Table Of ContentRésumé de la nomenclature
Préfixe Suffixe
(si la fonction est (la fonction prioritaire
Groupement traitée en tant que détermine le nom de la Exemple Exemple
fonctionnel Structure substituant) chaîne principale) (stmcture) (nom)
Acide - (C)OOJ-1 acide -oïque 0 acide
carbm.-yliquc Il éthanoïque
CJ-1 - C-OH
-COOH carboxy- acide -carbox-ylique 3
Halogénure - COX halogénurecarbonyl- halogénure de -oyle 0 chlorure
d'acyle X= Cl, Brou 1 Il d'éthanoyle
CH - C-CI
(ou d'acide) 3
Anhydride - cooco- anhydride -oïque 0 0 anhydride
Il Il
éthanoïquc
CJ-13-C-O-C- Cf-13
Ester -COOR alkoxycarbonyl- -oate d'alkyle 0 éthanoate
( ou d'aryle) Il de méthyle
CH3- C-OCH3
Amide -CONf-1 -amide 0 éthanamidc
2 Il
-CONHR
CH3- C-NH2
-CONRR'
Nitrile -(C)N -nitrile CH3-C=N éthanen itrile
-CN cyano- -carbonitrile
Aldéhyde - (C)HO oxo- -aJ 0 éthanal
Il
- CHO formyl- -carbaldéhyde CJ-1 - C-H
3
Cétone -CO- oxo- -one 0 propanone
Il
CH3- C-CH3
r
Ë ~ l Alcool - OH hydrox-y- -ol CJ-13- 0H méthanol
2... . -0~ Thiol - S1-1 sulfanyl- -thiol CH - SH méthanethiol
3
Amine - NJ-12 amino- -amine CH - Nll2 méthanamine
3
- NHR
-NRR'
Alcène C= C -ène H C=CH éthène
2 2
Alcyne c=c -ync HC=CI-1 éthync
c-c
Alcane alkyl- -ane CH -CH éthane
3 3
Composé - F,- CI fluoro-, chJoro-, CH - Br bromométhane
3
~ halogéné - Br,- 1 bromo-, iodo-
.2
.5... . Composé - N02 nitro- CJ-13- N02 nitrométhane
t:: nitré (ou nitro)
3
<:, Éther -0- aJkoxy- CH3- 0Cil3 méthoxyn1étha ne
ou alkyloxy-
Thioéther - SR R-sulfanyl CH- SCH méthylsulfanyl-
3 3
méthane
Pour un même groupement fonctionnel, lorsque deux structures sont indiquées, le« (C) » représente le cas où le carbone est inclus dans la chaîne
principale, alors que le• C» (sans parenthèses) représente le carbone inclus dans un substituant et exclu de la chaîne principale.
Tableau périodique des éléments
Légende
D
Numéro 6 C ----symbole Métaux
atomique D
Métalloïdes
Groupe
D
1/IA Masrs e atomique Non-métaux 18NIIIA
re 1a ive
1 H 2 He
Nom Êlectronégativité Le symbole en blanc indique
1,00794 l'absence de nucléides stables. 4,00260
2,20 -
hydrogène 2/IIA 13/IHA 14/IVA 15/VA 16/VIA 17/VIIA hélium
3 Li 4 Be 5 B 6 C 7 N 8 0 9 F 10 Ne
2 60,9,9481 9,101,5271 8 102,,80141 122,,05150 7 141°,0046 7 153,,94949 4 183,9,99884 0 20,1-797
lithium béryllium bore carbone azote oxygène fluor néon
11 Na 12 Mg 13 Al 14 Si 15 p 16 s 17 Cl 18 Ar
3 2.2,98977 24,305 26,98154 28,0855 30,97376 32,065 35,453 39,948
0,93 1,31 9 1,61 1,90 2,19 2,58 3,16 -
sodium magl'lésium 3/1118 4/IV8 5/V8 6/Vl8 7/Vll8 8 r--- Vlll8----i 10 11/18 12/118 aluminium silicium phosphore soufre chlore argon
19 K 20 Ca 21 Sc 22 Ti 23 V 24 Cr 25 Mn 26 Fe 27 Co 28 Ni 29 Cu 30 Zn 31 Ga 32 Ge 33 As 34 Se 35 Br 36 Kr
4 39,0983 40,078 44,9559 47,867 50,9415 51,9961 54/380 55,845 58,9332 58,6934 63,546 65,409 69,723 72,64 7~9216 78,96 79,904 83,798
