Grundlegende Operationen der Farbenchemie

425 Pages·1943·15.05 MB·German

by  Dr. Hans Eduard Fierz-David, Dr. Louis Blangey (auth.)

GRUNDLEGENDE OPERATIONEN DER
FARBEN CHEMIE
VON
DR. HANS EDUARD FIERZ.."DAVID
PROFESSOR AN DER EIDGENOSSISCHEN TECHNISCHEN HOCHSCHULE
IN ZÜRICH
UND
DR. LOUIS BLANGEY
PRIVATDOZENT AN DER EIDGENOSSISCHEN
TECHNISCHEN HOCHSCHULE IN ZÜRICH
FüNFTE, VERMEHRTE AUFLAGE
MIT 57 TEXTABBILDUNGEN UND Zl TABELLEN AUF 24 TAFELN
Springer-Verlag Wien GmbH
1943
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ISBN 978-3-662-01821-7 ISBN 978-3-662-02116-3 (eBook)
DOI 10.1007/978-3-662-02116-3
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COPYRIGHT 1922 BY SPRINGER-VERLAG WIEN 1938 AND 1943
ORIGINALLY PUBLISHED BY SPRINGER-VERLAG OHG. IN BERLIN 1943
SOFTCOVER REPRINT OF THE HARDCOVER 1ST EDITION 1943
Vorwort zur fünften Auflage.
Die vorliegende fünfte Auflage der "Grundlegenden Operationen der
Farbenchemie" stellt eine Erweiterung der vierten Auflage dar. Seit dem
Erscheinen der ersten Auflage im Jahre I920 sind so viele Verfahren der
Farbenchemie bekannt geworden, daß es notwendig schien, verschiedene
Abschnitte neu zu bearbeiten oder zu erweitern. Insbesondere ist die Dar
stellung einiger wichtiger Zwischenprodukte neu aufgenommen worden.
Das Buch soll in erster Linie den Anfänger in die Methoden der
Farbenchemie einführen und nicht einfach eine Rezeptsammlung dar
stellen. Aus diesem Grunde wurde das Kapitel über das praktische
Arbeiten im organisch-technischen Laboratorium umgearbeitet und so
ergänzt, daß alle wichtigen Punkte klargestellt wurden. Ferner wurde
das Kapitel über die Analyse der Farbstoffe neu aufgenommen, damit der
Studierende einen Einblick in dieses schwierige Gebiet erhält. Auch der
Abschnitt über die Bestimmung der Lichtechtheit ist neu dazugekommen,
und wir danken Herrn Dr. Ris (Basel) auch an dieser Stelle für seinen
Beitrag. Durch die erwähnten Zusätze ist der Umfang des Buches etwas
größer geworden; aber wir hoffen, daß damit auch die Brauchbarkeit
erhöht worden ist.
Zürich, den 3· November I942.
Chem.-Techn. Laboratorium der Eidgenössischen
Technischen Hochschule
H. E. FIBRZ•DAviD. Loms ßLANGBy;.
Inhaltsverzeichnis.
Seite
Über die Grundlagen der Farbenindustrie ............................... .
I. Zwischenprodukte.
Allgemeines über die Zwischenprodukte der Farbenindustrie . . . . . . . . . . . . . . . 2
Die verschiedenen Operationen der Zwischenproduktschemie . . . . . . . . . . . . . . . 5
Einiges über die praktische Arbeit im organisch-technischen Laboratorium. . 10
Abscheidung der Reaktionsprodukte..................................... 28
Reinigung der Produkte................................................ 35
Prüfung der Produkte auf Reinheit . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 40
Über die Orientierungsregeln . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 I
A. Verbindungen der Benzolreihe...................................... 62
I. ChlorbenzoL . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62
Allgemeines über Halogenierungen................................... 65
2. Nitrobenzol. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 67
Allgemeines über Nitrierungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 70
Das LuNGEsehe Nitrometer . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 71
3· Anilin aus Nitrobenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 74
Allgemeines über Reduktionen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 76
4· Benzolsulfosäure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 79
Allgemeines über Sulfierungen....................................... So
5· Phenol............................................................ 84
Allgemeines über Alkalischmelzen............................... . . . . . 86
6. Derivate des Chlorbenzols . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 88
o- und p-Nitrochlorbenzol ............................... ·:......... 88
p-Nitranilin und o-Nitranilin aus p- bzw. o-Nitrochlorbenzol . . . . . . . . 90
p-Nitrophenyloxaminsäure und p-Aminophenyloxaminsäure....... 91
p- und o-Nitrophenylhydrazin. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 93
o-Nitroanisol aus o-Nitrochlorbenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 95
p-Nitrochlorbenzol-o-sulfosäure und p-Nitranilin-o-sulfosäure aus p-
Nitrochlorbenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 96
2.4-Dinitrochlorbenzol aus Chlorbenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 98
2.4-Dinitrobenzolsulfosäure und m-Phenylendiaminsulfosäure aus
2-4-Dinitrochlorbenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 99
Anilin-2.5-disulfosäure aus Chlorbenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 100
a) Chlorbenzol-4-sulfosäure und 2-Nitrochlorbenzol-4-sulfosäure . . . . . . IOI
b) Nitrobenzol-2.5-disulfosäum.................................... 102
c) Anilin-2.5-disulfosäure .... "'" .............................•.... 102
VI Inhaltsverzeichnis.
