:6)(cid:9)(cid:28)(cid:5)(cid:2)(cid:35)(cid:60)(cid:54)(cid:61)(cid:60)(cid:32)
(cid:62)(cid:25)(cid:45)(cid:53)(cid:1)(cid:61)(cid:33)(cid:36)(cid:2)(cid:61)(cid:35)(cid:2)(cid:33)(cid:33)(cid:61)(cid:33)(cid:2)(cid:35)(cid:61)(cid:60)(cid:2)(cid:60)
(cid:62)(cid:25)(cid:45)(cid:53)(cid:1)(cid:61)(cid:33)(cid:36)(cid:2)(cid:61)(cid:35)(cid:2)(cid:33)(cid:33)(cid:61)(cid:33)(cid:2)(cid:35)(cid:61)(cid:44)(cid:2)(cid:32)
(cid:19)(cid:8)(cid:34)(cid:13)(cid:23)(cid:4)(cid:17)(cid:8)(cid:11)(cid:4)(cid:1)(cid:10)(cid:25)(cid:1)(cid:35)(cid:23)(cid:36)(cid:13)(cid:11)(cid:7)(cid:18)(cid:1)(cid:24)(cid:37)(cid:8)(cid:17)(cid:7)(cid:9)(cid:4)(cid:23)(cid:16)
(cid:25)(cid:12)(cid:13)(cid:4)(cid:26)(cid:16)(cid:13)(cid:20)(cid:8)(cid:1)(cid:27)(cid:14)(cid:9)(cid:28)(cid:7)(cid:11)(cid:10)(cid:9)(cid:12)(cid:22)(cid:40)(cid:1)(cid:35)(cid:34)(cid:44)(cid:1)(cid:61)(cid:35)(cid:1)(cid:25)(cid:12)(cid:13)(cid:4)(cid:26)(cid:16)(cid:13)(cid:20)(cid:8)

STUDIES ON METALLOENZYMATIC DYNAMIC KINETIC
RESOLUTIONS AND IRON-CATALYZED REACTIONS OF ALLENES

Karl P. J. Gustafson

Studies on Metalloenzymatic Dynamic
Kinetic Resolutions and Iron-
Catalyzed Reactions of Allenes

Karl P. J. Gustafson
©Karl P. J. Gustafson, Stockholm University 2018

ISBN print 978-91-7797-195-5
ISBN PDF 978-91-7797-196-2

Cover picture: Gustafson production
Printed in Sweden by Universitetsservice US-AB, Stockholm 2018
Distributor: Department of Organic Chemistry, Stockholm University
“Some people say that there
are no more frontiers left for
us to conquer. But then again,
some people still go out into
the wilderness in search for
their dream”

- MacGyver

(cid:2)(cid:3)(cid:4)(cid:5)(cid:6)(cid:7)(cid:8)(cid:5)(cid:9)
The main focus of this thesis lies in the development of new dynamic kinetic
resolutions (DKRs) of alcohols and amines, which employ a combination of
a transition metal and an enzyme. The first part of the thesis deals with the
development of new heterogeneous systems for the DKR of amines. The
racemization catalyst in the different systems are all based on heterogeneous
palladium nanoparticles supported on either mesoporous silica or incorpo-
rated in a biocomposite that is composed of a bioactive cross-linked enzyme
aggregate.
The second part of the thesis describes the development of a homoge-
neous iron based catalyst for the racemization of sec-alcohols. Two protocols
for the racemization of sec-alcohols are reported, of which one could be used
in a chemoenzymatic DKR.
Following the successful iron-catalyzed chemoenzymatic DKR of sec-
alcohols, the iron catalyst was used in the cyclization of α-allenic alcohols
and amides to the corresponding 2,3-dihydrofurans and 2,3-dihydropyrroles.
The cyclizations were reported to proceed in a diastereoselective manner.
The last part of the thesis deals with the attempt at further elucidate
the mechanism of activation of a known ruthenium racemization catalyst. X-
ray absorption spectroscopy using synchrotron irradiation was used in these
studies.

