Table Of Content植 物 分 类 与 资 源 学 报 ꎬ３６ ( ):
２０１４ ４ ５４５~５５０
Ｐｌａｎｔ Ｄｉｖｅｒｓｉｔｙ ａｎｄ Ｒｅｓｏｕｒｃｅｓ :
ＤＯＩ １０.７６７７/ｙｎｚｗｙｊ２０１４１３１８２
黄皮根和茎中一个新的木脂体
∗
宋卫武１ꎬ２ꎬ 曾广智１ꎬ 彭文文１ꎬ 谭宁华１∗∗
中国科学院昆明植物研究所植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室 云南昆明
(１ ꎬ ６５０２０１ꎻ
中国科学院大学 北京
２ ꎬ １０００４９)
摘要: 从黄皮 Ｃｌａｕｓｅｎａ ｌａｎｓｉｕｍ 根和茎中分离得到 个化合物 其中化合物 １ 为一个新的
( ) ８ ꎬ ｃｌａｕｌｉｇｎａｎ ( )
木脂体类化合物 通过 和高分辨质谱确定其结构 化合物２ ８首次从黄皮属 Ｃｌａｕｓｅｎａ
ꎬ １Ｄ￣、 ２Ｄ￣ＮＭＲ ꎮ － ( )
植物中分离得到 活性筛选结果表明 化合物１和６显示一定的细胞毒活性 对人宫颈癌 细胞株的
ꎮ ꎬ ꎬ ＨｅＬａ
ＩＣ 分别为 和 化合物３具有一定的抗氧化活性 在 实验中的ＥＣ 为 －１
５０ ２５０３ ５３９９μＭꎻ ꎬ ＤＰＰＨ ５０ ２６８９６ｇｋｇ ꎮ
关键词: 黄皮 木脂体 细胞毒
ꎻ ꎻ ꎻ ＤＰＰＨꎻ Ｃｌａｕｌｉｇｎａｎ
中图分类号: 文献标识码: 文章编号:
Ｑ９４６ Ａ ２０９５－０８４５(２０１４)０４－５４５－０６
Ａ Ｎｅｗ Ｃｙｔｏｔｏｘｉｃ Ｏｘｙｎｅｏｌｉｇｎａｎ ｆｒｏｍ ｔｈｅ Ｒｏｏｔｓ ａｎｄ
Ｓｔｅｍｓ ｏｆ Ｃｌａｕｓｅｎａ ｌａｎｓｉｕｍ Ｒｕｔａｃｅａｅ
∗
( )
１ꎬ２ １ １ １∗∗
ＳＯＮＧ Ｗｅｉ￣Ｗｕ ꎬ ＺＥＮＧ Ｇｕａｎｇ￣Ｚｈｉ ꎬ ＰＥＮＧ Ｗｅｎ￣Ｗｅｎ ꎬ ＴＡＮ Ｎｉｎｇ￣Ｈｕａ
ＳｔａｔｅＫｅｙＬａｂｏｒａｔｏｒｙｏｆＰｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄＰｌａｎｔＲｅｓｏｕｒｃｅｓｉｎＷｅｓｔＣｈｉｎａ ＫｕｎｍｉｎｇＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＢｏｔａｎｙ ＣｈｉｎｅｓｅＡｃａｄｅｍｙ
(１ ꎬ ꎬ
ｏｆＳｃｉｅｎｃｅｓ ＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙｏｆＣｈｉｎｅｓｅＡｃａｄｅｍｙｏｆＳｃｉｅｎｃｅｓ
ꎬＫｕｎｍｉｎｇ６５０２０１ꎬＣｈｉｎａꎻ２ ꎬＢｅｉｊｉｎｇ１０００４９ꎬＣｈｉｎａ)
Ａｂｓｔｒａｃｔ １ ２ ８
: Ａ ｎｅｗ ｏｘｙｎｅｏｌｉｇｎａｎꎬ ｃｌａｕｌｉｇｎａｎ ( )ꎬ ｔｏｇｅｔｈｅｒｗｉｔｈｓｅｖｅｎｋｎｏｗｎｃｏｍｐｏｕｎｄｓ( － )ꎬｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍ
Ｃｌａｕｓｅｎａｌａｎｓｉｕｍ
ｔｈｅ ｍｅｔｈａｎｏｌ ｅｘｔｒａｃｔｏｆｔｈｅｒｏｏｔｓａｎｄｓｔｅｍｓｏｆ . Ｔｈｅｉｒｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｅｌｕｃｉｄａｔｅｄｏｎｔｈｅｂａｓｉｓｏｆ１Ｄ￣
２ ８ Ｃｌａｕｓｅｎａ
ａｎｄ２Ｄ￣ＮＭＲｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔｓａｎｄｍａｓｓｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ. Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ － ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｔｈｅｇｅｎｕｓ ｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔ
１ ６ ＩＣ
ｔｉｍｅ. Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ａｎｄ ｓｈｏｗｅｄ ｃｙｔｏｔｏｘｉｃｉｔｙ ａｇａｉｎｓｔ ｈｕｍａｎ ｃｅｒｖｉｃａｌ ｃａｎｃｅｒ ＨｅＬａ ｃｅｌｌ ｌｉｎｅ ｗｉｔｈ ｔｈｅ ５０ｖａｌｕｅｓ ｏｆ
３ ＥＣ
２５０３ ａｎｄ５３９９μＭꎬ ｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅｌｙ. Ｃｏｍｐｏｕｎｄ ｅｘｈｉｂｉｔｅｄ ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ ａｃｔｉｖｉｔｙ ｉｎ ｔｈｅ ＤＰＰＨ ａｓｓａｙ ｗｉｔｈ ｔｈｅ ５０
－１
ｖａｌｕｅ ｏｆ２６８９６ｇｋｇ .
Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ Ｃｌａｕｓｅｎａ ｌａｎｓｉｕｍ
: ꎻ Ｏｘｙｎｅｏｌｉｇｎａｎꎻ Ｃｙｔｏｔｏｘｉｃｉｔｙꎻ ＤＰＰＨꎻ Ｃｌａｕｌｉｇｎａｎ
Ｃｌａｕｓｅｎａ
ｂｅｌｏｎｇｓ ｔｏ ｔｈｅ ｆａｍｉｌｙ Ｒｕｔａｃｅａｅ ａｎｄ ｃｏｕｇｈꎬ ａｓｔｈｍａꎬ ｄｅｒｍａｔｏｌｏｇｉｃａｌ ｄｉｓｅａｓｅꎬ ｖｉｒａｌ ｈｅｐａｔｉ￣
Ｃｌａｕｓｅｎａ ｌａｎｓｉ￣ ｅｔ ａｌ
ｉｎｃｌｕｄｅｓ ａｂｏｕｔ １０ ｓｐｅｃｉｅｓ ｉｎ Ｃｈｉｎａ. ｔｉｓꎬ ａｎｄ ｇａｓｔｒｏ￣ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌ ｄｉｓｅａｓｅ (Ｓｈｅｎ .ꎬ ２０１２).