0,82 1,00 1,36 1,54 1,63 1,66 ,55 1,83 1,88 1,91 1,90 1,65 1,81 2,01 ,18 2,55 2,96 -
potassium calcium scandium titane vanadium chrome manganèse fer cobalt nickel cuivre zinc gallium genmanlum nrsenic sélénium brome krypton
37 Rb 38 Sr 39 y 40 Zr 41 Nb 42 Mo 43 'TI@ 44 Ru 45 Rh 46 Pd 47 Ag 48 Cd 49 ln 50 Sn 51 Sb 52 Te 53 1 54 Xe
5 85,4678 87,62 88,9059 91,224 92,9064 95,94 [9~ 101,07 102,9055 106,42 107,8682 112,411 114,818 118,710 121,760 127,60 126,9045 131,293
0,82 0,95 1,22 1,33 1,6 2,16 1, 2,2 2,28 2,20 1,93 1,69 1,78 1,96 2,05 2,1 2,66 2,6
rubidium strontium yttrium zirconium ntObium molybdène technétium ruthénium rhodium palladium argent cadmium indium étD.in antimoine tellure iode xénon
55 Cs 56 Ba 57 *La 72 Hf 73 Ta 74 w 75 Re 76 Os 77 Ir 78 Pt 79 Au 80 Hg 81 Tl 82 Pb 83 Bi 84 Po 85 At 86 Rn
6 132,90545 137,327 138,9055 178,49 180,9479 183,84 186,207 190,23 192,217 195,084 196,9666 200,59 204,383 207,2 208,9804 (209) (210) (222]
0,79 0,89 1,10 1,3 1,5 2,36 1,9 2,2 2,20 2,28 2,54 2,00 2,04 2,33 2,02 2,0 2,2 -
césium baryum lanthane hafnium tantale tungstène rhénium osmium iridium platine or mercure thallium plomb bismuth polonium astate radon
87 Fr 88 Ra 89 ** Ac 104 001 105 [Q15) 106 @JJ 107 Œllil 108 ~ 109 ~ ~10 ~ 111 ~ 112 ©iil 113 üffiiJ 114 [;O 115 ~ 116 [1,w 117 '® 118 ~
7 (223] (226] (227] [261] (262] [266] [264] [277] [268] [281] [272] (285] (284] [289] [288] [293] [291] [294]
0,7 0,9 1, 1
francium radium actinium rutherfordium dubnium seaborgium bohrium hassium meltnerium darmstootium roentgenium copemicium nihonium flérovium mœcovium livermorium tennessine oganesson
* 58 Ce 59 Pr 60 Nd 61 ~ 62 Sm 63 Eu 64 Gd 65 Tb 66 Dy 67 Ho 68 Er 69 Tm 70 Yb 71 Lu
140,116 140,9077 144,24 (14~ 150,36 151,964 157,25 158,9254 162,50 164,9303 167,259 168,9342 173,04 174,967
1,12 1,1 3 1,14 1, 1 1,17 1,2 1,20 1, 1 1,22 1,23 1,24 1,25 1,1 1,27
cérium praséodyme néodyme prométhium samarium europium gadolinium terbium dysprosium holmium erbium thulium ytterbium lutétium
m
** 90 Th 91 Pa 92 u 93 ~ 94 ~ 95 96 ©ruù 97 Œlk 98 @1 99 ~ 100 M 101 ~ 102 ~ 103 IYl'
232,0381 231,0359 238,0289 [23~ [24~ [243] [247] [247] (251] [252] (257] (258] {259] (262]
1,3 1,5 1,38 1,3 1,2 1,3 1,3 1,3 1,3 1,3 1,3 1,3 1,3 1,3
thorium protactinium uranium neptunium plutonium américium curium berkélium californium einsteinium fermium mendélévi,m nobélium lawrencium
La désignation des groupes par des chiffres de 1 à 18 a été recommandée par l'Union internationale de chimie pure et appliquée (UICPA),
mais reste encore peu utilisée. Dans ce manuel, nous utilisons la convention nord-américaine (IA- VIIIA et 1B - VIIIB), qui utilise
la lettre A pour désigner les groupes des éléments représentatifs et la lettre B pour les éléments de transition.
