senyawa flavonoid, fenil propanoid dan alkaloid

25 Pages·2006·0.21 MB·Indonesian

KARYA ILMIAH

SENYAWA FLAVONOIDA, FENILPROPANOIDA
DAN ALKALOIDA

SOVIA LENNY, SSi, MSi
NIP : 132 258 139

DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
MEDAN
2006
Sovia Lenny: Senyawa Flavonoida, Fenil Propanoida dan Alkaloida, 2006
USU Repository©2006
2
KARYA ILMIAH

1. Judul Tulisan : Senyawa Flavonoida, Fenilpropanoida dan
Alkaloida

2. Identitas Penulis
a. Nama : Sovia Lenny, SSi, MSi
b. NIP : 132 258 139
c. Pangkat / Gol : Penata Muda Tk I / IIIb
d. Jabatan : Asisten Ahli
e. Departemen/Fak : Kimia / MIPA

3. Bidan Ilmu : Kimia Organik Bahan Alam

Medan, Mei 2006
Diketahui Oleh : Penulis
Ketua Departeman Kimia FMIPA USU

Dr. Rumondang Bulan, MS Sovia Lenny, Msi
NIP. 131 459 466 NIP. 132 258 139

Sovia Lenny: Senyawa Flavonoida, Fenil Propanoida dan Alkaloida, 2006
USU Repository©2006
3
KATA PENGANTAR

Tulisan dengan judul Senyawa Fenilpropanoida Flavonoida dan
Alakloida ditulis dengan maksud untuk memberikan gambaran tentang
betapa luasnya ruang lingkup senyawa-senyawa metabolit sekunder
terutama senyawa terpenoida dan steroida yang baik yang berasal dari
tumbuhan maupun dari hewan yang dapat berguna bagi kehidupan
manusia. Kegunaan bahan alam mencakup sebagai bahan makanan,
bahan obat-obatan, vitamin, zat warna dan lain-lain.
Dalam tulisan ini akan disajikan suatu pengantar mengenaii
klalsifikasi, nama, sifat-sifat dan sumber alam sekaligus cara untuk
mengidentifikasi senyawa-senyawa tersebut.
Semoga tulisan ini dapat memberi informasi dan bermanfaat bagii
para peneliti dan pembaca.

Sovia Lenny: Senyawa Flavonoida, Fenil Propanoida dan Alkaloida, 2006
USU Repository©2006
4
DAFTAR ISI

Halaman
Kata Pengantar ........................................................................... i
Daftar Isi ...................................................................................... ii
Senyawa Fenilpropanoida, Flavonoida dan Alkaloida
1. Pendahuluan ........................................................................... 1
2. Senyawa Fenilpropanoida ...................................................... 3
A.KlasifikasiSenyawa Fenilpropanoida.................................... 3
B. Jalur Biosintesa Shikimat ................................................... 5
C. Jalu Biosintesa Kumarin ................................................... 8
D.Jalur Biosintesa alilfenol dan propenilfenol ...................... 9
3. Senyawa Flavonoida ............................................................. 10
A. Klasifikasi senyawa Flavonoida ....................................... 10
B. Biosintesa Flavonoida .................................................... 12
C. Identifikaksi Flavonoida ................................................. 13
4.Senyawa Alkaloida ............................................................... 14
A. Klasifikasi alkaloida .......................................................... 14
B. Biosintesa Alkaloida ......................................................... 18
Daftar Pustaka ........................................................................... 20

Sovia Lenny: Senyawa Flavonoida, Fenil Propanoida dan Alkaloida, 2006
USU Repository©2006
5
SENYAWA FENI PROPANOIDA, FLAVONOIDA
DAN ALKALOIDA