(cid:2)(cid:3)(cid:3)(cid:4)
(cid:10)(cid:11)(cid:12)(cid:13)(cid:14)(cid:15)(cid:6)(cid:16)(cid:17)(cid:5)(cid:17)(cid:18)(cid:4)(cid:19)(cid:7)(cid:12)(cid:14)(cid:20)(cid:21)(cid:9)(cid:4)(cid:7)(cid:22)(cid:22)(cid:7)(cid:18)(cid:23)(cid:7)(cid:5)(cid:5)(cid:18)(cid:20)(cid:18)(cid:21)(cid:9)

(cid:2)(cid:3)(cid:4)(cid:5)(cid:6)(cid:7)(cid:7)(cid:5)(cid:8)(cid:3)(cid:9)(cid:10)(cid:11)(cid:12)(cid:12)(cid:3)(cid:4)(cid:6)(cid:5)(cid:13)(cid:11)(cid:14)(cid:14)(cid:6)(cid:5)(cid:7)(cid:15)(cid:16)(cid:17)(cid:4)(cid:5)(cid:6)(cid:13)(cid:5)(cid:4)(cid:17)(cid:6)(cid:18)(cid:7)(cid:11)(cid:19)(cid:20)(cid:17)(cid:4)(cid:5)(cid:14)(cid:21)(cid:5)(cid:22)(cid:17)(cid:23)(cid:3)(cid:13)(cid:14)(cid:5)(cid:24)(cid:17)(cid:7)(cid:5)(cid:6)(cid:7)(cid:7)(cid:5)(cid:17)(cid:20)(cid:5)(cid:18)(cid:6)(cid:7)(cid:6)(cid:10)(cid:15)(cid:25)
(cid:14)(cid:6)(cid:7)(cid:19)(cid:4)(cid:5)(cid:23)(cid:9)(cid:26)(cid:10)(cid:16)(cid:17)(cid:4)(cid:5)(cid:7)(cid:11)(cid:10)(cid:10)(cid:5)(cid:12)(cid:17)(cid:20)(cid:19)(cid:8)(cid:5)(cid:6)(cid:7)(cid:7)(cid:5)(cid:14)(cid:26)(cid:20)(cid:18)(cid:6)(cid:5)(cid:24)(cid:17)(cid:20)(cid:5)(cid:17)(cid:20)(cid:17)(cid:4)(cid:12)(cid:11)(cid:20)(cid:5)(cid:14)(cid:19)(cid:8)(cid:5)(cid:17)(cid:4)(cid:27)(cid:19)(cid:4)(cid:24)(cid:4)(cid:6)(cid:14)(cid:5)(cid:27)(cid:3)(cid:4)(cid:5)(cid:6)(cid:7)(cid:7)(cid:5)(cid:17)(cid:20)(cid:5)
(cid:12)(cid:11)(cid:13)(cid:17)(cid:20)(cid:5)(cid:5)(cid:4)(cid:17)(cid:6)(cid:18)(cid:7)(cid:11)(cid:19)(cid:20)(cid:5)(cid:14)(cid:18)(cid:6)(cid:5)(cid:18)(cid:28)(cid:20)(cid:20)(cid:6)(cid:5)(cid:14)(cid:18)(cid:17)(cid:29)(cid:5)(cid:14)(cid:6)(cid:8)(cid:7)(cid:11)(cid:24)(cid:11)(cid:12)(cid:7)(cid:5)(cid:14)(cid:19)(cid:8)(cid:5)(cid:18)(cid:6)(cid:7)(cid:6)(cid:10)(cid:15)(cid:14)(cid:6)(cid:7)(cid:19)(cid:4)(cid:20)(cid:5)(cid:14)(cid:9)(cid:26)(cid:10)(cid:13)(cid:5)(cid:11)(cid:20)(cid:7)(cid:17)(cid:5)