2e ÉDITION
Stéphane Girouard, Cégep Édouard-Montpetit
Danielle Lapierre, Collège Jean-de-Brébeuf
Claudio Marrano, Collège Jean-de-Brébeuf
Consultation
Danny Lassiseraye, Cégep de Sainte-Foy
Révision scientifique
Tarik Rahem, Cégep de Sherbrooke
Suzanne Girard, Cégep de Sherbrooke
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Chimie organique 1
2• édition Des marques de commerce sont mentionnées ou illus
trées dans cet ouvrage. L'Éditeur tient à préciser qu'il
Stéphane Girouard, Danielle Lapierre et Claudio Marrane n'a reçu aucun revenu ni avantage conséquemment
à la présence de ces marques. Celles-ci sont repro
© 2019 TC Média Livres Inc. duites à la demande de l'auteur en vue d'appuyer le
© 2013 Chenelière Éducation inc. propos pédagogique ou scientifique de l'ouvrage.
Conception éditoriale: Catherine Pérusse et Sophie Gagnon
Édition: Renée Théorêt et Marie-Victoire Martin
Coordination: Solange Lemaitre-Provos! L'achat en ligne est réservé aux résidants du Canada.
Révision linguistique et correction d'épreuves: Marie Le Toullec
Conception graphique: Micheline Roy
Impression: TC Imprimeries Transcontinental
Catalogage avant publication de Bibliothèque et Archives nationales
du Québec et Bibliothèque et Archives Canada
Titre: Chimie organique I Stéphane Girouard, Danielle Lapierre, Claudio
Marrane.
Noms: Girouard, Stéphane, 1974-auteur. Lapierre, Danielle, 1978-auteur.
J
1 Marrane, Claudio, 1974-auteur.
Description: 2' édition. 1 Comprend un index.
Identifiants: Canadiana 20189430907 I ISBN 9782765055785 (vol. 1)
Vedettes-matière: Chimie organique- Manuels d'enseignement supérieur 1
RVM: Chimie organique- Problèmes et exercices I RVMGF: Manuels
d'enseignement supérieur.
Classification: LCC QD251.3 G57 2019 J COD 547--<Jc23
5800, rue Saint-Denis, bureau 900
Montréal (Québec) H2S 3L5 Canada
Téléphone: 514 273-1066
Télécopieur: 514 276-0324 ou 1 800 814-0324
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par tous les moyens présentement connus ou à être décou
verts, est interdite sans l'autorisation préalable de TC Média
Livres Inc.
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contrefaçon pouvant donner lieu à une poursuite en justice
contre l'individu ou l'établissement qui effectue la reproduction
non autorisée.
ISBN 978-2-7650-5578•5
Dépôt légal: 2• trimestre 2019
Bibliothèque et Archives nationales du Québec
Bibliothèque et Archives Canada
Imprimé au Canada
1 2 3 4 5 ITI B 23 22 21 20 19
Gouvernement du Québec - Programme de crédit d'impôt pour l'édition de
livres - Gestion SODEC.
Canada
I
Ce projet est fonancè en partie par le gouvememeot du C.nada
Avant-propos
Voici la deuxième édition d'un ouvrage de référence essentiel pour tout étudiant en
chimie organique. Fruit du travail passionné de trois auteurs chevronnés du réseau de
l'éducation québécois, ce manuel a aussi réuni plusieurs collaborateurs provenant du
Québec, du Canada et de l'international, qui y signent des rubriques « Chronique
d'une molécule». Dans cet ouvrage, les auteurs ont mis un point d'honneur à ne laisser
aucune question en suspens et à expliquer dans les moindres détails tant Les règles de
base que les concepts plus élaborés de la discipline.
L'objectif est d'amener l'étudiant à comprendre les notions afin de m1rum1ser la
mémorisation. Cette deuxième édition conserve les caractéristiques très appréciées de
l'ouvrage:
• Un chapitre complet, inséré au début du manuel, décrit les notions fondamentales
afin de bien maîtriser les concepts chimiques de base.
• Une section traite de façon exhaustive des règles de nomenclature des composés
organiques. Le fait de soumettre toute la nomenclature en un seul bloc permet
tra une meilleure compréhension du nom des molécules présentées dans les cha
pitres ultérieurs. De cette manière, il sera possible de mettre en pratique les règles
de nomenclature tout au long du manuel et de les utiliser pour l'identification de
substances au cours des expériences de laboratoire.