1. PENDAHULUAN
Sebagian besar senyawa organik bahan alam adalah senyawa-
senyawa aromatik. senyawa-senyawa ini tersebar luas sebagai zat warna
alam yang menyebabkan warna pada bunga, kayu pohon tropis,
bermacam-macam kapang dan lumut termasuk zat warna alizarin.
Senyawa aromatik ini mengandung cincin karboaromatik yaitu
cincin aromatik yang hanya terdiri dari atom karbon seperti benzen,
naftalen dan antrasen. Cincin karboaromatik ini biasanya tersubstitusi oleh
satu atau lebih gugus hidroksil atau gugus lainnya yang ekivalen ditinjau
dari segi biogenetiknya. Oleh karena itu senyawa bahan alam aromatik ini
sering disebut sebagai senyawa-senyawa fenol walaupun sebagian
diantaranya bersifat netral karena tidak mengandung gugus fenol dalam
keadaan bebas.
Ilmu kimia senyawa-senyawa fenol yang ditemukan dialam
mengalami kemajuanyang sangat pesat setelah Kekule berhasil
menetapkan struktur dari cincin aromatik, Bahkan, struktur dari beberapa
senyawa fenol telah dapat ditetapkan sejak abad ke-19. Oleh karena itu,
ilmu kimia senyawa-senyawa fenol kadang-kadang dianggap sudah
usang.Akan tetapi topik-topik yang menarik mengenai senyawa-senyawa
itu terus menerus muncul dengan adanya penemuan-penemuan baru.
Dengan demikian, senyawa senyawa fenol dapat dianggap sebagai
Sovia Lenny: Senyawa Flavonoida, Fenil Propanoida dan Alkaloida, 2006
USU Repository©2006
6
cabang dari ilmu kimia bahan alam yang terus berklembang, seperti
halnya terpenoida dan steroida.
Sifat-sifat kimia dari semua senyawa fenol adalah sama, akan
tetapi dari segi biogenetik senyawa-senyawa ini dapat dibedakan atas dua
jenis utama, yaitu :
1. Senyawa fenol yang berasal dari asam shikimat atau jalur shikimat.
2. Senyawa fenol yang berasal dari jalur asetat-malonat.
Ada juga senyawa-senyawa fenol yang berasal dari kombinasi antara
kedua jalur biosintesa ini yaitu senyawa-senyawa flavonoida.
Senyawa-senyawa fenol ditemukan dalam berbagai organisme,
mulai dari mikroorganisme sampai pada tumbuhan tinggi dan hewan.
Walaupun kapang ,merupakan sumber yang kaya akan senyawa fenol
yang berasal dari jalur asetat-malonat, tetapi senyawa fenol yang berasal
dari jalur ini ditemukan pula pada tumbuhan tinggi.
Tidak ada benda yang begitu menyolok seperti flavonoida yang
memberikan kontribusi keindahan dan kesemarakan pada bunga dan
buah-buahan dialam. Flavin memberikan warna kuning atau jingga,
antodianin memberikan warna merah, ungu atau biru, yaitu semua warna
yang terdapat pada pelangi kecuali warna hijau. Secara biologis
flavonoida memainkan peranan penting dalam kaitan penyerbukan
tanaman oleh serangga. Sejumlah flavonoida mempunyai rasa pahit
sehingga dapat bersifat menolak sejenis ulat tertentu.
Selain senyawa-senyawa tersebut ada juga senyawa alkaloid yang
berperan penting dalam kehidupan manusia. Sejarah alkaloid hampir
Sovia Lenny: Senyawa Flavonoida, Fenil Propanoida dan Alkaloida, 2006
USU Repository©2006
7
setua peradaban manusia. Manusia telah menggunakan obat-obatan yang
mengandung alkaloida dalam minuman, kedokteran, teh, tapal dan racun.
Tidak ada usaha untuk mengisolasi komponen aktif dari ramuan obat-
obatan hingga permulaan abad ke-19.
Obat-obatan pertama yang ditemukan secara kimia adalah opium,
getah kering opium Papaver sammiferum . Opium telah diogunakan
sebagai obat-obatan selama bverabad-abad dan sifatnya sebagai
analgesik maupun narkotik telah diketahui.
Dalam makalah ini akan diuraikan tentang keragaman struktur
sebagai akibat dari asal-usul biogenetik, penamaan dan sifat-sifat serta
reaksi-reaksi kimia yang terjadi pada senyawa-senyawa tersebut diatas.