(cid:18)(cid:19)(cid:20)(cid:14)(cid:28)(cid:8)(cid:17)(cid:4)(cid:6)(cid:14)(cid:5)(cid:11)(cid:5)(cid:16)(cid:4)(cid:19)(cid:30)(cid:17)(cid:14)(cid:14)(cid:17)(cid:20)(cid:31)(cid:5) (cid:17)(cid:20)(cid:20)(cid:6)(cid:5)(cid:6)(cid:13)(cid:23)(cid:6)(cid:20)(cid:24)(cid:10)(cid:11)(cid:20)(cid:12)(cid:5)(cid:27)(cid:19)(cid:18)(cid:28)(cid:14)(cid:17)(cid:4)(cid:6)(cid:4)(cid:5)(cid:16)(cid:21)(cid:5)(cid:6)(cid:7)(cid:7)(cid:5)(cid:27)(cid:3)(cid:4)(cid:14)(cid:7)(cid:21)(cid:5)(cid:19)(cid:30)(cid:23)(cid:5)
(cid:28)(cid:7)(cid:13)(cid:17)(cid:30)(cid:18)(cid:10)(cid:6)(cid:5)(cid:20)(cid:15)(cid:6)(cid:5)(cid:17)(cid:27)(cid:27)(cid:17)(cid:18)(cid:7)(cid:11)(cid:13)(cid:6)(cid:4)(cid:17)(cid:5)(cid:18)(cid:6)(cid:7)(cid:6)(cid:10)(cid:15)(cid:7)(cid:11)(cid:14)(cid:18)(cid:6)(cid:5)(cid:8)(cid:17)(cid:7)(cid:19)(cid:24)(cid:17)(cid:4)(cid:5)(cid:27)(cid:3)(cid:4)(cid:5)(cid:14)(cid:15)(cid:20)(cid:7)(cid:17)(cid:14)(cid:5)(cid:6)(cid:13)(cid:5)(cid:18)(cid:17)(cid:8)(cid:11)(cid:14)(cid:18)(cid:6)(cid:5)(cid:27)(cid:3)(cid:4)(cid:17)(cid:25)
(cid:20)(cid:11)(cid:20)(cid:12)(cid:6)(cid:4)(cid:31)(cid:5)(cid:5)
(cid:17)(cid:5)(cid:8)(cid:17)(cid:7)(cid:19)(cid:24)(cid:17)(cid:4)(cid:5)(cid:14)(cid:19)(cid:8)(cid:5)(cid:22)(cid:17)(cid:14)(cid:18)(cid:4)(cid:11)(cid:13)(cid:14)(cid:5)(cid:11)(cid:5)(cid:6)(cid:13)(cid:23)(cid:6)(cid:20)(cid:24)(cid:10)(cid:11)(cid:20)(cid:12)(cid:17)(cid:20)(cid:5)(cid:28)(cid:7)(cid:20)(cid:15)(cid:7)(cid:7)(cid:9)(cid:6)(cid:4)(cid:5)(cid:18)(cid:6)(cid:7)(cid:6)(cid:10)(cid:15)(cid:14)(cid:6)(cid:7)(cid:19)(cid:4)(cid:17)(cid:4)(cid:5)(cid:11)(cid:5)
(cid:19)(cid:10)(cid:11)(cid:18)(cid:6)(cid:5)(cid:27)(cid:6)(cid:14)(cid:17)(cid:4)(cid:29)(cid:5)(cid:24)(cid:17)(cid:20)(cid:5)(cid:27)(cid:3)(cid:4)(cid:14)(cid:7)(cid:6)(cid:5)(cid:23)(cid:6)(cid:10)(cid:13)(cid:6)(cid:20)(cid:5)(cid:5)(cid:23)(cid:6)(cid:20)(cid:7)(cid:17)(cid:4)(cid:6)(cid:4)(cid:5)(cid:8)(cid:17)(cid:7)(cid:6)(cid:10)(cid:10)(cid:18)(cid:6)(cid:7)(cid:6)(cid:10)(cid:15)(cid:14)(cid:6)(cid:7)(cid:19)(cid:4)(cid:17)(cid:4)(cid:5)(cid:14)(cid:19)(cid:8)(cid:5)(cid:22)(cid:17)(cid:27)(cid:11)(cid:20)(cid:25)
