Table Of ContentCopyright ООО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Copyright ООО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
МИНИСТЕРСТВО НАУКИ И ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ
РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
Федеральное государственное автономное образовательное
учреждение высшего образования
«ЮЖНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ»
Е. А. Решетникова, О. В. Дябло
Химия
Часть II
Учебное пособие
для иностранных студентов
естественнонаучного и медико-биологического направления
подготовительного отделения ЮФУ
Ростов-на-Дону – Таганрог
Издательство Южного федерального университета
2019
Copyright ООО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
УДК 54(075.8)
ББК 24я73
Р47
Печатается по решению кафедры общей и неорганической химии
Южного федерального университета (протокол № 2 от 12 марта
2019 г.) и кафедры органической химии Южного федерального
университета (протокол № 3 от 8 февраля 2019 г.)
Рецензенты:
заведующий лабораторией физической и органической химии ФГБУН
«Федеральный исследовательский центр Южный научный центр
Российской академии наук», кандидат химических наук Ю. А. Саяпин;
старший преподаватель кафедры физической и коллоидной химии ЮФУ,
кандидат химических наук В. А. Четверикова
Решетникова, Е. А.
Р47 Химия. Часть II : учебное пособие: в 2 ч. / Е. А. Решетникова,
О. В. Дябло ; Южный федеральный университет. – Ростов-на-Дону ;
Таганрог : Издательство Южного федерального университета, 2019. –
116 с.
ISBN 978-5-9275-3171-4
ISBN 978-5-9275-3172-1 (Ч. II)
Учебное пособие «Химия. Часть II» является продолжением изложения материала
по дисциплине «Химия» для иностранных студентов естественнонаучного и медико-био-
логического направления подготовительного факультета ЮФУ по органической и неор-
ганической химии.
В пособии рассматриваются основные темы органической и неорганической химии.
Книга включает два модуля. Модуль «Органическая химия, функциональные производные
углеводородов» содержит сведения по основным классам органических соединений. В мо-
дуле «Неорганическая химия» освещены такие понятия, как валентность, степень окис-
ления; рассмотрены принципы составления формул неорганических веществ; изложены
основные виды химических реакций; представлены основные классы неорганических
соединений, а также их взаимосвязь друг с другом.
Учебное пособие адресовано слушателям естественнонаучного и медико-биологи-
ческого направления подготовительного факультета ЮФУ.
УДК 54(075.8)
ББК 24я73
ISBN 978-5-9275-3171-4
ISBN 978-5-9275-3172-1 (Ч. II)
© Южный федеральный университет, 2019
© Решетникова Е. А., Дябло О. В., 2019
© О формление. Макет. Издательство
Южного федерального университета, 2019
Copyright ООО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
ОГЛАВЛЕНИЕ
ВВЕДЕНИЕ .......................................................................................................7
МОДУЛЬ III. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ.
ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ
УГЛЕВОДОРОДОВ.................................................................8
1. Спирты ..........................................................................................................8
1.1. Определение, номенклатура и изомерия ............................................8
1.2. Физические свойства ............................................................................9
1.3. Получение ...........................................................................................10
1.4. Химические свойства .........................................................................11
1.4.1. Замещение водорода в гидроксильной группе (–ОН) .............11
1.4.2. Замещение гидроксильной группы ...........................................12
1.4.3. Реакция элиминирования ...........................................................13
1.4.4. Реакции окисления и дегидрирования ......................................13
1.4.5. Качественная реакция на многоатомные спирты ....................14
1.5. Применение .........................................................................................15
Вопросы и упражнения ..............................................................................16
2. Фенолы ........................................................................................................17
2.1. Определение и номенклатура .............................................................17
2.2. Физические свойства ..........................................................................17
2.3. Получение ...........................................................................................18
2.4. Химические свойства .........................................................................18
2.5. Применение .........................................................................................20
Вопросы и упражнения ..............................................................................20
3. Альдегиды и кетоны (карбонильные соединения) ..............................21
3.1. Общая характеристика, изомерия и номенклатура ..........................21
3.2. Физические свойства ..........................................................................23
3.3. Получение ...........................................................................................24
3.4. Химические свойства ..........................................................................25
3
Copyright ООО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Оглавление
3.5. Применение ..........................................................................................26
Вопросы и упражнения ..............................................................................26
4. Карбоновые кислоты .................................................................................27
4.1. Определение, классификация, изомерия, номенклатура .................27
4.2. Физические свойства ..........................................................................29
4.3. Получение ...........................................................................................29
4.4. Химические свойства ..........................................................................30
4.5. Высшие жирные кислоты, жиры, мыла ............................................33
Вопросы и упражнения ..............................................................................34
5. Амины .........................................................................................................35
5.1. Определение, классификация, номенклатура ...................................35
5.2. Получение ...........................................................................................36
5.3. Физические свойства ..........................................................................37
5.4. Химические свойства ..........................................................................37
5.5. Применение .........................................................................................39
Вопросы и упражнения ..............................................................................39
6. Аминокислоты ............................................................................................40
6.1. Определение, классификация, номенклатура ...................................40
6.2. Получение ............................................................................................40
6.3. Физические свойства ..........................................................................41
6.4. Химические свойства ..........................................................................41
6.5. Пептиды и белки .................................................................................42
Вопросы и упражнения ..............................................................................46
7. Углеводы ......................................................................................................46
7.1. Строение и классификация.................................................................46
7.2. Глюкоза .................................................................................................47
7.3. Фруктоза ...............................................................................................48
7.4. Сахароза ...............................................................................................48
7.5. Крахмал и целлюлоза ..........................................................................49
Вопросы и упражнения ..............................................................................49
Тренировочный тест к модулю III ..............................................................50
Ключ к тесту ...............................................................................................59
4
Copyright ООО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Оглавление
МОДУЛЬ IV. НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ...........................................61
1. Валентность, степень окисления. Написание формул веществ .......61
2. Типы химических реакций ......................................................................62
Вопросы и упражнения ..............................................................................64
3. Основные классы неорганических соединений ...................................64
3.1. Оксиды .................................................................................................64
Номенклатура ........................................................................................65
Физические свойства ...........................................................................65
Получение..............................................................................................66
Химические свойства ..........................................................................66
Вопросы и упражнения ..............................................................................68
3.2. Основания ............................................................................................68
Номенклатура .......................................................................................69
Физические свойства ............................................................................69
Получение .............................................................................................69
Химические свойства ...........................................................................70
Вопросы и упражнения ..............................................................................71
3.3. Кислоты ................................................................................................72
Номенклатура .......................................................................................72
Физические свойства ............................................................................73
Получение .............................................................................................73
Химические свойства ...........................................................................75
Вопросы и упражнения ..............................................................................78
3.4. Соли ......................................................................................................79
Номенклатура .......................................................................................79
Физические свойства ...........................................................................80
Получение .............................................................................................81
Химические свойства ...........................................................................82
Вопросы и упражнения ..............................................................................83
4. Металлы ......................................................................................................83
4.1. Физические свойства .........................................................................84
4.2. Основные типы кристаллических решеток металлов .....................85
4.3. Нахождение в природе ........................................................................86
5
Copyright ООО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Оглавление
4.4. Получение металлов ...........................................................................86
4.5. Химические свойства .........................................................................88
Вопросы и упражнения ..............................................................................92
5. Неметаллы ..................................................................................................92
5.1. Физические свойства ..........................................................................93
5.2. Строение простых веществ неметаллов ..........................................93
5.3. Нахождение в природе ........................................................................94
5.4. Получение неметаллов ......................................................................94
5.5. Химические свойства ..........................................................................96
Вопросы и упражнения ..............................................................................97
6. Водородные соединения неметаллов .....................................................98
6.1. Строение водородных соединений неметаллов ...............................99
6.2. Физические свойства ..........................................................................99
6.3. Получение водородных соединений неметаллов .............................99
6.4. Химические свойства ........................................................................100
Вопросы и упражнения ............................................................................102
Тренировочный тест к модулю IV ............................................................103
Ключ к тесту .............................................................................................111
РЕКОМЕНДУЕМАЯ ЛИТЕРАТУРА ........................................................112
ПРИЛОЖЕНИЯ ...........................................................................................113
6
Copyright ООО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
ВВЕДЕНИЕ
Настоящее учебное пособие «Химия. Часть II» является продолжением
изложения материала по дисциплине «Химия» для студентов естественно-
научного направления подготовительного факультета ЮФУ по органичес-
кой и неорганической химии. В пособии рассматриваются основные темы
органической и неорганической химии.
