CH 14. Acides aminés Peptides et protéines - AFD

67 Pages·2012·3.78 MB·French

by  Béatrice Renson

CH 14. Acides aminés
Peptides et protéines
CH 14. ACIDES AMINES, PEPTIDES ET
PROTEINES
1. Acides aminés naturels
Les protéines sont des assemblages macromoléculaires
biologiques formés par enchaînement d'acides aminés.
1. Acides aminés naturels
Naturels = issus des protéines. α Aminoacides
Centre chiral
COOH
α
C
H
R
NH
2
Les acides aminés naturels ont la configuration qui correspond au
L-glycéraldéhyde :
CHO COOH
HO H H N H
C 2 C
CH OH R
2
L-glycéraldéhyde L aminoacide
COOH
COOH
H N H C
=
2 C H
R
NH
2
R
On dénombre 20 acides aminés naturels
12 sont synthétisés par l'organisme
8 sont issus de l'alimentation : les 8 acides aminés essentiels
(soulignés dans les schémas).
A. Les acides aminés alkylés
2.29
COOH 2.35 COOH 2.35 COOH
9.78 NH 9.87 NH 9.74 NH
2 2 2
Glycine (Gly)G Alanine (Ala)A Valine (Val)V
COOH
COOH
2.33 2.32
NH
2 NH
9.74 2 9.76
Leucine (Leu)L Isoleucine (Ile)I
B. Les acides aminés aliphatiques avec alcools
COOH COOH
HO 2.19 HO 2.09
NH NH
2 9.21 2 9.11
Sérine (Ser)S Threonine (Thr)T
C. Les acides aminés soufrés
COOH S COOH
HS 1.92 2.13
8.35
NH NH
2 10.46 2 9.28
Cystéine (Cys)C Méthionine (Met)M
COOH
D. Acide aminé hétérocyclique
1.95
Proline (Pro)P
NH
10.64
E. Acides aminés aromatiques
COOH
COOH
2.20
2.16
NH
NH 2
2
HO
9.18 9.11
10.13
Phénylalanine (Phe)F Tyrosine (Tyr)Y
COOH
2.43
NH
2
NH
9.44
Tryptophane (Trp)W
F. Aminodiacides et amides
HOOC COOH
2.10
COOH
1.99
HOOC 4.07
NH
3.90 2
NH
2 9.47
9.90
Acide aspartique (Asp)D Acide glutamique (Glu)E
O
H N COOH
2 2.10
COOH 2.17
H N
2
O NH
2
8.84 NH
2 9.13
Asparagine (Asn)N Glutamine (Gln)Q
G. Diaminoacides
NH 1.82
2
H N COOH 12.48
2
2.16 COOH
10.79 HN NH
NH
2
NH
2
9.18 8.99
Lysine (Lys)K
Arginine (Arg)R
1.80
COOH
6.04
N NH NH
2
9.33
Histidine (His) H
CH 14. ACIDES AMINES, PEPTIDES ET
PROTEINES
1. Acides aminés naturels
2. Propriétés acide - base