ｕｍ
(Ｌｏｕｒ.) Ｓｋｅｅｌｓ ｉｓ ａ ｆｒｕｉｔ ｔｒｅｅ ａｎｄ ｗｉｄｅｌｙ ｄｉｓｔｒｉｂ￣ Ｐｒｅｖｉｏｕｓ ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｃａｌ ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｏｎ ｒｅｖｅａｌｅｄ ｔｈａｔ
Ｃ ｌａｎｓｉｕｍ
ｕｔｅｓ ｉｎ ｓｏｕｔｈｅｒｎ Ｃｈｉｎａ (Ｈｕａｎｇꎬ １９９７). Ｉｔｓ ｆｒｕｉｔｓ ｃｏｎｔａｉｎｅｄ ｆｌａｖｏｎｏｉｄ ｇｌｙｃｏｓｉｄｅｓꎬ ｃｏｕｍａ￣
ｈａｖｅ ｂｅｅｎ ｕｓｅｄ ｆｏｒ ｔｒｅａｔｉｎｇ ｉｎｄｉｇｅｓｔｉｏｎꎬ ｃｏｌｄꎬ ｒｉｎｓꎬ ｃａｂａｚｏｌｅ ａｌｋａｌｏｉｄｓꎬ ａｍｉｄｅｓꎬ ａｎｄ ｔｅｒｐｅｎｏｉｄｓ
ｅｔ
ｃｏｕｇｈꎬ ａｎｄ ｓｔｏｍａｃｈ ｐａｉｎꎻ ｉｔｓ ｓｅｅｄｓ ｆｏｒ ｔｒｅａｔｉｎｇ ａ￣ ｗｉｔｈ ｃｙｔｏｔｏｘｉｃ ａｎｄ ｎｅｕｒｏｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ (Ｉｔｏ
ａｌ ｅｔ ａｌ ｅｔ ａｌ
ｃｕｔｅꎬ ｃｈｒｏｎｉｃ ｇａｓｔｒｏｉｎｔｅｓｔｉｎａｌ ｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎꎬ ａｎｄ ｕｌ￣ ꎬ １９９８ꎻ Ｌａｋｓｈｍｉ .ꎬ １９８９ꎻ Ｌｉｕ .ꎬ ２０１２ꎻ
ｅｔ ａｌ ｅｔ ａｌ ｅｔ
ｃｅｒꎻ ａｎｄ ｉｔｓ ｌｅａｖｅｓ ａｎｄ ｒｏｏｔｓ ｆｏｒ ｔｈｅ ｔｒｅａｔｍｅｎｔ ｏｆ Ｍａｎｅｅｒａｔ .ꎬ ２０１２ꎻ Ｙａｎｇ .ꎬ １９８８ꎻ Ｚｈａｏ
∗Ｆｕｎｄｉｎｇ:ＦｏｕｎｄｏｆｔｈｅＮａｔｉｏｎａｌＮｅｗＤｒｕｇＩｎｎｏｖａｔｉｏｎＭａｊｏｒＰｒｏｊｅｃｔｏｆＣｈｉｎａ(２０１１ＺＸ０９３０７￣００２￣０２)ꎬｔｈｅＮａｔｉｏｎａｌＮａｔｕｒａｌＳｃｉｅｎｃｅＦｏｕｎ￣
ｄａｔｉｏｎｏｆＣｈｉｎａ(Ｕ１０３２６０２ａｎｄ９１０１３００２)ꎬｔｈｅＮａｔｉｏｎａｌＢａｓｉｃＲｅｓｅａｒｃｈＰｒｏｇｒａｍｏｆＣｈｉｎａ(２００９ＣＢ５２２３００)ꎬｔｈｅＦｕｎｄｏｆＣｈｉ￣
ｎｅｓｅＡｃａｄｅｍｙｏｆＳｃｉｅｎｃｅｓ(ＨｕｎｄｒｅｄＴａｌｅｎｔｓＰｒｏｇｒａｍ)ꎬａｎｄｔｈｅＮａｔｕｒａｌＳｃｉｅｎｃｅＦｏｕｎｄａｔｉｏｎｏｆＹｕｎｎａｎＰｒｏｖｉｎｃｅ(２０１２ＧＡ００３)
∗∗ＡｕｔｈｏｒｆｏｒｃｏｒｒｅｓｐｏｎｄｅｎｃｅꎻＥ￣ｍａｉｌ:ｎｈｔａｎ＠ｍａｉｌｋｉｂａｃｃｎ
Ｒｅｃｅｉｖｅｄｄａｔｅ: ２０１３－０９－１６ꎬ Ａｃｃｅｐｔｅｄｄａｔｅ: ２０１３－１０－１０
作者简介 宋卫武 男 在读博士研究生 主要从事天然药物化学研究
: (１９８３－) ꎬ ꎬ ꎮ
植 物 分 类 与 资 源 学 报 第 卷
５４６ ３６
ａｌ ＩＣ
.ꎬ ２０１０). Ｉｎ ｏｒｄｅｒ ｔｏ ｄｉｓｃｏｖｅｒ ｂｉｏａｃｔｉｖｅ ｃｏｎｓｔｉｔｕ￣ ｌｉｎｅ ｗｉｔｈ ｔｈｅ ５０ ｖａｌｕｅｓ ｏｆ ２５０３ ａｎｄ ５３９９ μＭꎬ
３
ｅｎｔｓꎬ ｔｈｅ ｍｅｔｈａｎｏｌ ｅｘｔｒａｃｔ ｏｆ ｔｈｅ ｒｏｏｔｓ ａｎｄ ｓｔｅｍｓ ｏｆ ｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅｌｙ. Ｃｏｍｐｏｕｎｄ ｅｘｈｉｂｉｔｅｄ ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ ａｃ￣
Ｃ ｌａｎｓｉｕｍ ＥＣ
ｗａｓ ｓｔｕｄｉｅｄ. Ｈｅｒｅｉｎ ｗｅ ｒｅｐｏｒｔ ｔｈｅ ｉｓｏｌａ￣ ｔｉｖｉｔｙ ｉｎ ｔｈｅ ＤＰＰＨ ａｓｓａｙ ｗｉｔｈ ｔｈｅ ５０ ｖａｌｕｅ ｏｆ
－１
ｔｉｏｎ ａｎｄ ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ ｅｌｕｃｉｄａｔｉｏｎ ｏｆ ｏｎｅ ｎｅｗ ｏｘｙｎｅｏｌｉｇ￣ ２６８９６ｇｋｇ .
ｎａｎ ａｎｄ ７ ｋｎｏｗｎ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｆｒｏｍ ｔｈｉｓ ｅｘｔｒａｃｔ ｗｉｔｈ １ １３ １
Ｔａｂｌｅ１ Ｈａｎｄ ＣＮＭＲｄａｔａｆｏｒｃｏｍｐｏｕｎｄ
ｄ δ Ｊ
ｃｙｔｏｔｏｘｉｃ ａｎｄ ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ. ｉｎａｃｅｔｏｎｅ￣ ６ ( ｉｎｐｐｍꎬ ｉｎＨｚ)
ａ) ｂ)
１ Ｒｅｓｕｌｔｓ ａｎｄ ｄｉｓｃｕｓｓｉｏｎ ＮＯ. δＣ δＨ
１ꎬ１′ １３０６(ｓ)
１
Ｃｌａｕｌｉｇｎａｎ ( ) ｗａｓ ｏｂｔａｉｎｅｄ ａｓ ａ ｂｒｏｗｎ ｐｏｗ￣ ２ꎬ２′ １１１５(ｄ) ７５５(ｄꎬ１５)
ｄｅｒ ａｎｄ ｉｔｓ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｆｏｒｍｕｌａ ｗａｓ ｄｅｄｕｃｅｄ ａｓ Ｃ２０Ｈ２２ ３ꎬ３′ １４８３(ｓ)
ｍ/ｚ
Ｏ７ ｏｎ ｔｈｅ ｂａｓｉｓ ｏｆ ＨＲ￣ＥＩ￣ＭＳ ａｔ ３７４１３７８ ４ꎬ４′ １５２３(ｓ)
＋ １３
[Ｍ] (ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２０Ｈ２２Ｏ７ꎬ ３７４１３６６). Ｔｈｅ Ｃ￣ ５ꎬ５′ １１５４(ｄ) ６９２(ｄꎬ８２)
１
ＮＭＲ ｓｐｅｃｔｒｕｍ ｏｆ (Ｔａｂｌｅ １) ｄｉｓｐｌａｙｅｄ ｔｅｎ ｃａｒｂｏｎ ６ꎬ６′ １２４０(ｄ) ７５９(ｄｄꎬ８２ꎬ１５)
δ
ｓｉｇｎａｌｓꎬ ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ ｓｉｘ ａｒｏｍａｔｉｃ ｃａｒｂｏｎｓ ( Ｃ １５２３ꎬ ７ꎬ７′ １９８２(ｓ)
１４８３ꎬ １３０６ꎬ １２４０ꎬ １１５４ ａｎｄ １１１５)ꎬ ｔｗｏ ８ꎬ８′ ４１５(ｔ) ３１６(ｍ)
δ
ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ ｃａｒｂｏｎｓ ( Ｃ ５８７ ａｎｄ ４１５)ꎬ ｏｎｅ ｋｅｔｏ￣ ９ꎬ９′ ５８７(ｔ) ３９１(ｏｖｅｒｌａｐｐｅｄ)