Пособие включает два модуля. Модуль III «Органическая химия,
функциональные производные углеводородов» содержит сведения
по основным классам органических соединений – спиртам, фенолам,
карбонильным соединениям, карбоновым кислотам, аминам,
аминокислотам и углеводам; показаны строение, физические, химические
свойства, основные методы получения и применение наиболее важных
представителей перечисленных классов органических веществ.
В модуле IV «Неорганическая химия» освещены такие понятия, как
валентность, степень окисления; рассмотрены принципы составления
формул неорганических веществ; изложены основные виды химических
реакций; представлены основные классы неорганических соединений,
описана их взаимосвязь друг с другом; показаны строение, получение и
химические свойства металлов и неметаллов, а также их соединений.
После каждого раздела приводятся контрольные вопросы и упражне-
ния. Кроме того, для лучшего усвоения материала предлагаются трениро-
вочные тесты по обоим модулям, а также ключи к ним.
7
Copyright ООО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
МОДУЛЬ III
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ.
ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ
1. Спирты
1.1. Определение, номенклатура и изомерия
Спирты – это производные углеводородов, в молекулах которых
содержится одна или несколько гидроксильных групп (–ОН), связанных
с насыщенным атомом углерода. Общая формула – R(OH) . Основные
n
представители спиртов представлены в табл. 1.
Таблица 1
Представители спиртов
Название по номенклатуре Название по рациональной или
Формула
IUPAC тривиальной номенклатуре
СН ОН метанол метиловый спирт
3
СН СН ОН этанол этиловый спирт
3 2
СН СН СН ОН пропан-1-ол пропиловый спирт
3 2 2
H C CH CH пропан-2-ол изопропиловый спирт
3 3
OH
НО-СН СН -ОН этан-1,2-диол этиленгликоль
2 2
HOH C CH CH OH пропан-1,2,3-триол глицерин
2 2
OH
Названия спиртов образуются добавлением окончания -ол к названию
углеводорода с самой длинной углеродной цепью, содержащей гидрок-
сильную группу. Нумерацию цепи начинают с того края, к которому ближе
расположена гидроксильная группа. Также широко распространены триви-
альная и заместительная номенклатуры. По заместительной номенклатуре
название спирта образуется от соответствующего углеводородного радика-
ла с добавлением слова «спирт». Например: C H OH – этиловый спирт.
2 5
8
Copyright ООО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
1. Спирты
1 2 3 4 5 6
H3C CH CH2 CH CH2 CH3
OH CH
3
4-метилгексан-2-ол
Виды изомерии, характерные для спиртов:
1. Изомерия цепи (углеродного скелета)
CH –CH –CH –CH –OH
3 2 2 2
бутан-1-ол
CH CH CH OH
3 2
CH
3
2-метилпропан-1-ол
2. Изомерия положения функциональной группы:
CH –CH –CH –CH –OH
3 2 2 2
бутан-1-ол
CH CH CH CH
3 2 3
OH
бутан-2-ол
3. Межклассовая изомерия:
CH –CH –OH
3 2
этанол
O
H C CH
3 3
диметиловый эфир
1.2. Физические свойства
Спирты, содержащие С –С ,являются жидкостями, С и более – твер-
1 11 12
дыми веществами.
Низшие спирты (С –С ) имеют характерный запах и неограниченно сме-
1 3
шиваются с водой. Их плотность меньше 1 (т. е. они легче воды). По сравне-
9