(cid:20)(cid:17)(cid:4)(cid:5)(cid:14)(cid:11)(cid:12)(cid:5)(cid:16)(cid:21)(cid:5)(cid:17)(cid:7)(cid:7)(cid:5)(cid:14)(cid:7)(cid:6)(cid:7)(cid:11)(cid:19)(cid:20)(cid:26)(cid:4)(cid:7)(cid:5)(cid:8)(cid:6)(cid:7)(cid:17)(cid:4)(cid:11)(cid:6)(cid:10)(cid:31)(cid:5) (cid:17)(cid:14)(cid:14)(cid:6)(cid:5)(cid:8)(cid:17)(cid:7)(cid:6)(cid:10)(cid:10)(cid:18)(cid:6)(cid:7)(cid:6)(cid:10)(cid:15)(cid:14)(cid:6)(cid:7)(cid:19)(cid:4)(cid:17)(cid:4)(cid:5)(cid:22)(cid:17)(cid:14)(cid:7)(cid:21)(cid:4)(cid:5)(cid:6)(cid:13)(cid:5)
(cid:8)(cid:17)(cid:7)(cid:6)(cid:10)(cid:11)(cid:14)(cid:18)(cid:6)(cid:5)(cid:20)(cid:6)(cid:20)(cid:19)(cid:16)(cid:6)(cid:4)(cid:7)(cid:11)(cid:18)(cid:10)(cid:6)(cid:4)(cid:5)(cid:22)(cid:17)(cid:14)(cid:7)(cid:21)(cid:17)(cid:20)(cid:24)(cid:17)(cid:5)(cid:6)(cid:13)(cid:5)(cid:26)(cid:24)(cid:17)(cid:10)(cid:8)(cid:17)(cid:7)(cid:6)(cid:10)(cid:10)(cid:17)(cid:20)(cid:5)(cid:16)(cid:6)(cid:10)(cid:10)(cid:6)(cid:24)(cid:11)(cid:28)(cid:8)(cid:31)(cid:5) (cid:17)(cid:20)(cid:5)(cid:18)(cid:6)(cid:7)(cid:6)(cid:25)
(cid:10)(cid:15)(cid:7)(cid:11)(cid:14)(cid:18)(cid:6)(cid:5)(cid:27)(cid:3)(cid:4)(cid:8)(cid:21)(cid:12)(cid:6)(cid:20)(cid:5)(cid:23)(cid:19)(cid:14)(cid:5)(cid:16)(cid:6)(cid:10)(cid:10)(cid:6)(cid:24)(cid:11)(cid:28)(cid:8)(cid:5)(cid:20)(cid:6)(cid:20)(cid:19)(cid:16)(cid:6)(cid:4)(cid:7)(cid:11)(cid:18)(cid:17)(cid:10)(cid:18)(cid:6)(cid:7)(cid:6)(cid:10)(cid:15)(cid:14)(cid:6)(cid:7)(cid:19)(cid:4)(cid:17)(cid:4)(cid:20)(cid:6)(cid:5)(cid:26)(cid:4)(cid:5)(cid:18)(cid:19)(cid:16)(cid:16)(cid:25)
(cid:10)(cid:6)(cid:24)(cid:17)(cid:5)(cid:11)(cid:5)(cid:17)(cid:20)(cid:5)(cid:8)(cid:17)(cid:4)(cid:5)(cid:18)(cid:19)(cid:8)(cid:16)(cid:10)(cid:17)!(cid:5)(cid:4)(cid:17)(cid:6)(cid:18)(cid:7)(cid:11)(cid:19)(cid:20)(cid:14)(cid:14)(cid:17)(cid:18)(cid:13)(cid:17)(cid:20)(cid:14)(cid:5)(cid:24)(cid:26)(cid:4)(cid:5)(cid:24)(cid:17)(cid:5)(cid:18)(cid:19)(cid:20)(cid:7)(cid:11)(cid:20)(cid:28)(cid:17)(cid:4)(cid:10)(cid:11)(cid:12)(cid:7)(cid:5)(cid:22)(cid:11)(cid:14)(cid:7)(cid:21)(cid:4)(cid:5)(cid:17)(cid:20)(cid:5)