δ δ
ＯＨ ８７０(ｓ)
ｃａｒｂｏｎ ( Ｃ１９８２) ａｎｄ ｏｎｅ ｍｅｔｈｏｘｙ ｃａｒｂｏｎ ( Ｃ
１ １ ＯＭｅ ５６２(ｑ) ３９０(ｓ)
５６２). Ｉｎ ｔｈｅ Ｈ￣ＮＭＲ ｓｐｅｃｔｒｕｍ ｏｆ (Ｔａｂｌｅ １)ꎬ
δ Ｊ
ｔｈｒｅｅ ａｒｏｍａｔｉｃ ｐｒｏｔｏｎ ｓｉｇｎａｌｓ ａｔ Ｈ ７５５ (ｄꎬ ＝１５ ａ) ６００ＭＨｚꎻｂ) １００ＭＨｚ
Ｊ Ｊ
Ｈｚ)ꎬ ６９２ (ｄꎬ ＝８２ Ｈｚ) ａｎｄ ７５９ (ｄｄꎬ ＝
８２ꎬ １５ Ｈｚ) ｗｅｒｅ ｏｂｓｅｒｖｅｄ. Ｔｈｅｓｅ ｄａｔａ ｉｎｄｉｃａｔｅｄ
１
ｔｈａｔ ｍｉｇｈｔ ｂｅ ａｎ ｏｘｙｎｅｏｌｉｇｎａｎ ｗｉｔｈ ｔｈｅ ｓａｍｅ ｕｎｉｔ
ｏｆ ３ꎬ ４￣ｄｉｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ ｐｈｅｎｙｌｐｒｏｐａｎｏｉｄ. Ｐｏｓｉｔｉｏｎ ｏｆ
ｔｈｅ ｋｅｔｏ￣ｇｒｏｕｐ ｗａｓ ｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄ ｂｙ ｔｈｅ ＨＭＢＣ ｃｏｒｒｅ￣
ｌａｔｉｏｎｓ ｆｒｏｍ Ｈ￣２ꎬ Ｈ￣６ꎬ Ｈ￣８ ａｎｄ Ｈ￣９ ｔｏ Ｃ￣７ꎬ ａｎｄ
１
ｔｈｅ ＣＯＳＹ ｃｏｒｒｅｌａｔｉｏｎ ｂｅｔｗｅｅｎ Ｈ￣８ ａｎｄ Ｈ￣９ Ｆｉｇ１ Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｏｆｃｏｍｐｏｕｎｄ
(Ｆｉｇ１). Ｔｈｅ ＨＭＢＣ ｃｏｒｒｅｌａｔｉｏｎ ｆｒｏｍ ＯＣＨ３ ｔｏ Ｃ￣３
ａｎｄ ｔｈｅ ＲＯＥＳＹ ｃｏｒｒｅｌａｔｉｏｎ ｂｅｔｗｅｅｎ Ｈ￣２ ａｎｄ ＯＣＨ３
ｓｕｇｇｅｓｔｅｄ ｔｈａｔ ｔｈｅ ｍｅｔｈｏｘｙ ｇｒｏｕｐ ｌｉｎｋｅｄ ａｔ Ｃ￣３ ａｎｄ
ｔｈｅ ｔｗｏ ｓａｍｅ ｐｈｅｎｙｌｐｒｏｐａｎｏｉｄ ｕｎｉｔｓ ｌｉｎｋｅｄ ａｔ Ｃ￣４
１
(Ｆｉｇ２). Ｔｈｕｓꎬ ｔｈｅ ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ ｏｆ ｗａｓ ｅｓｔａｂｌｉｓｈｅｄ.
Ｓｅｖｅｎ ｋｎｏｗｎ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｗｅｒｅ ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ ｔｏ ｂｅ
２ ｅｔ ａｌ
ｃｌｅｍａｐｈｅｎｏｌ Ａ ( ) (Ｓｏｎｇ .ꎬ ２０１０)ꎬ ｓｙｒｉｎｇａ￣ Ｆｉｇ２ ＴｈｅｋｅｙＨＭＢＣ( ) ａｎｄ１Ｈꎬ１Ｈ￣ＣＯＳＹ
３ ｅｔ ａｌ ４ １
ｒｅｓｉｎｏｌ ( ) (Ｏｕｙａｎｇ .ꎬ ２００７)ꎬ ｆｉｃｕｓｏｌ ( ) ( ) ｃｏｒｒｅｌａｔｉｏｎｓｆｏｒｃｏｍｐｏｕｎｄ
５ ｅｔ ａｌ
(Ｌｉ ａｎｄ Ｋｕｏꎬ １９９８)ꎬ ｂｅｒｆｕｓｓｉｎｏｌ ( ) (Ｋｉｍ .ꎬ
６ ２ Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ
２０１１)ꎬ ４￣ｈｙｄｒｏｘｙ￣２￣ｍｅｔｈｏｘｙｃｉｎｎａｍａｌｄｅｈｙｄｅ ( )
Ｇｅｎｅｒａｌ ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ ｐｒｏｃｅｄｕｒｅｓ
(Ｘｕ ａｎｄ Ｗａｎｇꎬ ２０１１)ꎬ ３￣ｍｅｔｈｏｘｙ￣４￣ｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚ￣ Ｏｐｔｉｃａｌ
７ ｅｔ ａｌ
ａｌｄｅｈｙｄｅ ( ) (Ｙａｎｇ .ꎬ ２００７) ａｎｄ ４￣ｈｙｄｒｏｘｙ￣ ｒｏｔａｔｉｏｎ ｗａｓ ｍｅａｓｕｒｅｄ ｏｎ ａ Ｊａｓｃｏ Ｐ￣１０２０ ｐｏｌａｒｉｍｅ￣
８ ｅｔ ａｌ
ｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅ ( ) (Ｆｅｎｇ .ꎬ ２００８) (Ｆｉｇ３). ｔｅｒ. ＵＶ ｓｐｅｃｔｒｕｍ ｗａｓ ｏｂｔａｉｎｅｄ ｆｒｏｍ ｓｈｉｍａｄｚｕ ＵＶ￣
２ ８ Ｃｌａｕｓｅ￣
Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ － ｗｅｒｅ ｉｓｏｌａｔｅｄ ｆｒｏｍ ｔｈｅ ｇｅｎｕｓ ２４０１ＰＣ ｓｐｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｍｅｔｅｒ. ＩＲ ｓｐｅｃｔｒｕｍ ｗａｓ ｒｅｃｏｒ￣
ｎａ １ ６
ｆｏｒ ｔｈｅ ｆｉｒｓｔ ｔｉｍｅ. Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ａｎｄ ｓｈｏｗｅｄ ｃｙ￣ ｄｅｄ ｏｎ ａ ＢＲＵＫＥＲ Ｔｅｎｓｏｒ ２７ ＦＴ￣ＩＲ ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ
ｔｏｔｏｘｉｃｉｔｙ ａｇａｉｎｓｔ ｈｕｍａｎ ｃｅｒｖｉｃａｌ ｃａｎｃｅｒ ＨｅＬａ ｃｅｌｌ ｗｉｔｈ ＫＢｒ ｐｅｌｌｅｔｓ. Ｔｈｅ１Ｄ￣ａｎｄ２Ｄ￣ＮＭＲ ｓｐｅｃｔｒａ ｗｅｒｅ
期 ｅｔ ａｌ Ｃｌａｕｓｅｎａ ｌａｎｓｉｕｍ
４ ＳＯＮＧ Ｗｅｉ￣Ｗｕ .: Ａ Ｎｅｗ Ｃｙｔｏｔｏｘｉｃ Ｏｘｙｎｅｏｌｉｇｎａｎ ｆｒｏｍ ｔｈｅ Ｒｏｏｔｓ ａｎｄ Ｓｔｅｍｓ ｏｆ ５４ ７
２－８
Ｆｉｇ３ Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｏｆｃｏｍｐｏｕｎｄｓ
１ １３
ｏｂｔａｉｎｅｄ ｆｒｏｍ Ｂｒｕｋｅｒ ＡＭ￣４００ ( Ｈ: ４００ＭＨｚꎬ Ｃ: ｄｅｔｅｃｔｏｒ ａｎｄ ａ ＳｕｎＦｉｒｅ ＯＢＤ (Ｗａｔｅｒｓꎬ １９×２５ ｃｍꎬ
１ １３ －１
１００ＭＨｚ) ｏｒ Ｂｒｕｋｅｒ ＤＲＸ￣５００ ( Ｈ: ５００ＭＨｚꎬ Ｃ: ５μｍ) ｃｏｌｕｍｎ ａｔ ａ ｆｌｏｗ ｒａｔｅ ｏｆ １０ ｍＬｍｉｎ ｗｅｒｅ
１ １３
１５０ＭＨｚ) ｏｒ Ｂｒｕｋｅｒ ＡＶ￣ＩＩＩ６００( Ｈ:６００ＭＨｚꎬ Ｃ: ｕｓｅｄ ｆｏｒ ｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ.