• Tous les mécanismes des réactions globales illustrés à l'aide d'un code de couleurs
sont là pour aider le lecteur à repérer rapidement les atomes qui participent aux
différentes transformations chimiques à l'étude.
• Un index détaillé vient faciliter le repérage des concepts présentés.
Par ailleurs, cette deuxième édition propose quelques nouveautés:
• La présentation visuelle des figures et des tableaux a été revue dans l'optique de
rendre plus fluide la lecture du texte.
• Plusieurs exercices sur des sujets fondamentaux ont été ajoutés à la fin de certaines
sections et dans les exercices supplémentaires en fin de chapitre.
• Le chapitre 12 sur les groupements fonctionnels utiles à la biochimie, auparavant en
ligne, a été intégré à l'ouvrage.
Et le but ultime de ce manuel demeure toujours de transmettre la passion pour cette
science merveilleuse et omniprésente qu'est la chimie organique!
Remerciements
L'éditeur se joint aux auteurs pour remercier les personnes suivantes qui, grâce à Jeurs
nombreux commentaires et suggestions lors de l'évaluation, ont contribué à améliorer
cette deuxième édition de l'ouvrage: Sonia Bourgeois du CoUège Ahuntsic, Christian
.Drouin du Collège de Maisonneuve, Nabil Ketata du Cégep de !'Outaouais, Sandrine
Rossi du Cégep régional de Lanaudière à L'Assomption et Suzanne Girard du Cégep
de Sherbrooke, qui a également assuré la révision scientifique de certains chap.itres du
manuel. Merci à Tarik Rahem du Cégep de Sherbrooke qui a contribué à la révision
scientifique de l'ouvrage ainsi qu'à .Danny Lassiseraye du Cégep de Sainte-Foy pour son
travail de consultation.
Nous remercions aussi Pierre BailJargeon du Cégep de Sherbrooke qui a rédigé une
nouvelle rubrique « Chronique d'une molécule», ainsi que les rédacteurs de la pre
mière édition qui ont bien voulu mettre à jour leur contribution: Natalhie Campos
Reales, du Conseil national de la science et de la technologie à Mexico, au Mexique,
.Daniel Gareau du Collège tdouard-Montpetit, Julie Gauthier du Collège de Valleyfield,
Steve Gillet de .la Haute f.cole Charlemagne à Liège en Belgique, Suzanne Girard
du Cégep de Sherbrooke, Christian Grave! du Collège de Bois-de-Boulogne, Alain
Lachapelle du Collège André-Grasset, Mylène Morin du Cégep régional de Lanaudière
à L'Assomption, t.lise Riottx, chercheure en chimie médicinale, François Raymond, du
Collège Jean-de-Brébeuf et Dana K. Wioter, scientifique en chef aux sciences chimiques
chez Paraza Phanna inc. Grâce à la contribution de toute cette équipe, les étudiants ont
la possibilité de voir sous w1 autre angle les notions qui leur sont transmises dans les
cours théoriques.
Les auteurs remercient également Benoît Deschênes-Simard pour avoir réalisé les cartes
de potentiel électrostatique de l'ouvrage, Jeffrey Keillor de l'Université d'Ottawa, pour
la modélisation moléculaire de certaines molécules de ce volume, et François Raymond
pour les nombreuses heures de discussion et pour son expertise dans la modélisation
moléculaire en haute résolution.
Et enfin, les auteurs tiennent à remercier très chaleureusement tous leurs proches,
parents et amis, pour leur patience et leur compréhension tout au long de la produc
tion de l'ouvrage. Grâce à leur soutien et leurs encouragements, l'équipe a pu consacrer
le temps nécessaire pour relever le grand défi de ce projet de réédition.
A nos enfants, Hugo, Marielle, Mia et Nathan
« Lorsqu'on rêve tout seul, ce n'est qu'un rêve,
alors que lorsqu'on rêve à plusieurs,
c'est déjà w1e réalité.
L'utopie partagée, c'est le ressort de )'Histoire.»
Helder Camara
Des couleurs pour vous aider à bien comprendre et apprendre les concepts !