(cid:6)(cid:20)(cid:20)(cid:6)(cid:20)(cid:5)(cid:18)(cid:6)(cid:7)(cid:6)(cid:10)(cid:15)(cid:14)(cid:6)(cid:7)(cid:19)(cid:4)(cid:29)(cid:5)(cid:11)(cid:5)(cid:24)(cid:17)(cid:14)(cid:14)(cid:6)(cid:5)(cid:27)(cid:6)(cid:10)(cid:10)(cid:5)(cid:10)(cid:11)(cid:16)(cid:6)(cid:14)(cid:17)(cid:20)"(cid:15)(cid:8)(cid:17)(cid:4)(cid:29)(cid:5)(cid:8)(cid:17)(cid:24)(cid:5)(cid:8)(cid:6)(cid:7)(cid:17)(cid:4)(cid:11)(cid:6)(cid:10)(cid:5)(cid:27)(cid:3)(cid:4)(cid:5)(cid:27)(cid:19)(cid:4)(cid:7)(cid:14)(cid:6)(cid:7)(cid:7)(cid:5)
(cid:7)(cid:4)(cid:6)(cid:20)(cid:14)(cid:27)(cid:19)(cid:4)(cid:8)(cid:6)(cid:7)(cid:11)(cid:19)(cid:20)(cid:5)(cid:7)(cid:11)(cid:10)(cid:10)(cid:5)(cid:3)(cid:20)(cid:14)(cid:18)(cid:6)(cid:24)(cid:5)(cid:16)(cid:4)(cid:19)(cid:24)(cid:28)(cid:18)(cid:7)(cid:31)(cid:5)(cid:5)
(cid:17)(cid:20)(cid:5)(cid:6)(cid:20)(cid:24)(cid:4)(cid:6)(cid:5)(cid:23)(cid:6)(cid:10)(cid:13)(cid:6)(cid:5)(cid:6)(cid:13)(cid:5)(cid:6)(cid:13)(cid:23)(cid:6)(cid:20)(cid:24)(cid:10)(cid:11)(cid:20)(cid:12)(cid:17)(cid:20)(cid:5)(cid:22)(cid:17)(cid:23)(cid:6)(cid:20)(cid:24)(cid:10)(cid:6)(cid:4)(cid:5)(cid:8)(cid:17)(cid:7)(cid:6)(cid:10)(cid:18)(cid:6)(cid:7)(cid:6)(cid:10)(cid:15)(cid:14)(cid:6)(cid:7)(cid:19)(cid:4)(cid:17)(cid:4)(cid:5)
(cid:14)(cid:19)(cid:8)(cid:5)(cid:22)(cid:17)(cid:27)(cid:11)(cid:20)(cid:20)(cid:17)(cid:4)(cid:5)(cid:14)(cid:11)(cid:12)(cid:5)(cid:11)(cid:5)(cid:14)(cid:6)(cid:8)(cid:8)(cid:6)(cid:5)(cid:27)(cid:6)(cid:14)(cid:5)(cid:14)(cid:19)(cid:8)(cid:5)(cid:4)(cid:17)(cid:6)(cid:18)(cid:7)(cid:6)(cid:20)(cid:17)(cid:4)(cid:20)(cid:6)(cid:29)(cid:5)(cid:11)(cid:5)(cid:24)(cid:17)(cid:7)(cid:7)(cid:6)(cid:5)(cid:27)(cid:6)(cid:10)(cid:10)(cid:5)(cid:26)(cid:4)(cid:5)(cid:24)(cid:17)(cid:5)(cid:22)(cid:21)(cid:24)(cid:6)(cid:5)
(cid:28)(cid:16)(cid:16)(cid:10)(cid:3)(cid:14)(cid:7)(cid:6)(cid:5)(cid:11)(cid:5)(cid:10)(cid:3)(cid:14)(cid:20)(cid:11)(cid:20)(cid:12)(cid:14)(cid:8)(cid:17)(cid:24)(cid:10)(cid:17)(cid:7)(cid:31)(cid:5)#(cid:13)(cid:21)(cid:5)(cid:6)(cid:13)(cid:5)(cid:24)(cid:17)(cid:5)(cid:16)(cid:4)(cid:19)(cid:9)(cid:17)(cid:18)(cid:7)(cid:5)(cid:14)(cid:19)(cid:8)(cid:5)(cid:22)(cid:17)(cid:14)(cid:18)(cid:4)(cid:11)(cid:13)(cid:14)(cid:5)(cid:11)(cid:5)(cid:6)(cid:13)(cid:23)(cid:6)(cid:20)(cid:24)(cid:10)(cid:11)(cid:20)(cid:12)(cid:25)