Ｐｌａｎｔ ｍａｔｅｒｉａｌ Ｃｌａｕｓｅ￣
１５０ＭＨｚ) ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ ｉｎ ａｃｅｔｏｎｅ￣ｄ６ꎬ ＣＤ３ＯＤ ｏｒ Ｔｈｅ ｒｏｏｔｓ ａｎｄ ｓｔｅｍｓ ｏｆ
ｎａ ｌａｎｓｉｕｍ
ｐｙｒｉｄｉｎｅ￣ｄ５ ａｔ ｔｈｅ ｒｏｏｍ ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ. ＥＳＩ￣ＭＳ ｗａｓ ｄｅ￣ ｗｅｒｅ ｃｏｌｌｅｃｔｅｄ ｆｒｏｍ Ｈｅｋｏｕꎬ Ｈｏｎｇｈｅ Ｈａ￣
ｔｅｒｍｉｎｅｄ ｏｎ ａ Ｗａｔｅｒｓ Ｘｅｖｏ ＴＱ￣Ｓ ｏｒ Ｂｒｕｋｅｒ ＨＣＴ/ ｎｉ ＆ Ｙｉ Ａｕｔｏｎｏｍｏｕｓ Ｐｒｅｆｅｃｔｕｒｅꎬ Ｙｕｎｎａｎ ｐｒｏｖｉｎｃｅꎬ
Ｅｓｑｕｉｒｅ. ＥＩ￣ＭＳ ａｎｄ ＨＲ￣ＥＩ￣ＭＳ ｗｅｒｅ ｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄ ｏｎ ＰＲ. Ｃｈｉｎａꎬ ｉｎ Ｓｅｐｔｅｍｂｅｒ ２０１０ ａｎｄ ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ ｂｙ
ａ Ｗａｔｅｒｓ ＡｕｔｏＳｐｅｃ Ｐｒｅｍｉｅｒ Ｐ７７６. Ｓｉｌｉｃａ ｇｅｌ (２００－ Ｐｒｏｆ. Ｙｕ￣Ｍｉｎ Ｓｈｕｉꎬ Ｋｕｎｍｉｎｇ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ ｏｆ Ｂｏｔａｎｙꎬ
３００ ｍｅｓｈꎻ Ｑｉｎｇｄａｏ Ｙｕｍｉｎｙｕａｎ Ｓｉｌｉｃａ Ｒｅａｇｅｎｔ Ｆａｃ￣ Ｃｈｉｎｅｓｅ Ａｃａｄｅｍｙ ｏｆ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ. Ａ ｖｏｕｃｈｅｒ ｓｐｅｃｉｍｅｎ
ｔｏｒｙꎬ Ｑｉｎｇｄａｏꎬ ＰＲ. Ｃｈｉｎａ)ꎬ ＲＰ￣１８ (４０－６０ μｍꎬ (Ｎｏ. ０５９９０４３) ｗａｓ ｄｅｐｏｓｉｔｅｄ ａｔ ｔｈｅ Ｈｅｒｂａｒｉｕｍ ｏｆ
Ｍｅｒｃｋꎬ Ｄａｒｍｓｔａｄｔꎬ Ｇｅｒｍａｎｙ)ꎬ ａｎｄ ＭＣＩ ｇｅｌ (ＣＨＰ￣ Ｋｕｎｍｉｎｇ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ ｏｆ Ｂｏｔａｎｙꎬ Ｃｈｉｎｅｓｅ Ａｃａｄｅｍｙ ｏｆ
２０Ｐꎬ ７０－１５０ μｍꎬ Ｍｉｔｓｕｂｉｓｈｉ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｒｐｏｒａ￣ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ.
Ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ ａｎｄ ｉｓｏｌａｔｉｏｎ
ｔｉｏｎꎬ Ｊａｐａｎ) ｗｅｒｅ ｕｓｅｄ ｆｏｒ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ Ａｉｒ ｄｒｉｅｄꎬ ｐｏｗｄｅｒｅｄ
Ｃ ｌａｎｓｉｕｍ
(ＣＣ). Ｆｒａｃｔｉｏｎｓ ｗｅｒｅ ｍｏｎｉｔｏｒｅｄ ｂｙ ＴＬＣ (Ｓｉｌｉｃａ ｇｅｌ ｒｏｏｔｓ ａｎｄ ｓｔｅｍｓ ｏｆ (２７ ｋｇ) ｗｅｒｅ ｅｘｔｒａｃ￣
ＧＦ２５４ Ｐｌａｔｅｓꎬ Ｑｉｎｇｄａｏ Ｙｕｍｉｎｙｕａｎ Ｓｉｌｉｃａ Ｒｅａｇｅｎｔ ｔｅｄ ａｎｄ ｒｅｆｌｕｘｅｄ ｗｉｔｈ ＭｅＯＨ ｆｏｒ３ ｔｉｍｅｓ ｅａｃｈ４ ｈｏｕｒｓ
Ｆａｃｔｏｒｙꎬ Ｑｉｎｇｄａｏꎬ ＰＲ. Ｃｈｉｎａ) ａｎｄ ｓｐｏｔｓ ｗｅｒｅ ｖｉｓ￣ (ＭｅＯＨꎬ ５０Ｌ×３). Ｔｈｅ ｅｘｔｒａｃｔ ｗａｓ ｅｖａｐｏｒａｔｅｄ ｕｎ￣
ｕａｌｉｚｅｄ ｂｙ ＵＶ ｌｉｇｈｔ (２５４ ａｎｄ ３６５ ｎｍ)ꎬ ａｎｄ ｂｙ ｄｅｒ ｒｅｄｕｃｅｄ ｐｒｅｓｓｕｒｅ ｔｏ ｙｉｅｌｄ ａ ｄａｒｋ ｂｒｏｗｎ ｒｅｓｉｄｕｅ
ｓｐｒａｙｉｎｇ ｗｉｔｈ ５％ ａｑ. Ｈ２ＳＯ４ ｓｏｌｎ. ｆｏｌｌｏｗｅｄ ｂｙ ｈｅａｔ￣ (９００ｇ). Ｔｈｅ ｒｅｓｉｄｕｅ ｗａｓ ｓｕｓｐｅｎｄｅｄ ｉｎ ＭｅＯＨ/Ｈ２Ｏ
ｉｎｇ. ＭＰＬＣꎬ ｅｑｕｉｐｐｅｄ ｗｉｔｈ ａ ＵＶ ｄｅｔｅｃｔｏｒ (ＥＺ Ｐｕｒｉ￣ (７∶３ꎬ ３ ０００ ｍＬ) ａｎｄ ｔｈｅｎ ｐａｒｔｉｔｉｏｎｅｄ ｗｉｔｈ ＥｔＯＡｃ
ｆｉｅｒ １００/２００ꎬ Ｌｉｓｕｒｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ (Ｓｕｚｈｏｕ) Ｃｏ.ꎬ ＬＴＤ. (３×２０００ｍＬ). Ａｆｔｅｒ ｒｅｍｏｖｉｎｇ ｓｏｌｖｅｎｔꎬ ｔｈｅ ＥｔＯＡｃ￣
ＰＲ. Ｃｈｉｎａ) ａｎｄ ａ ＲＰ￣１８ ｃｏｌｕｍｎ (３５×２５ ｏｒ ４５ ｓｏｌｕｂｌｅ ｐａｒｔ (４０６ ｇ) ｗａｓ ｆｒａｃｔｉｏｎａｔｅｄ ｂｙ ｓｉｌｉｃａ ｇｅｌ
×４０ｃｍ) ｏｒ ａ ＭＣＩ ｃｏｌｕｍｎ (４５×４０ ｃｍ) ａｔ ａ ｆｌｏｗ (２００－３００ ｍｅｓｈ) ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈ (ＣＣ) ａｎｄ
－１