Seite
4-Chlor-2-aminophenol aus p-Dichlorbenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 103
a) Nitro-p-dichlorbenzol aus p-Dichlorbenzol. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 104
b) 4-Chlor-2-nitrophenol aus Nitro-p-dichlorbenzol. . . . . . . . . . . . . . . . . . 105
c) 4-Chlor-2-aminophenol aus 4-Chlor-2-nitrophenol. . . . . . . . . . . . . . . . . 105
7· Derivate des Nitrobenzols . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 107
m-Dinitrobenzol aus Nitrobenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 107
m-Nitranilin aus m-Dinitrobenzol................................. I08
Allgemeines über partielle Reduktionen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . rog
m-Phenylendiamin aus m-Dinitrobenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . II r
m-Chlornitrobenzol aus Nitrobenzol.................................. II2
2-Chlor-4-dimethylaminobenzaldehyd . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . • . . . . . II3
a) p-Tolylhydroxylaminsulfosäure ................................. II4
b} 2-Chlor-4-dimethylaminobenzaldehyd . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . I r6
rn-Nitrobenzolsulfosäure und Metanilsäure aus Nitrobenzol ............. II6
2.2'-Benzidindisulfosäure......................................... II8
Benzidin aus Nitrobenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 120
8. Derivate des Anilins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 122
Sulfanilsäure aus Anilin (Backprozeß) ................................ 122
Allgemeines über den Backprozeß . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 122
r-(p-Sulfophenyl-)3-methyl-5-pyrazolon aus Sulfanilsäure ............... 123
a) Phenylhydrazin-p-sulfosäure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 123
b} p-Sulfophenyl-3-methyl-5-pyrazolon . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 124
p-Aminoacetanilid aus Anilin ........................................ 125
a) Acetanilid aus Anilin......................................... 125
b) p-Nitroacetanilid aus Acetanilid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 126
c) p-Aminoacetanilid aus p-Nitroacetanilid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 127
Dimethylanilin, Diäthyl- und Äthylbenzylanilin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . • 128
Äthylbenzylanilinsulfosäure....................................... 131
Tetramethyl-p:p'-diaminodiphenylmethan aus Dirnethylanilin und
Formaldehyd . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 132
Tetramethyl-p.p'-diaminobenzhydrol (MrcHLERs Hydro!) . . . . . . . . . 132
Tetramethyl-p.p'-diaminobenzophenon (MrcHLERs Keton)............ 134
Diphenylamin aus Anilin und Anilinsalz . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 136
Acetessiganilid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 3 7
g. Derivate der Benzolsulfosäure ....................................... 138
Benzol-m-disulfosäure. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 138
Resorcin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 139
ro. Derivate des Phenols ..................•............................ 140
o- und p-Chlorphenol aus Phenol ....•............................... 140
Trichlorphenol und Chloranil...... . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 140
o- und p-Nitrophenol und deren Alkyläther . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 142
Alkylierung der Nitrophenole . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 143
Pikrinsäure (Trinitrophenol) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 144
Pikraminsäure (4.6-Dinitro-2-aminophenol) ...................... 146
Phenol-2-4-disulfosäure, 2-Nitrophenol-4.6-disulfosäure, 2-Aminophe-
nol-4.6-disulfosäure .............................................. 148
Salicylsäure aus Phenol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 148