(cid:17)(cid:20)(cid:5)(cid:22)(cid:17)(cid:14)(cid:18)(cid:4)(cid:11)(cid:13)(cid:17)(cid:4)(cid:5)(cid:6)(cid:4)(cid:22)(cid:17)(cid:7)(cid:17)(cid:7)(cid:5)(cid:27)(cid:3)(cid:4)(cid:5)(cid:6)(cid:7)(cid:7)(cid:5)(cid:28)(cid:7)(cid:13)(cid:17)(cid:30)(cid:18)(cid:10)(cid:6)(cid:5)(cid:17)(cid:7)(cid:7)(cid:5)(cid:16)(cid:4)(cid:19)(cid:7)(cid:19)(cid:18)(cid:19)(cid:10)(cid:10)(cid:5)(cid:14)(cid:19)(cid:8)(cid:5)(cid:6)(cid:20)(cid:13)(cid:26)(cid:20)(cid:24)(cid:17)(cid:4)(cid:5)(cid:17)(cid:20)(cid:5)
(cid:9)(cid:26)(cid:4)(cid:20)(cid:18)(cid:6)(cid:7)(cid:6)(cid:10)(cid:15)(cid:14)(cid:6)(cid:7)(cid:19)(cid:4)(cid:5)(cid:11)(cid:5)(cid:18)(cid:19)(cid:8)(cid:22)(cid:11)(cid:20)(cid:6)(cid:7)(cid:11)(cid:19)(cid:20)(cid:5)(cid:8)(cid:17)(cid:24)(cid:5)(cid:17)(cid:7)(cid:7)(cid:5)(cid:17)(cid:20)"(cid:15)(cid:8)(cid:5)(cid:27)(cid:3)(cid:4)(cid:5)(cid:6)(cid:7)(cid:7)(cid:5)(cid:28)(cid:16)(cid:16)(cid:20)(cid:21)(cid:5)(cid:17)(cid:20)(cid:5)(cid:3)(cid:20)(cid:14)(cid:18)(cid:6)(cid:24)(cid:5)
(cid:16)(cid:4)(cid:19)(cid:24)(cid:28)(cid:18)(cid:7)(cid:31)(cid:5)$(cid:5)(cid:24)(cid:17)(cid:7)(cid:5)(cid:27)(cid:3)(cid:4)(cid:14)(cid:7)(cid:5)(cid:16)(cid:4)(cid:19)(cid:9)(cid:17)(cid:18)(cid:7)(cid:17)(cid:7)(cid:5)(cid:14)(cid:21)(cid:5)(cid:8)(cid:11)(cid:14)(cid:14)(cid:10)(cid:15)(cid:30)(cid:18)(cid:6)(cid:24)(cid:17)(cid:14)(cid:5)(cid:24)(cid:17)(cid:7)(cid:5)(cid:6)(cid:7)(cid:7)(cid:5)(cid:12)(cid:17)(cid:20)(cid:19)(cid:8)(cid:27)(cid:3)(cid:4)(cid:6)(cid:5)(cid:24)(cid:17)(cid:20)(cid:5)
(cid:18)(cid:19)(cid:8)(cid:22)(cid:11)(cid:20)(cid:17)(cid:4)(cid:6)(cid:24)(cid:17)(cid:5)(cid:4)(cid:17)(cid:6)(cid:18)(cid:7)(cid:11)(cid:19)(cid:20)(cid:17)(cid:20)(cid:5)(cid:8)(cid:17)(cid:20)(cid:5)(cid:11)(cid:5)(cid:24)(cid:17)(cid:7)(cid:5)(cid:27)(cid:3)(cid:10)(cid:9)(cid:6)(cid:20)(cid:24)(cid:17)(cid:5)(cid:16)(cid:4)(cid:19)(cid:9)(cid:17)(cid:18)(cid:7)(cid:5)(cid:22)(cid:17)(cid:14)(cid:18)(cid:4)(cid:11)(cid:13)(cid:14)(cid:5)(cid:17)(cid:7)(cid:7)(cid:5)(cid:8)(cid:17)(cid:4)(cid:5)