ｒａｔｅ ｏｆ ２５ｍＬｍｉｎ ꎬ ａｎｄ ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ ｒｅｖｅｒｓｅｄ￣ｐｈａｓｅ ｅｌｕｔｅｄ ｗｉｔｈ ＣＨＣｌ３￣ＭｅＯＨ (３０∶１－４∶１) ｔｏ ａｆｆｏｒｄ ６
ＨＰＬＣꎬ Ａｇｉｌｅｎｔ １１００ ａｐｐａｒａｔｕｓ ｅｑｕｉｐｐｅｄ ｗｉｔｈ ａ ＵＶ ｆｒａｃｔｉｏｎｓꎬ Ｆｒａｃｔｉｏｎｓ １－６ (Ｆｒ１－６)ꎬ ｏｎ ｔｈｅ ｂａｓｉｓ ｏｆ
植 物 分 类 与 资 源 学 报 第 卷
５４８ ３６
１３ δ
ＴＬＣ ａｎａｌｙｓｉｓ. Ｆｒ３ (２５ ｇ) ｗａｓ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｅｄ ｏ￣ Ｈ￣８′)ꎻ Ｃ ＮＭＲ (１００ ＭＨｚꎬ ａｃｅｔｏｎｅ￣ｄ６): Ｃ
ｖｅｒ ＭＰＬＣ ｗｉｔｈ ＭＣＩ (ＭｅＯＨ/Ｈ２Ｏ １０∶９０→１００∶０) １４８２ (ｓꎬ Ｃ￣４ꎬ Ｃ￣４′)ꎬ １４６８ (ｓꎬ Ｃ￣３ꎬ Ｃ￣３′)ꎬ
ａｎｄ ｓｉｌｉｃａ ｇｅｌ (ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ ｅｔｈｅｒ/ａｃｅｔｏｎｅ１５∶１→７∶３) １３４１ (ｓꎬ Ｃ￣１ꎬ Ｃ￣１′)ꎬ １１９６ (ｄꎬ Ｃ￣６ꎬ Ｃ￣６′)ꎬ
６ ７
ｓｕｃｃｅｓｓｉｖｅｌｙ ｔｏ ａｆｆｏｒｄ (１５ ｍｇ) ａｎｄ (１０ ｍｇ). １１５５ (ｄꎬ Ｃ￣５ꎬ Ｃ￣５′)ꎬ １１０５ (ｄꎬ Ｃ￣２ꎬ Ｃ￣２′)ꎬ
Ｆｒ４ (１７９ ｇ) ｗａｓ ｆｉｒｓｔｌｙ ｓｕｂｊｅｃｔｅｄ ｔｏ ＭＰＬＣ ｗｉｔｈ ８６６ (ｄꎬ Ｃ￣７ꎬ Ｃ￣７′)ꎬ ７２１ (ｔꎬ Ｃ￣９ꎬ Ｃ￣９′)ꎬ ５６２
ＭＣＩ ｃｏｌｕｍｎ (ＭｅＯＨ/Ｈ２Ｏ １０∶９０→６０ ∶ ４０) ｔｏ ｒｅ￣ (ｑꎬ ＯＣＨ３)ꎬ ５５２ (ｄꎬ Ｃ￣８ꎬ Ｃ￣８′)ꎻ ＥＳＩ￣ＭＳ (ｐｏｓ￣
ｍｏｖｅ ｐｉｇｍｅｎｔ ａｎｄ ｔｈｅｎ ｔｏ ｓｉｌｉｃａ ｇｅｌ ＣＣ (ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ ｉｔｉｖｅ) ｍ/ｚ:３８１ [Ｍ＋Ｎａ]＋ꎬ７３９ [２Ｍ＋Ｎａ]＋. (Ｓｏｎｇ
ｅｔ ａｌ
ｅｔｈｅｒ/ａｃｅｔｏｎｅ ９∶１) ａｎｄ ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ ＨＰＬＣ (ａｃｅｔｏｎｉ￣
.ꎬ ２０１０)
２
Ｓｙｒｉｎｇａｒｅｓｉｎｏｌ ３
ｔｒｉｌｅ/Ｈ２Ｏ ５５∶４５) ｔｏ ａｆｆｏｒｄ (２６ｍｇ). ＭＰＬＣ ｃｈｒｏ￣ ( ) ｗａｓ ｏｂｔａｉｎｅｄ ａｓ ｃｏｌｏｒｌｅｓｓ
ｍａｔｏｇｒａｐｈ ｏｆ Ｆｒ５ (６９ ｇ) ｏｖｅｒ ＭＣＩ (ＭｅＯＨ/Ｈ２Ｏ ｏｉｌꎬ Ｃ２２Ｈ２６Ｏ８ꎻ [α]２Ｄ１５＝－６７ (ｃ＝０２０ꎬ ＭｅＯＨ)ꎻ
５ ∶９５→６０∶４０) ａｆｆｏｒｄｅｄ ７ ｓｕｂ￣ｆｒａｃｔｉｏｎｓ: Ｆｒ５－１￣ １ δ
Ｈ ＮＭＲ (４００ ＭＨｚꎬ ＣＤ３ＯＤ): Ｈ ６５１ (４Ｈꎬ ｓꎬ
Ｆｒ５－７. Ｆｒ５－１ ｗａｓ ｒｅｐｅａｔｅｄｌｙ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｅｄ ｏ￣ Ｊ
Ｈ￣２ꎬ Ｈ￣２′ꎬ Ｈ￣６ꎬ Ｈ￣６′)ꎬ ４５４ (２Ｈꎬ ｄꎬ ＝ ３８
ｖｅｒ ｓｉｌｉｃａ ｇｅｌ (ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ ｅｔｈｅｒ/ａｃｅｔｏｎｅ ９∶１) ａｎｄ
Ｈｚꎬ Ｈ￣７ꎬ Ｈ￣７′)ꎬ ４０９ (２Ｈꎬ ｍꎬ Ｈａ￣９ꎬ Ｈａ￣９′)ꎬ
ｔｈｅｎ ｓｕｂｊｅｃｔｅｄ ｔｏ ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ ＨＰＬＣ (ａｃｅｔｏｎｉｔｒｉｌｅ/Ｈ２ Ｊ
１ ３ ４ ３７１ (２Ｈꎬ ｄｄꎬ ＝９３ꎬ ２８ Ｈｚꎬ Ｈｂ￣９ꎬ Ｈｂ￣９′)ꎬ
Ｏ ５５∶４５) ｔｏ ａｆｆｏｒｄ (２２ｍｇ)ꎬ (２８０ｍｇ)ꎬ (９４
５ ３６７ (１２Ｈꎬ ｓꎬ ＯＣＨ３)ꎬ ２９７ (２Ｈꎬ ｂｒ. ｓꎬ Ｈ￣８ꎬ
ｍｇ) ａｎｄ (３５ｍｇ). Ｆｒ６ (７７ ｇ) ｗａｓ ｓｕｂｊｅｃｔｅｄ ｔｏ １３ δ
Ｈ￣８′)ꎻ Ｃ ＮＭＲ (１００ ＭＨｚꎬ ＣＤ３ＯＤ): Ｃ １４９１
ｓｉｌｉｃａ ｇｅｌ ＣＣ (ＣＨＣｌ３/ａｃｅｔｏｎｅ １５∶１→７∶３)ꎬ ｓｉｌｉｃａ
(ｓꎬ Ｃ￣３ꎬ Ｃ￣３′ꎬ Ｃ￣５ꎬ Ｃ￣５′)ꎬ １３５９ (ｓꎬ Ｃ￣４ꎬ Ｃ￣
ｇｅｌ ＣＣ (ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ ｅｔｈｅｒ/ａｃｅｔｏｎｅ ５∶１)ꎬ ＭＰＬＣ ｗｉｔｈ
４′)ꎬ １３３０ (ｓꎬ Ｃ￣１ꎬ Ｃ￣１′)ꎬ １０４３ (ｄꎬ Ｃ￣２ꎬ Ｃ￣
ＭＣＩ (ＭｅＯＨ/Ｈ２Ｏ １０∶９０→６０∶４０)ꎬ ＭＰＬＣ ｗｉｔｈ
２′ꎬ Ｃ￣６ꎬ Ｃ￣６′)ꎬ ８７４ (ｄꎬ Ｃ￣７ꎬ Ｃ￣７′)ꎬ ７２６ (ｔꎬ
ＲＰ￣１８ (ＭｅＯＨ/Ｈ２Ｏ ５∶９５→７０∶３０) ａｎｄ ｓｉｌｉｃａ ｇｅｌ
Ｃ￣９ꎬ Ｃ￣９′)ꎬ ５６７ (ｑꎬ ＯＣＨ３)ꎬ ５５３ (ｄꎬ Ｃ￣８ꎬ Ｃ￣