p-Aminosalicylsäure .....................•••••................... 150
a) Darstellung des Azofarbstoffs Phenylazosalicylsäure .............. 150
b) Reduktion ................................................... 151
Inhaltsverzeichnis. VII
Seite
rr. Derivate des Toluols ............................................. 152
Benzalchlorid und Benzaldehyd aus Toluol .••...................... 152
a) Benzalchlorid .•............................................ 152
b) Benzaldehyd . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . • . . . . . . . . . . . . . . 153
2.6-Dichlorbenzaldehyd aus o-Nitrotoluol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 154
a) Chlornitrotoluol aus o-Nitrotoluol ............................ 154
b) 2.6-Chlortoluidin ........................................... 154
c) 2.6-Dichlortoluol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 155
d) 2.6-Dichlorbenzalchlorid ..................................... 156
e) Verseifung des 2.6-Dichlorbenzalchlorids ...................... 156
Benzidin-3.3'-dicarbonsäure aus o-Nitrobenzoesäure. . . . . . . . . . . . . . . . . . 157
2-Nitro-4-toluidin aus p-Toluidin ...........................•...... 159
p. p'-Dinitrostilbendisulfosäure und p. p'-Diaminostilbendisulfosäure aus
p-Nitrotoluol (Zusammenoxydieren von zwei Molekülen). . . . . . . . . . . . . 160
a) Dinitrostilbendisulfosäure .................................... 161
b) Reduktion zur Diaminostilbendisulfosäure .................... 161
6-Chlor-3-nitro- und 6-Chlor-3-aminobenzoesäure .............•....... 162
12. GaUamid und Gallussäure aus Tannin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 163
13. Benzolderivate aus Naphthalin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 164
Phthalsäureanhydrid aus Naphthalin durch katalytische Oxydation ... 164
Darstellung des Katalysators ....•.............................. 164
Ausführung der Reaktion. Apparatur ........................... 165
Phthalimid aus Phthalsäureanhydrid .•......•................ 166
Anthranilsäure aus Phthalimid ........................... 167
B. Verbindungen der Naphthalinreihe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 168
14. tX-Nitronaphthalin und tX-Naphthylamin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 168
Phenyl-tX-naphthylamin ........................................... 171
!X-Naphthol aus tX.Naphthylamin • . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 172
Naphthionsäure aus 1-Naphthylamin............................... 172
Darstellung des sauren Sulfats ................................. 173
Backprozeß................................................... 173
r-Naphthol-4-sulfosäure (NEV1LE-W1NTHER-Säure) aus Naphthi-
onsäure (BucHERERsche Reaktion) ........................... 174
15. Die Sulfosäuren des Naphthalins . . . . . • • . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 175
Naphthylaminsulfosäure 1.6 und 1.7 (CLEVEsche Säuren) ............ 175
ß-Naphthalinmonosulfosäure und ß-Naphthol. .....................•. 179
Sulfurierung von ß-Naphthol. . . . . . . . . . . . • . . . . . . . . . . . . . . . • . . . . . . 183
Naphtholsulfosäure 2.6 (ScHÄFFER-Säure) neben Disulfosäure 2.3.6
(R-Säure) und 2.6.8 (G-Säure) . . . . . . . . . . . . . . . . . . • . . . . . . . . . . . • . . 185
Naphtholdisulfosäure 2.6.8 (G-Säure) nebenDisulfosäure 2.3.6 (R-Säure) 188
2-Naphthylamin-1-sulfosäure (TOB1As-Säure) aus ß-Naphthol ...... 189
a) 2-Naphthol-1-sulfosäure aus ß-Naphthol ...................... 190
b) 2-Naphthylamin-1-sulfosäure aus 2-Naphthol-r-sulfosäure. . . . . . . 191
1.2.4-Aminonaphthorsulfosäure aus ß-Naphthol ...................... 192
ß-Naphthylamin aus ß-Naphthol.. . . . . . . . • . . . • • . . • • • • • • . • • . . . . . . 193
Aminonaphtholsulfosäure 2.8.6 und 2.5.7 (y-Säure und J-Säure)
aus ß-Naphthylamin . . . . . . . . . • . • • . . . • • . • • . • . . . • . . . . • . • • • 194
VIII Inhaltsverzeichnis.