(cid:10)(cid:15)(cid:30)(cid:18)(cid:6)(cid:7)(cid:5)(cid:12)(cid:17)(cid:20)(cid:19)(cid:8)(cid:27)(cid:3)(cid:4)(cid:6)(cid:20)(cid:24)(cid:17)(cid:29)(cid:5)(cid:8)(cid:3)(cid:9)(cid:10)(cid:11)(cid:12)(cid:12)(cid:9)(cid:19)(cid:4)(cid:7)(cid:5)(cid:6)(cid:13)(cid:5)(cid:17)(cid:7)(cid:7)(cid:5)(cid:6)(cid:20)(cid:20)(cid:6)(cid:7)(cid:5)(cid:9)(cid:26)(cid:4)(cid:20)(cid:18)(cid:19)(cid:8)(cid:16)(cid:10)(cid:17)!(cid:31)(cid:5) (cid:17)(cid:7)(cid:7)(cid:6)(cid:5)(cid:9)(cid:26)(cid:4)(cid:20)(cid:25)
(cid:18)(cid:19)(cid:8)(cid:16)(cid:10)(cid:17)!(cid:29)(cid:5)(cid:6)(cid:20)(cid:13)(cid:26)(cid:20)(cid:24)(cid:17)(cid:14)(cid:5)(cid:24)(cid:17)(cid:14)(cid:14)(cid:28)(cid:7)(cid:19)(cid:8)(cid:5)(cid:11)(cid:5)(cid:24)(cid:17)(cid:5)(cid:7)(cid:13)(cid:21)(cid:5)(cid:17)(cid:27)(cid:7)(cid:17)(cid:4)(cid:27)(cid:3)(cid:10)(cid:9)(cid:6)(cid:20)(cid:24)(cid:17)(cid:5)(cid:16)(cid:4)(cid:19)(cid:9)(cid:17)(cid:18)(cid:7)(cid:5)(cid:22)(cid:17)(cid:14)(cid:18)(cid:4)(cid:11)(cid:13)(cid:20)(cid:6)(cid:5)(cid:11)(cid:5)
(cid:6)(cid:13)(cid:23)(cid:6)(cid:20)(cid:24)(cid:10)(cid:11)(cid:20)(cid:12)(cid:17)(cid:20)(cid:5) (cid:11)(cid:5) (cid:17)(cid:20)(cid:5) (cid:30)(cid:15)(cid:18)(cid:10)(cid:11)(cid:14)(cid:17)(cid:4)(cid:11)(cid:20)(cid:12)(cid:14)(cid:4)(cid:17)(cid:6)(cid:18)(cid:7)(cid:11)(cid:19)(cid:20)(cid:5) (cid:24)(cid:26)(cid:4)(cid:5) (cid:8)(cid:6)(cid:20)(cid:5) (cid:16)(cid:4)(cid:19)(cid:24)(cid:28)(cid:30)(cid:17)(cid:4)(cid:6)(cid:4)(cid:5) (cid:4)(cid:17)(cid:10)(cid:6)(cid:7)(cid:11)(cid:13)(cid:7)(cid:5)
(cid:18)(cid:19)(cid:8)(cid:16)(cid:10)(cid:17)!(cid:6)(cid:5)(cid:14)(cid:8)(cid:21)(cid:5)(cid:8)(cid:19)(cid:10)(cid:17)(cid:18)(cid:15)(cid:10)(cid:17)(cid:4)(cid:5)(cid:14)(cid:19)(cid:8)(cid:5)(cid:18)(cid:6)(cid:20)(cid:5)(cid:6)(cid:20)(cid:13)(cid:26)(cid:20)(cid:24)(cid:6)(cid:14)(cid:5)(cid:14)(cid:19)(cid:8)(cid:5)(cid:11)(cid:20)(cid:7)(cid:4)(cid:17)(cid:14)(cid:14)(cid:6)(cid:20)(cid:7)(cid:6)(cid:5)(cid:22)(cid:15)(cid:12)(cid:12)(cid:14)(cid:7)(cid:17)(cid:20)(cid:6)(cid:4)(cid:5)