1. SENYAWA FENILPROPANOID
A. Kalsifikasi Senyawa Fenilpropanoida
Senyawa fenilpropanoid merupakan salah satu kelompok senyawa
fenol utama yang berasal dari jalur shikimat. Senyawa senyawa fenol ini
mempunyai kerangka dasar karbon yang terdiri dari cincin benzen (C )
6
yang terikat pada ujung rantai karbon propana (C ).
3

Kerangka dasar Fenilpropanoid

Sovia Lenny: Senyawa Flavonoida, Fenil Propanoida dan Alkaloida, 2006
USU Repository©2006
8
Beberapa jenis senyawa yang termasuk fenilpropanoida ialah:
1. Turunan Sinamat
Contohnya :

COOH
Asam Sinamat

COOH
Asam p-kumarat
HO

2. Turunan Kumarin
Contohnya :
O
O
Kumarin

HO O
O
Umbeliferon

3. Turunan Alilfenol
Contohnya :
Cavicol
HO

Sovia Lenny: Senyawa Flavonoida, Fenil Propanoida dan Alkaloida, 2006
USU Repository©2006
9
Eugenol
HO
OCH3

4. Turunan Propenil fenol
Contohnya :
Anatol
H3CO

Isoeugenol
HO
OCH3

Struktur beberapa jenis senyawa fenilpropanoida tersebut diatas
menunjukkan kerangka dasar fenilpropanoida yang nyata dan kerangka
karbon ini mempunyai oksidasi maksimal trihidroksida. Kemungkinan lain
dari pola oksidasi adalah 3,4-dihidroksi atau 4-hidroksi atau tidak
teroksidasi sama sekali

B. Jalur Biosintesa Shikimat
Biosintesa senyawa fenilpropanoida yang berasal dari jalur shikimat
pertama kali ditemukan dalam mikroorganisme seperti bakteri, kapang
dan ragi. Sedangkan asam shikimat pertama kali ditemukan pada tahun
Sovia Lenny: Senyawa Flavonoida, Fenil Propanoida dan Alkaloida, 2006
USU Repository©2006
10
1885 dari tumbuhan Illicium religiosum dan kemudian ditemukan dalam
banyak tumbuhan. Pokok-pokok reaksi biosintesa dari jalur shikimat
adalah sebagai berikut :
Pembentukan asam shikimat dimulai dengan kondensasi aldol
antara suatu tetrosa yaitu eritrosa dan asam fosfoenolpiruvat. Pada
kondensasi ini, gugus metilen C=CH dari asam fosfoenolpiruvat berlaku
2
sebagai nukleofil dan beradisi dengan gugus karbonil C=O dari eritrosa
menghasilkan suatu gula yang terdiri dari 7 atom karbon. Selanjutnya
reaksi yang analog (intramolekuler) menghasilkan asam 5-dehidrokuinat
yang mempunyai lingkar sikloheksana yang kemudian diubah menjadi
asam shikimat. Asam prefenat terbentuk oleh adisi asam fosfoenolpiruvat
kepada asam shikimat. Berikutnya aromatisasi dari asam prefenat
menghasilkan fenilpiruvat yang menghasilkan fenilalanin melalui reaksi
reduktif aminasi. Akhirnya, deaminasi dari fenilalanin menghasilkan asam
sinamat. Reaksi paralel yang sejenis terhadap tirosin yang mempunyai
tingkat oksidasi yang lebih tinggi menghasilkan asam perusahaan-kumarat
dan selanjutnya asam-asam kafeat, ferulat dan sinapat.
Mekanisme reaksi biosintesa fenilpropanoida adalah sebagai berikut :

COOH
⏐

HO⎯C⎯H O-PO3H2
⏐ ⏐

H⎯ C⎯OH + H2C⎯C⎯COOH
⏐

HO⎯C⎯H

Sovia Lenny: Senyawa Flavonoida, Fenil Propanoida dan Alkaloida, 2006
USU Repository©2006