Seite
a) Naphthylamindisulfosäuren 2.6.8 und 2.5.7 aus ß-Naphthylamin ... 195
b) Aminonaphtholsulfosäure 2.8.6 (y-Säure) ......................... 197
c) Aminonaphtholsulfosäure 2.5. 7 (J -Säure, iso-y-Säure) . . . . . . . . . . . . . 198
Phenyl-y-Säure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 199
16. Naphthalindisulfosäure 2.7, Nitronaphthalindisulfosäure 1.3.6 und Naph-
thylamin-di-sulfosäure 1.3.6 (FREUNDsche Säure) ..•.... , ............ 200
17. 1.8-Aminonaphthol-3.6-disulfosäure (H-Säure) ....................... 201
a) 1-Naphthylamin-3.6.8-trisulfosäure (KocH-Säure) ................. 201
b) Alkalischmelze der Naphthylamintrisulfosäure 1.3 6.8 zur Amino-
naphtholdisulfosäure 1.8.3.6 (H-Säure) ......................... 203
r8. Naphthalin-cx-sulfosäure, Nitro- und Aminonaphthalinsulfosäuren 1.5
und 1.8 ......................................................... 205
19. Naphthalindisulfosäuren 1.5 und 1.6, 1-Aminonaphthalin-4.8-disulfo
säure, 2-Aminonaphthalin-4.8-disulfosäure und r-Aminonaphthalin-3.8-
disulfosäure. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 208
20. Naphthalintetrakarbonsäure-(1.4.5·8) aus Pyren ..................... 211
a) Tetrachlorpyren ............................................... zu
b) Naphthalintetrakarbonsäure .................................... 211
C, Verbindungen der Anthrachinonreihe ................................ 213
21. Antrachinon ..................................................... 213
I. Methode: durch Oxydation von Anthracen ...................... 213
2. Methode: aus Phthalsäureanhydrid und Benzol. .................. 215
a) o-Benzoylbenzoesäure ....................................... 215
b) Anthrachinon ............................................ :. 215
22. r-Amiuo-2-methylanthrachinon .................................... 216
a) 2-Methylanthrachinon . . . . . . • . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 216
b) 1-Nitro-2-methylanthrachinon ................................... 216
c) 1-Amino-2-methylanthrachinon .................................. 217
23. 2-Aminoanthrachinon ............................................. 217
a) Anthrachinon-2-sulfosaures Natrium ("Silbersalz") ................ 217
b) 2-Aminoanthrachinon ..........................•............... 218
24. 1-Aminoanthrachinon und 1.4-Diaminoanthrachinon ................. 219
a) Anthrachinon-1-sulfosäure ...................................... 219
b) I-Aminoanthrachinon .......................................... 220
c) Anthrachinonyl-1-oxamidsäure .....•............................ 220
d) 4-Nitroanthrachinonyl-1-oxamidsäure ..................•......... 220
e) 1.4-Diaminoanthrachinon ....................................... 22r
25. 1.5- und 1.8-Dioxyanthrachinon, 1.5-Dichloranthrachinon ............ 223
a) Anthrachinon-1.5- und 1.8-disulfosäure .......................... 223
b) 1.5- und 1.8-Dioxyanthrachinon . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 224
c) 1.5-Dichloranthrachinon ........................................ 225
26. 1.5-Dinitroanthrachinon und 1.5-Diaminoanthrachinon ............... 225
a) 1.5-Dinitroanthrachinon ..........•............................. 225
b) Reduktion des 1 .5-Dinitroanthrachinons zum 1.5-Diaminoant hrachinon 22 5
27. Chinizarin aus p-Chlorphenol ...................................... 226
Inhaltsverzeichnis. IX
II. Farbstoffe.
Seite
D. Azofarbstoffe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 228
Zur Darstellung von Azofarbstoffen im Laboratorium •.................. 228
a) Grundbedingungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 228
b) Diazotierung ................. , ..•............................. 230
c) Kupplung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 238
d} Aufarbeitung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . • . . . . . . . . . . . . . . . . . . 245
Technische Diazotierungsvorschriften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 248
Anilin (Toluidine, Xylidine, m-Nitranilin) ........................... 248
p-Nitranilin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 248
o.:-Naphthylamin .................................................. 248
Sulfanilsäure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 249
Benzidin (o-Tolidin, o-Dianisidin) .................................. 249
Kupplungsbeispiele . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 250
Einfache Kupplungen mit einem Oxykörper . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 250
Säure-orange A oder Orange II. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 250
Acetyl-H-Säure und Amidonaphtholrot G ........................ 251
Echtlichtgelb G ............................................ 252
Hansagelb G .............................................. 254
Permanentrot GG .......................................... 254
Eidfache Kupplungen mit Aminen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 255
p-Aminoazobenzol aus Anilin ................................... 255
Echtgelb . . . . • . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 257
Azoflavin FF . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 258
Tropäolin oder Orange IV und Azogelb aus Sulfanilsäure und Diphenyl-
amin ......................................................... 258