(cid:11)(cid:5)(cid:14)(cid:15)(cid:20)(cid:7)(cid:17)(cid:14)(cid:17)(cid:20)(cid:5)(cid:6)(cid:13)(cid:5)(cid:7)(cid:17)!(cid:5)(cid:22)(cid:11)(cid:19)(cid:10)(cid:19)(cid:12)(cid:11)(cid:14)(cid:18)(cid:7)(cid:5)(cid:6)(cid:18)(cid:7)(cid:11)(cid:13)(cid:7)(cid:5)(cid:14)(cid:28)(cid:22)(cid:14)(cid:7)(cid:6)(cid:20)(cid:14)(cid:17)(cid:4)(cid:31)(cid:5)
(cid:17)(cid:20)(cid:5)(cid:14)(cid:11)(cid:14)(cid:7)(cid:6)(cid:5)(cid:24)(cid:17)(cid:10)(cid:17)(cid:20)(cid:5)(cid:6)(cid:13)(cid:5)(cid:6)(cid:13)(cid:23)(cid:6)(cid:20)(cid:24)(cid:10)(cid:11)(cid:20)(cid:12)(cid:17)(cid:20)(cid:5)(cid:22)(cid:17)(cid:14)(cid:18)(cid:4)(cid:11)(cid:13)(cid:17)(cid:4)(cid:5)(cid:23)(cid:28)(cid:4)(cid:5)(cid:17)(cid:20)(cid:5)(cid:4)(cid:28)(cid:7)(cid:17)(cid:20)(cid:11)(cid:28)(cid:8)(cid:18)(cid:6)(cid:7)(cid:6)(cid:10)(cid:15)(cid:25)
(cid:14)(cid:6)(cid:7)(cid:19)(cid:4)(cid:14)(cid:5)(cid:6)(cid:18)(cid:7)(cid:11)(cid:13)(cid:17)(cid:4)(cid:11)(cid:20)(cid:12)(cid:14)(cid:16)(cid:4)(cid:19)(cid:30)(cid:17)(cid:14)(cid:14)(cid:5)(cid:28)(cid:20)(cid:24)(cid:17)(cid:4)(cid:14)(cid:3)(cid:18)(cid:14)(cid:5)(cid:11)(cid:5)(cid:8)(cid:17)(cid:4)(cid:5)(cid:24)(cid:17)(cid:7)(cid:6)(cid:10)(cid:9)(cid:5)(cid:26)(cid:20)(cid:5)(cid:7)(cid:11)(cid:24)(cid:11)(cid:12)(cid:6)(cid:4)(cid:17)(cid:5)(cid:22)(cid:17)(cid:14)(cid:18)(cid:4)(cid:11)(cid:13)(cid:17)(cid:7)(cid:5)
(cid:8)(cid:31)(cid:23)(cid:31)(cid:6)(cid:5) (cid:17)(cid:20)(cid:5) (cid:14)(cid:16)(cid:17)(cid:18)(cid:7)(cid:4)(cid:19)(cid:14)(cid:18)(cid:19)(cid:16)(cid:11)(cid:14)(cid:18)(cid:5) (cid:7)(cid:17)(cid:18)(cid:20)(cid:11)(cid:18)(cid:5) (cid:14)(cid:19)(cid:8)(cid:5) (cid:18)(cid:6)(cid:10)(cid:10)(cid:6)(cid:14)(cid:5) (cid:27)(cid:3)(cid:4)(cid:5) (cid:5) (cid:4)(cid:3)(cid:20)(cid:7)(cid:12)(cid:17)(cid:20)(cid:6)(cid:22)(cid:14)(cid:19)(cid:4)(cid:16)(cid:7)(cid:11)(cid:19)(cid:20)(cid:14)(cid:25)
(cid:14)(cid:16)(cid:17)(cid:18)(cid:7)(cid:4)(cid:19)(cid:14)(cid:18)(cid:19)(cid:16)(cid:11)(cid:31)(cid:5)(cid:5)(cid:5)(cid:5)
(cid:2)(cid:3)(cid:3)(cid:3)(cid:4)