FLAVONOIDS AS DIETARY ANTIOXIDANTS

51 Pages·2009·4.23 MB·English

FLAVONOIDS AS DIETARY ANTIOXIDANTS:
WHAT ARE THEY? DO WE NEED THEM?
Balz B. Frei, Ph.D.
Oregon State University
Linus Pauling Institute
571 Weniger Hall
Corvallis, OR 97331 USA
Phone: [phone]
Fax: [phone]
Email: [email protected]
Sunrise Free Radical School Free Radical Biology: Back to the Basics
SFRBM 2009 • November 19 - 21, 2009
FFllaavvoonnooiiddss aass ddiieettaarryy aannttiiooxxiiddaannttss::
What are they? Do we need them?
BBaallzz FFrreeii,, PPhh..DD..
Director and Endowed Chair
LLiinnuuss PPaauulliinngg IInnssttiittuuttee
Oregon State University
CCoorrvvaalllliiss, OORR 9977333311
FFllaavvoonnooiiddss
Flavonoids are a largge familyy of ppolyypphenolic
(cid:190)
compounds synthesized by plants that have 
a common chemical structure.
Flavonoids may be further divided into 
(cid:190)
subclasses:
Anthocyanidins
(cid:190)
Flavan‐3‐ols
(cid:190)
FFllavanones
(cid:190)
Flavonols
(cid:190)
FFllaavvoonneess
(cid:190)(cid:190)
Isoflavones
(cid:190)
BBaassiicc CChheemmiiccaall SSttrruuccttuurree ooff aa FFllaavvoonnooiidd
B
O
AA CC
Catechins (Flavan‐3‐ol Monomers)
Common Food Sources: Teas (particularly green and white), chocolate, grapes, berries, apples
Theaflavins (Flavan‐3‐ol Dimers)
Common Food Sources:  Black tea, Oolong teas
Proanthocyanidins (Flavan‐3‐ol Dimers and Polymers)
Common Food Sources: Chocolate, apples, berries, red grapes, red wine
Functional groups important for the antioxidant 
aaccttiivviittyy ooff ffllaavvaann‐33‐oollss ((eeppiiccaatteecchhiinn ggaallllaattee))
Frei, B. et al. J. Nutr. 2003;133:3275S‐3284S
Copyright ©2003 American Society for Nutrition
((Total)) Antioxidant Cappacityy Assayys
Source of Oxidants Target of Oxidation
AAAAPPHH, CCuu22++ FFee33++ ttrriippyyrriiddyyllttrriiaazziinnee 
β‐phycoerythrin 
Antioxidant
• Pure Compounds (e.g., Flavan‐3‐ols)
•• PPllaanntt EExxttrraaccttss, BBeevveerraaggeess ((ee.gg., TTeeaa))
• Fruit or Vegetable Extracts
• Human Plasma
Popular Antioxidant Capacity Assays
TTEEAACC:: TTrroollooxx‐EEqquuiivvaalleenntt AAnnttiiooxxiiddaanntt CCaappaacciittyy
Reduction of ABTS•+ (2,2’‐azino‐bis[3‐ethylbenzothiazoline‐6‐sulfonic 
acid])  (loss of A )
773344
FRAP: Ferric‐Reducingg Antioxidant Potential
Reduction of Fe3+ tripyridyltriazine complex (increase in A )
593
ORAC: Oxygen‐Radical Absorbance Capacity
Inhibition of AAPH‐induced oxidation of β‐phycoerythrin (loss of 
fluorescence at 540‐565 nm)