ＣＣ (ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ ｅｔｈｅｒ/ＥｔＯＡｃ ５∶１)ꎬ ｓｕｂｓｅｑｕｅｎｔｌｙ ｔｏ ｍ/ｚ －
８ ８′)ꎻ ＥＳＩ￣ＭＳ (ｎｅｇａｔｉｖｅ) : ４１７ [Ｍ￣Ｈ] ꎬ ４１８
ａｆｆｏｒｄ (２１ｍｇ). － ｅｔ ａｌ
Ｃｌａｕｌｉｇｎａｎ １ [Ｍ] . (Ｏｕｙａｎｇ .ꎬ ２００７)
( ) ｗａｓ ｏｂｔａｉｎｅｄ ａｓ ｂｒｏｗｎ ｐｏｗ￣ Ｆｉｃｕｓｏｌ ４
ｄＭｅｅｒＯꎬＨＣ)２ꎻ０ ＨＵ２Ｖ２ Ｏ(７ＭꎻｅＯ[Ｈα)]λ２１Ｄｍ０ａｘ＝(－ｌｏｇ１２ε)９:３２０(５ｃ(＝４０４８１)０ꎬꎬ Ｈ１４Ｏ５ꎻ [α](２Ｄ１７)＝ｗ－ａｓ５ｏ５ｂｔａ(ｉｎｃｅ＝ｄ０ａδｓ３ｃ８ｏꎬｌｏｒＭｌｅｅｓＯｓＨｏｉ)ｌꎬꎻ Ｃ１Ｈ１Ｊ１
２２８ (４４８)ꎬ ２７６ (４３０)ꎬ ３０３ (４２３) ｎｍꎻ ＩＲ ＮＭＲ (４００ＭＨｚꎬ ａｃｅｔｏｎｅ￣ｄ６): Ｈ ６９２ (１Ｈꎬ ｄꎬ
ν －１ ＝０８ Ｈｚꎬ Ｈ￣２′)ꎬ ６７７ (２Ｈꎬ ｏｖｅｒｌａｐｐｅｄꎬ Ｈ￣５′ꎬ
(ＫＢｒ) ｍａｘ (ｃｍ ): ３４２３ꎬ ２９６０ꎬ １６６５ꎬ １５９１ꎬ
１５１７ꎬ １４６４ꎬ １４２７ꎬ １３８５ꎬ １２７９ꎬ １１９７ꎬ １１６７ꎬ Ｈ￣６′)ꎬ ４０７ (１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈａ￣３)ꎬ ３８２ (３Ｈꎬ ｓꎬ ３′￣
１１３６ꎬ １０３２ꎻ １Ｈ ＮＭＲ (ａｃｅｔｏｎｅ￣ｄ６ꎬ ６００ＭＨｚ) ａｎｄ ＯＣＨ３)ꎬ ３７４ (１Ｈꎬ ｏｖｅｒｌａｐｐｅｄꎬ Ｈｂ￣３)ꎬ ３６８
１３Ｃ ＮＭＲ (ａｃｅｔｏｎｅ￣ｄ６ꎬ １００ ＭＨｚ): ｓｅｅ Ｔａｂｌｅ １ꎻ (１Ｈꎬ ｏｖｅｒｌａｐｐｅｄꎬ Ｈ￣２)ꎬ ３６３ (３Ｈꎬ ｓꎬ １￣ＯＣＨ３)ꎻ
ＥＳＩ￣ＭＳ (ｐｏｓｉｔｉｖｅ) ｍ/ｚ: ３９７ [Ｍ＋Ｎａ]＋ꎬ ７７１ [２Ｍ １３Ｃ ＮＭＲ (１００ ＭＨｚꎬ ａｃｅｔｏｎｅ￣ｄ６): δＣ １７４１ (ｓꎬ
＋Ｎａ]＋ꎻ ＨＲ￣ＥＩ￣ＭＳ ｍ/ｚ: ３７４１３７８ [Ｍ]＋ (ｃａｌｃｄ. Ｃ￣１)ꎬ １４８３ (ｓꎬ Ｃ￣３′)ꎬ １４６８ (ｓꎬ Ｃ￣４′)ꎬ １２８６
ｆｏｒ Ｃ２０Ｈ２２Ｏ７＋ꎬ ３７４１３６６). (ｓꎬ Ｃ￣１′)ꎬ １２１５ (ｄꎬ Ｃ￣６′)ꎬ １１５８ (ｄꎬ Ｃ￣５′)ꎬ
Ｃｌｅｍａｐｈｅｎｏｌ Ａ ２
( ) ｗａｓ ｏｂｔａｉｎｅｄ ａｓ ｃｏｌｏｒｌｅｓｓ １１２５ (ｄꎬ Ｃ￣２′)ꎬ ６５２ (ｔꎬ Ｃ￣３)ꎬ ５６２ (ｑꎬ ３′￣
ｏｉｌꎬ Ｃ２０ Ｈ２２ Ｏ６ꎻ [α]２Ｄ３７ ＝ ＋ ０１６ (ｃ ＝ ０４２ꎬ ＯＣＨ３)ꎬ ５４９ (ｄꎬ Ｃ￣２)ꎬ ５２０ (ｑꎬ １￣ＯＣＨ３)ꎻ
ＭｅＯＨ)ꎻ １Ｈ ＮＭＲ (４００ ＭＨｚꎬ ａｃｅｔｏｎｅ￣ｄ６): δＨ ＥＳＩ￣ＭＳ (ｐｏｓｉｔｉｖｅ) ｍ/ｚ: ２４９ [Ｍ＋Ｎａ]＋. (Ｌｉ ａｎｄ
Ｊ
６９８ (２Ｈꎬ ｄꎬ ＝ １３ Ｈｚꎬ Ｈ￣２ꎬ Ｈ￣２′)ꎬ ６８３ Ｋｕｏꎬ １９９８)
Ｊ Ｂｅｒｆｕｓｓｉｎｏｌ ５
(１Ｈꎬ ｄｄꎬ ＝ ８１ꎬ １３ Ｈｚꎬ Ｈ￣６ꎬ Ｈ￣６′)ꎬ ６７８ ( ) ｗａｓ ｏｂｔａｉｎｅｄ ａｓ ｗｈｉｔｅ ｓｏｌｉｄꎬ
Ｊ Ｊ ２１７ ｃ １
(２Ｈꎬ ｄꎬ ＝８１Ｈｚꎬ Ｈ￣５ꎬ Ｈ￣５′)ꎬ４６５ (２Ｈꎬ ｄꎬ Ｃ１２Ｈ１６Ｏ６ꎻ [α]Ｄ ＝－５８ ( ＝０１５ꎬ ＭｅＯＨ)ꎻ Ｈ
δ
＝３８Ｈｚꎬ Ｈ￣７ꎬ Ｈ￣７′)ꎬ ４２０ (２Ｈꎬ ｍꎬ Ｈａ￣９ꎬ Ｈａ￣ ＮＭＲ (４００ ＭＨｚꎬ ａｃｅｔｏｎｅ￣ｄ６): Ｈ ６６０ (２Ｈꎬ ｓꎬ
Ｊ
９′)ꎬ ３８３ (６Ｈꎬ ｓꎬ ＯＣＨ３)ꎬ ３８０ (２Ｈꎬ ｄｄꎬ ＝ Ｈ￣２′ꎬ Ｈ￣６′)ꎬ ４０７ (１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈａ￣３)ꎬ ３７９ (６Ｈꎬ
９２ꎬ ３８Ｈｚꎬ Ｈｂ￣９ꎬ Ｈｂ￣９′)ꎬ ３１０ (２Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣８ꎬ ｓꎬ ３′￣ＯＣＨ３ꎬ ５′￣ＯＣＨ３)ꎬ ３７１ (１Ｈꎬ ｏｖｅｒｌａｐｐｅｄꎬ
期 ｅｔ ａｌ Ｃｌａｕｓｅｎａ ｌａｎｓｉｕｍ
４ ＳＯＮＧ Ｗｅｉ￣Ｗｕ .: Ａ Ｎｅｗ Ｃｙｔｏｔｏｘｉｃ Ｏｘｙｎｅｏｌｉｇｎａｎ ｆｒｏｍ ｔｈｅ Ｒｏｏｔｓ ａｎｄ Ｓｔｅｍｓ ｏｆ ５４ ９
＋ ＋ ｅｔ ａｌ
Ｈｂ￣３)ꎬ ３７０ (１Ｈꎬ ｏｖｅｒｌａｐｐｅｄꎬ Ｈ￣２)ꎬ ３６３ (３Ｈꎬ Ｈ] ꎬ １４５ [Ｍ＋Ｎａ] . (Ｆｅｎｇ .ꎬ ２００８)
１３ δ Ｃｙｔｏｔｏｘｉｃ Ａｓｓａｙ
ｓꎬ １￣ＯＣＨ３)ꎻ Ｃ ＮＭＲ (１００ＭＨｚꎬ ａｃｅｔｏｎｅ￣ｄ６): Ｃ Ａｌｌ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｗｅｒｅ ｔｅｓｔｅｄ
１７４０ (ｓꎬ Ｃ￣１)ꎬ １４８６ (ｓꎬ Ｃ￣３′ꎬ Ｃ￣５′)ꎬ １３６２ ｆｏｒ ｔｈｅｉｒ ｃｙｔｏｔｏｘｉｃｉｔｙ ａｇａｉｎｓｔ Ａ５４９ꎬ ＨｅＬａ ａｎｄ ＢＧＣ￣