a) Tropäolin oder Orange IV. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 259
b} Azogelb (Indischgelb, Helianthin usw.) ........................ 260
Sekundäre Dis- und Polyazofarbstoffe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 262
Naphthylaminschwarz D ....................................... 262
Benzolichtblau 2 GL = Siriuslichtblau G ........................ 264
a) Anilin-2.5-disulfosäure - o.:-Naphthylamin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 265
b) Anilin-2.5-disulfosäure - o.:-Naphthylamin- r-Naphthylamin-7-
sulfosäure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 265
c) Darstellung des Trisazofarbstoffs ............................. 266
Dis- und Polyazofarbstoffe aus Diaminen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 267
Bismarckbraun G und R . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 267
Bismarckbraun R (Vesuvin R usw.) ........•................... 268
Brillantgelb und Chrysophenin GOO ............................ 268
Benzidinfarbstoffe ................................................ 270
Die Zwischenverbindung von Benzidin mit Salicylsäure (o-Tolidin
+o-Kresotinsäure) ............................................ 270
Diaminbraun M und Diaminechtrot F. . . . . . . . . . . . . . • . . . . . . . . . 271
Dianilbraun 3 GN .........................•............... 271
Diamingrün B . . . . . . . . . . . . . • . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 7 3
Direkttiefschwarz EW ................•.•................... 275
Kongorot •................................................ 277
Säureanthracenrot G und Chromocitronin .................... 278
Besondere Methoden ........•...•.........•••....•............... 279
Eriochromflavin A .....................•..••.................. 279
Sonnengelb G aus p-Nitrotoluol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 280
X Inhaltsverzeichnis
o
Seite
E. Di- und Triphenylmethanfarbstoffe . . • . • . . . . . . . . . . . . • . . . . . . • . . . . . . . . . 282
Auramin 00 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 282
Malachitgrün ...............•....................................... 283
a) Leukomalachitgrün ......•........................ 283
o ••••••••• 0 ••
b) Oxydation der Leukobase zum Farbstoff. ...... 284
o ••••••••••••••••
Xylenblau VS (von Sandoz) •............ 285
0 ••••••• 0 ••• 0 ••••••••••• 0 0 ••
a) Toluoldisulfosäure. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 287
b} Benzaldehyddisulfosäure ....................... 287
0 •••••••• 0 • • • • • •
c) Kondensation zum Leukokörper ........... 288
o ••••••• 0 • • • • • • • • • • • •
d) Oxydation zum Farbstoff. ..................... 288
0 •••••••• 0 • • • • • •
Wollblau 5 B .......................•........•............... 289
Victoriablau B . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 290
Wollgrün S ................................ 291
o ••••••••••• o, •••••
F. Oxazin- und Thiazinfarbstoffe ...•.....•................. 292
o ••••••••••
GaUaminblau aus Gallussäureamid .......................... 292
0 ••••••••
a) Nitrosodimethylanilin ................ 292
0 •••• ,. 0 •••••••••••••••••
b) Gallaminblau ............... 293
o • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • •
Methylenblau aus Dirnethylanilin ................... 294
o • • • • • • • • • • • • • • • •
a) p-Aminodimethylanilin ................................. 295
0 0 0 • • • •
b) Thiosulfosäure des B1NDSCHÄDLER-Grüns ..... 295
0 •• 0 •••• 0 ••••••••• 0
G. Anthrachinonfarbstoffe .....•........•.......•................ 298
o • • •
a) Beizenfarbstoffe ................................................. 298
Alizarin. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . • . • . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 298
b} Säurefarbstoffe .......•................................. 300
o •••• o •••
Chinizaringrün=Alizarincyaningrün G ................•............ 300
Alizarinsaphirol B und SE . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 302
c) Küpenfarbstoffe .............................................. 304
0 • •
Indanthrenblau RS aus ß-Aminoanthrachinon 304
0 0 ••• 0. 0 •••• 0 o 0 0 0 0 0 0. 0
Indanthrengelb GK 305
o o 0 •••••••••••••••••••• 0 ••••••••••••••• 0 0 •••••
H. Indigoide Farbstoffe . . . . . . . . . • . . . . . . • . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 306
Indigo nach HEUMANN. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 306
Indigo nach SANDMEYER . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 307
Thioindigo ......................................................... 312
I. Schwefelschmelzen ............•........••.. 314
0 ••••••••••••••••••••••
Primulin ........................................................... 314
Naphthamingelb NN ............................................. 317
Thiazolgelb oder Claytonyellow .................................... 318
Schwefelschwarz T aus Dinitrochlorbenzol ............................ 319
111. Technische Angaben.
K. Über die Vakuumdestillation im Laboratorium und im Betriebe . . . . • . 320
L. Die Filterpresse ••••.•..•............•..•........•...••••........ 328
M. Über die Konstruktion und Verwendung von Autoklaven • . • . • . . • • . . . 330
Allgemeine Angaben über die Benutzung von Druckgefäßen ........... 339