ch 12. amines et derives azotes

45 Pages·2012·1.79 MB·French

by  Béatrice Renson

CH 12. AMINES ET DERIVES AZOTES
CH 12. AMINES ET DERIVES AZOTES
1. Structure des amines
Amine = dérivé de l'ammoniac NH
3
N N N N
H H H R
H R R R
H H R R
Ammoniac Amines
primaire secondaire tertiaire
R = alkyle Amines aliphatiques
R = aryle Amines aromatiques
Structure autour de l'azote :
3 substituants et 1 paire libre d'électrons
VSEPR
4 orbitales hybridées en sp3 : azote tétraédrique
..
R
.. 2
R
R
N 3 1 R
R R N N 3
R 3 1
1
R
..
R 2
2
tétraédrique plan tétraédrique
Les 2 tétraèdres sont en équilibre rapide:
l'interconversion supprime toute chiralité détectable.
!! La chiralité de l’azote peut apparaître
dans le cas d’édifices moléculaires rigides!!
Structure autour de l'azote :
Amines aromatiques:
encore plus faiblement pyramidales et conjuguées
:
N
H
H
CH 12. AMINES ET DERIVES AZOTES
1. Structure des amines
2. Nomenclature
2.1 Aliphatiques et aromatiques
CH CH CH NH
3 2 2 2
propylamine
NH
1- aminopropane 2
aminocyclobutane
CH CH NHCH
3 2 3
cyclobutylamine
éthylméthylamine
H C N CH
3 3
CH(CH )
3 2
diméthylisopropylamine
NH
NH
2
2
5-aminononane
aniline
NHCH CH
2 3
H C CH
3 3
N
3-éthylaminohexane
H C CH CH
3 2 3
N
N,N-diméthylaniline
3-(N,N-éthylméthylamino)octane
2.2 Hétérocycles monoazotés
N
N N
H
H H
pyrrole pyrrolidine indole
N
N N N
H
pyridine pipéridine quinoléine isoquinoléine
2.3 Hétérocycles polyazotés
N
N
N N
N
N N N
H
H
imidazole pyrimidine purine