(ｓꎬ Ｃ￣４′)ꎬ １２７５ (ｓꎬ Ｃ￣１′)ꎬ １０６５ (ｄꎬ Ｃ￣２′ꎬ Ｃ￣ ８２３ ｃａｎｃｅｒ ｃｅｌｌ ｌｉｎｅｓ ｗｉｔｈ ｔｈｅ ｓｕｌｆｏｒｈｏｄａｍｉｎｅ Ｂ ａｓ￣
ｅｔ ａｌ
６′)ꎬ ６５２ (ｔꎬ Ｃ￣３)ꎬ ５６６ (ｑꎬ ３′￣ＯＣＨ３ꎬ ５′￣ ｓａｙ (Ｈｅ .ꎬ２０１１). Ｃｅｌｌｓ ｗｅｒｅ ｃｕｌｔｕｒｅｄ ｉｎ ＲＰＭＩ
ＯＣＨ３)ꎬ５５１ (ｄꎬ Ｃ￣２)ꎬ５１９ (ｑꎬ１￣ＯＣＨ３). ＥＳＩ￣ １６４０ ｍｅｄｉｕｍ (Ｇｉｂｃｏ) ｓｕｐｐｌｅｍｅｎｔｅｄ ｗｉｔｈ １０％ ＦＢＳ
ｍ/ｚ ＋
ＭＳ (ｐｏｓｉｔｉｖｅ) : ２７９ [Ｍ＋Ｎａ] ꎬ ５３５ [２Ｍ＋ (Ｔｉａｎｊｉｎ Ｈａｏｙａｎｇ) ａｔ３７℃ ａｎｄ ５％ ＣＯ２. Ａｆｔｅｒ ｓｅｅ￣
＋ ｅｔ ａｌ
Ｎａ] . (Ｋｉｍ .ꎬ ２０１１) ｄｅｄ ｉｎ ９６￣ｗｅｌｌ ｍｉｃｒｏｔｉｔｅｒ ｐｌａｔｅｓ ｆｏｒ ２４ ｈꎬ ｃｅｌｌｓ ｗｅｒｅ
４￣Ｈｙｄｒｏｘｙ￣２￣ｍｅｔｈｏｘｙｃｉｎｎａｍａｌｄｅｈｙｄｅ ６
( ) ｔｒｅａｔｅｄ ｗｉｔｈ ｓｅｒｉａｌ ｄｉｌｕｔｉｏｎｓ ｏｆ ｔｈｅ ｔｅｓｔｅｄ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ
１ －１
ｗａｓ ｏｂｔａｉｎｅｄ ａｓ ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌꎬ Ｃ１０Ｈ１０Ｏ３ꎻ Ｈ ＮＭＲ ｗｉｔｈ ｔｈｅ ｍａｘｉｍｕｍ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ ｏｆ ２０ μｇｍＬ .
δ Ｊ
(６００ＭＨｚꎬ ａｃｅｔｏｎｅ￣ｄ６): Ｈ ９６３ (１Ｈꎬ ｄꎬ ＝７８ Ｅａｃｈ ｃｏｍｐｏｕｎｄ ｗａｓ ｉｎｉｔｉａｌｌｙ ｄｉｓｓｏｌｖｅｄ ｉｎ ＤＭＳＯ ａｎｄ
Ｊ
Ｈｚꎬ Ｈ￣９)ꎬ８４３ (１Ｈꎬ ｓꎬ ＯＨ)ꎬ７５７ (１Ｈꎬ ｄꎬ ＝ ｆｕｒｔｈｅｒ ｄｉｌｕｔｅｄ ｂｙ ｔｈｅ ｍｅｄｉｕｍ ｔｏ ｐｒｏｄｕｃｅ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ
Ｊ
１５８ Ｈｚꎬ Ｈ￣７)ꎬ ７３９ (１Ｈꎬ ｄꎬ ＝２０Ｈｚꎬ Ｈ￣３)ꎬ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎｓ. Ａｆｔｅｒ ｉｎｃｕｂａｔｉｏｎ ｆｏｒ ４８ ｏｒ ７２ｈꎬ ｃｅｌｌｓ
Ｊ
７２１ (１Ｈꎬ ｄｄꎬ ＝ ８０ꎬ ２０ Ｈｚꎬ Ｈ￣５)ꎬ ６９１ ｗｅｒｅ ｆｉｘｅｄ ｗｉｔｈ ｉｃｅ￣ｃｏｌｄ ５０％ ｔｒｉｃｈｌｏｒｏａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ ａｔ
Ｊ Ｊ
(１Ｈꎬ ｄꎬ ＝８０ Ｈｚꎬ Ｈ￣６)ꎬ ６６７ (１Ｈꎬ ｄｄꎬ ＝ ４℃ ｆｏｒ １ｈ. Ｗｉｔｈ ｓｔａｉｎｉｎｇ ｆｏｒ １５ｍｉｎ ｂｙ ０４％ ＳＲＢ
１３
１５８ꎬ ７８Ｈｚꎬ Ｈ￣８)ꎬ ３９２ (３Ｈꎬ ｓꎬ ＯＣＨ３)ꎻ Ｃ (Ｓｉｇｍａ) ｉｎ １％ ｇｌａｃｉａｌ ａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄꎬ ｅｘｃｅｓｓｉｖｅ ｄｙｅ
δ
ＮＭＲ (１５０ ＭＨｚꎬ ａｃｅｔｏｎｅ￣ｄ６): Ｃ １９４０ (ｄꎬ Ｃ￣ ｗａｓ ｒｅｍｏｖｅｄ ｂｙ ｗａｓｈｉｎｇ ｗｉｔｈ １％ ｇｌａｃｉａｌ ａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ.
－１
９)ꎬ１５４２ (ｄꎬ Ｃ￣７)ꎬ１５０９ (ｓꎬ Ｃ￣４)ꎬ１４８９ (ｓꎬ Ｆｉｎａｌｌｙꎬ ＳＲＢ ｗａｓ ｒｅ￣ｓｕｓｐｅｎｄｅｄ ｉｎ １０ｍｍｏｌＬ Ｔｒｉｓ
Ｃ￣２)ꎬ １２７４ (ｓꎬ Ｃ￣１)ꎬ １２７０ (ｄꎬ Ｃ￣８)ꎬ １２４９ ｂｕｆｆｅｒ ａｎｄ ｔｈｅ ａｂｓｏｒｂａｎｃｅ ｗａｓ ｍｅａｓｕｒｅｄ ａｔ ５６０ ｎｍ
(ｄꎬ Ｃ￣６)ꎬ １１６２ (ｄꎬ Ｃ￣５)ꎬ １１１４ (ｄꎬ Ｃ￣３)ꎬ ｗｉｔｈ ａ ｐｌａｔｅ ｒｅａｄｅｒ (Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｄｅｖｉｃｅｓꎬ ＳＰＥＣＴＲＡ
ｍ/ｚ ＩＣ
５６３ (ｑꎬ ＯＣＨ３)ꎻ ＥＳＩ￣ＭＳ (ｎｅｇａｔｉｖｅ) : １７７ ＭＡＸ ３４０). Ｔｈｅ ｒｅｓｕｌｔ ｗａｓ ｅｘｐｒｅｓｓｅｄ ａｓ ５０ ｖａｌｕｅꎬ
－ － －
[Ｍ￣Ｈ] ꎬ １７８ [Ｍ] ꎬ ３５５ [２Ｍ￣Ｈ] . (Ｘｕ ａｎｄ ｗｈｉｃｈ ｉｓ ｔｈｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ ｔｈａｔ ｃａｕｓｅｓ ５０％ ｇｒｏｗｔｈ
Ｗａｎｇꎬ ２０１１) ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ. Ｔａｘｏｌ ｗａｓ ｕｓｅｄ ａｓ ａ ｒｅｆｅｒｅｎｃｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄ.