Le texte est rédigé dans un style à la fois accessible et rigoureux. Tous les mots clés sont en caractères gras
et certajns sont aussi en bleu, ce qui signifie qu'ils sont définis. De plus, certaines phrases sont imprimées
en bleu afin d'en souligner l'importance.
Un code de cotùeurs vous permettra de comprendre plus aisément les mécanismes des réactions
chimiques et de vous familiariser avec les règles de nomenclature de l'Union internationale de chimie
pure et appliquée (UICPA) et avec les noms triviaux.
De façon générale, à l'intérieur d'un composé électrophile, les sites pauvres en électrons ont été mis en évidence en
bleu et ceux riches en électrons, en rouge, selon le code de couleurs des cartes de potentiel électrostatique.
1
1
CH,CH1 = CH,CH,li CH2CH,
Ho~'è_Q,: Ho -6 --Ïl,: - Ho-ê".. + =~r= ----------,
r H"::~~M .. -~,, ;:,.,: :~
Le groupe d'atomes qui est expulsé du substrat
est en rouge.
De plus, dans un mécanisme réactionnel, le nucléophile allant
attaquer le site positif de l'électrophile est en noir et mis en
évidence par une trame jaune, notamment dans les réactions
de substitution nucléophile.
Dans les figures et les tableaux, tous les noms précis -
·o··
des composés commencent par une lettre minuscule et Hr\ =c/, H Il ••
sont en bleu s'il s'agit du nom systématique établi par les + _,..C...._ _,;O.:._
R •.0: H
règles de l'UICPA ou en noir s'il s'agit des noms triviaux. H H
èth~ne Peracide oxir.ine Acide carboxylique
~--------------------~ (époxyde)
Les indications et les noms généraux des divers
groupements fonctionnels sont en noir et commencent
par une majuscule.
Le carbone électrophile du
substrat est bleu et l'atome
ou le groupe d'atomes Des rubriques « Pour une
meilleure compréhension
qui sera expulsé est rouge. Le
nucléophile noir est mis en évidence des couleurs ... » ont été
par l'ajout d'un encadré jaune insérées dans la marge aux
dans les réactions de substitution endroits stratégiques afin de
nucléophile. comprendre plus aisément
les mécanismes des
réactions chimiques.
Table des matières
Notions fondamentales ......................................................
2
1.1 Structure atomique, symbolisme de l'atome et isotopes ........................ 3
1.2 Orbitales atomiques ..................................................... 5
1.3 Configurations électroniques ............................................. 7
1.3.1 Règles de remplissage des orbitales atomiques ............................ 8
1.3.2 Représentations des configurations électroniques .......................... 9
J.3.3 .Électrons de valence et électrons de cœur ............................... 10
1.4 Notation de Lewis ...................................................... 1.1
1.5 Règles du doublet et de l'octet ........................................... 13
1.6 Différents types de liaisons chimiques et structures de Lewis des molécules ...... l3
1.6.1 Liaison covalente non polaire ......................................... 14
1.6.2 Liaison covalente polaire ............................................. 16
1.6.3 Liaison ionique ..................................................... 17
1.6.4 Liaisons multiples .....................................•............. 18
1.7 Charge formelle ....................................................... 19
1.8 Hybridation des orbitales atomiques ...................................... 21
1.8.1 Hybridation de type sp3 •••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 23
I.8.2 Hybridation de type sp2 ••••••• ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 26
I.8.3 Hybridation de type sp .....................•...........•............. 28
1.9 Polarité des molécules .................................................. 30
1.10 Attractions intermoléculaires ............................................ 31
I.10.1 ForcesdeVanderWaals .............................................. 31
I.10.2 Ponts hydrogène .................................................... 33
1.10.3 Interactions ion-dipôle .............................................. 33
CHRONIQUE D'UNE MOLÉCULE La liaison halogène sort enfin de l'ombre de sa grande sœur ! .. 34
1.10.4 .État physique de la matière et attractions intermoléculaires ................ 35
Exercices récapitulatifs ... ................................................... 38
Écriture spécifique en chimie organique .................................... 42
2.1 Propriétés du carbone ................................................... 43
2.2 Écriture des formules structurales ......................................... 44
2.2.1 Formules développées et semi-développées .............................. 45
2.2.2 Formules simpli.fiées, ou stylisées ...................................... 46
2.3 Classification selon la charpente moléculaire ................................ 50
2.3.l Composés acycliques ................................................ 50
2.3.2 Composés carbocycliques, ou homocycliques ............................ 51
2.3.3 Composés hétérocycliques. ........................................... 52
2.4 Classification des composés organiques selon les groupements fonctionnels ...... 53
CHRONIQUE D'UNE MOLÉCULE Conception d'un nouveau médicament: la recherche
chimique du pharmacophore et l'importance des
groupements fonctionnels .............................. 58
2.5 Nomenclature des composés organiques .................................... 60
2.5.1 Nomenclature des alcanes acycliques ................................... 61
CHRONIQUE D'UNE MOLÉCULE Des noms triviaux ... inspirés! ........................... 68
2.5.2 Nomenclature des alcanes cycliques .................................... 71
2.5.3 Nomenclature des composés halogénés ................................. 72
2.5.4 Nomenclature des alcènes ............................................ 74
2.5.5 Nomenclature des alcynes ............................................ 76
2.5.6 Nomenclature des composés aromatiques ............................... 79
Table des matières vii
2.5.7 Nomenclature des éthers-oxydes ....................................... 84
2.5.8 Nomenclature des alcools ............................................ 86
2.5.9 Nomenclature des aldéhydes .......................................... 89
2.5.10 Nomenclature des cétones ............................................ 91
Résumé ................................................................... 93
Exercices récapitulatifs ....................... ............................... 96
Isomérie .................................................................... 104
3.1 Isomères de constitution (ou de structure) ................................. 105
3.2 Détermination du degré d'insaturation (ou du nombre d'insaturations) ........ 106
3.3 Représentation triclirnensionnel!e des hydrocarbures saturés .................. l l I
3.3.1 Conformations .................................................... J l J
3.3.2 Formules en perspective, en perspective cavalière et projections
de Newman ....................................................... J 11
3.4 Cydoalcanes et leurs conformations ....................................... 116
CHRONIQUE D'UNE MOLÉCULE Les animaux les plus toxiques de la planète et les alcaloïdes .. 123
3.5 Stéréoisomérie ........................................................ 125
3.5.1 Chiralité .......................................................... 125
3.5.2 Carbones stéréogéniques ............................................ 128
3.5.3 Propriétés physiques des énantiomères ................................ 142
3.5.4 Lumière polarisée, activité optique et pouvoir rotatoire spécifique .......... 142
3.5.5 Mélange racémique et excès énantiomérique (ee) ........................ 146
CHRONIQUE D'UNE MOLÉCULE Louis Pasteur: du génie, de la patience
et beaucoup de vin .................................... 147
3.5.6 Projections de Fischer .............................................. 148
3.5.7 Molécules acycliques possédant deux ou plusieurs carbones stéréogéniques:
énantiomères, diastéréoisomères et composés méso ...................... 153
3.5.8 Propriétés chimiques des stéréoisomères ............................... 158
CHRONIQUE D'UNE MOLÉCULE La thalidomide, une catastrophe énantiomérique .......... 161
3.6 Isomères géométriques ................................................. 163
3.6.1 Isomères géométriques et notation cis-trans ............................ 164
3.6.2 Isomères géométriques et notation E-Z ................................ 166
3.7 Molécules cycliques possédant deux ou plusieurs carbones stéréogéniques ....... 168
Résumé .................................................................. 170
Exercices récapitulatifs ..................................................... 174
Réactivité chimique ........................................................ 186
4.1 Équation chimique et introduction aux mécanismes réactionnels .............. 187
4.1.l Équation chimique ................................................. 187
4.1.2 Différentes flèches utilisées en chimie organique et mécanismes
réactionnels ....................................................... 188
4.2 Quatre grandes catégories de réactions en chimie organique .................. J 90
4.2.1 Réactions d'addition ............................................... 190
4.2.2 Réactions d'élimination ............................................. J 90
4.2.3 Réactions de substitution ............................................ l 91
4.2.4 Réactions de réarrangement ......................................... 191
4.3 Diagrammes énergétiques ............................................... 193
4.3.l Réactions simples effectuées en une seule étape ......................... 193
4.3.2 Réactions plus complexes effectuées en deux ou plusieurs étapes ........... 194
4.4 Intermédiaires réactionnels et ruptmes de Liaisons ........................... 196
4.4.1 Carbocations ...................................................... l 97
4.4.2 Carbanions ....................................................... J 97