３￣Ｍｅｔｈｏｘｙ￣４￣ｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅ ７ ＤＰＰＨ ａｓｓａｙ
( ) ｗａｓ Ｔｈｅ ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ａｌｌ
１
ｏｂｔａｉｎｅｄ ａｓ ｗｈｉｔｅ ｐｏｗｄｅｒꎬ Ｃ８Ｈ８Ｏ３ꎻ Ｈ ＮＭＲ (６００ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｗａｓ ｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄ ｕｓｉｎｇ １ꎬ １￣ｄｉｐｈｅｎｙｌ￣２￣
δ
ＭＨｚꎬ ａｃｅｔｏｎｅ￣ｄ６): Ｈ ９８３ (１Ｈꎬ ｓꎬ ＣＨＯ)ꎬ ８７７ ｐｉｃｒｙｌｈｙｄｒａｚｙｌ (ＤＰＰＨ) (ＴＣＩ) ｍｅｔｈｏｄ ａｃｃｏｒｄｉｎｇ ｔｏ
Ｊ ｅｔ ａｌ
(１Ｈꎬ ｓꎬ ＯＨ)ꎬ ７４６ (１Ｈꎬ ｄｄꎬ ＝７９ꎬ １８ Ｈｚꎬ ｔｈｅ ｐｒｏｃｅｄｕｒｅ ｄｅｓｃｒｉｂｅｄ ｂｙ ｕｓ (Ａｄｅｂａｙｏ .ꎬ
Ｊ
Ｈ￣６)ꎬ ７４４ (１Ｈꎬ ｄꎬ ＝１８Ｈｚꎬ Ｈ￣２)ꎬ７０１ (１Ｈꎬ ２０１０). Ｅａｃｈ ｃｏｍｐｏｕｎｄ ｓｏｌｕｔｉｏｎ ｉｎ ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｓｕｌｐｈ￣
Ｊ １３
ｄꎬ ＝７９ Ｈｚꎬ Ｈ￣５)ꎬ ３９３ (３Ｈꎬ ｓꎬ ＯＣＨ３)ꎻ Ｃ ｏｘｉｄｅ (ＤＭＳＯꎬ ５ μＬ) ｗａｓ ａｄｄｅｄ ｔｏ １９５ μＬ ｏｆ
δ －１
ＮＭＲ (１５０ＭＨｚꎬａｃｅｔｏｎｅ￣ｄ６): Ｃ１９１２ (ｄꎬＣＨＯ)ꎬ ００２５ ｇＬ ＤＰＰＨ ｍｅｔｈａｎｏｌ ｓｏｌｕｔｉｏｎ. Ａｂｓｏｒｂａｎｃｅ
１５３６ (ｓꎬ Ｃ￣４)ꎬ１４９０ (ｓꎬ Ｃ￣３)ꎬ１３０８ (ｓꎬ Ｃ￣１)ꎬ ａｔ ５１５ ｎｍ ｗａｓ ｔａｋｅｎ ａｆｔｅｒ ３０ ｍｉｎｕｔｅｓ ｂｙ ｉｎｃｕｂａｔｅｄ
１２７１０ (ｄꎬ Ｃ￣６)ꎬ １１６０ (ｄꎬ Ｃ￣５)ꎬ １１０８ (ｄꎬ Ｃ￣ ａｔ ｒｏｏｍ ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ ｉｎ ｔｈｅ ｍｉｃｒｏｐｌａｔｅ ｒｅａｄｅｒ (Ｍｏ￣
ｍ/ｚ
２)ꎬ ５６３ (ｑꎬＯＣＨ３)ꎻＥＳＩ￣ＭＳ (ｎｅｇａｔｉｖｅ) :１５１ ｌｅｃｕｌａｒ Ｄｅｖｉｃｅｓꎬ ＳＰＥＣＴＲＡ ＭＡＸ ３４０). Ｉｆ ｔｈｅ ａｂ￣
－ － ｅｔ ａｌ
[Ｍ￣Ｈ] ꎬ １５２ [Ｍ] . (Ｙａｎｇ .ꎬ ２００７) ｓｏｒｂａｎｃｅ ｄｅｃｒｅａｓｅｄ ｏｖｅｒ ５０％ ｂｙ ｃｏｍｐａｒｅｄ ｗｉｔｈ ｔｈｅ
４￣Ｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅ ８ －１
( ) ｗａｓ ｏｂｔａｉｎｅｄ ａｓ ＤＭＳＯ ｃｏｎｔｒｏｌ ａｔ ｔｈｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ ｏｆ ２０ μｇｍＬ ꎬ
１
ｃｏｌｏｒｌｅｓｓ ｃｒｙｓｔａｌꎬ Ｃ７Ｈ６Ｏ２ꎻ Ｈ ＮＭＲ (４００ ＭＨｚꎬ ａｔ ｌｅａｓｔ ｆｏｕｒ ｓｅｒｉａｌｌｙ ｄｉｌｕｔｅｄ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎｓ ｏｆ ｔｅｓｔｅｄ
δ
ｐｙｒｉｄｉｎｅ￣ｄ５): Ｈ １０００ (１Ｈꎬ ｓꎬ ＣＨＯ)ꎬ ７９４ (２Ｈꎬ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｗｅｒｅ ｐｒｅｐａｒｅｄ ｔｏ ｅｖａｌｕａｔｅ ｔｈｅｉｒ ａｎ￣
Ｊ Ｊ
ｄꎬ ＝８０Ｈｚꎬ Ｈ￣２ꎬ Ｈ￣６)ꎬ ７２１ (２Ｈꎬ ｄꎬ ＝８０ ｔｉｏｘｉｄａｎｔ ａｃｔｉｖｉｔｙ ｕｓｉｎｇ ｔｈｅ ａｂｏｖｅ ｐｒｏｃｅｄｕｒｅ. Ｔｈｅ
１３ ＥＣ
Ｈｚꎬ Ｈ￣３ꎬ Ｈ￣５)ꎻ Ｃ ＮＭＲ (１００ ＭＨｚꎬ ｐｙｒｉｄｉｎｅ￣ ｒｅｓｕｌｔ ｗａｓ ｅｘｐｒｅｓｓｅｄ ａｓ ５０ ｖａｌｕｅꎬ ｗｈｉｃｈ ｉｓ ｔｈｅ
δ
ｄ５): Ｃ １９０８ (ｄꎬ ＣＨＯ)ꎬ １６５０ (ｓꎬ Ｃ￣４)ꎬ ａｍｏｕｎｔ ｔｏ ｄｅｃｒｅａｓｅ ｔｈｅ ｉｎｉｔｉａｌ ＤＰＰＨ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ
１３２８ (ｄꎬ Ｃ￣２ꎬ Ｃ￣６)ꎬ １２９９ (ｓꎬ Ｃ￣１)ꎬ １１６８ ｂｙ ５０％. Ｖｉｔａｍｉｎ Ｃ ｗａｓ ｕｓｅｄ ａｓ ａ ｒｅｆｅｒｅｎｃｅ ｃｏｍ￣
ｍ/ｚ
(ｄꎬ Ｃ￣３ꎬ Ｃ￣５)ꎻ ＥＳＩ￣ＭＳ (ｐｏｓｉｔｉｖｅ) :１２３ [Ｍ＋ ｐｏｕｎｄ.
植 物 分 类 与 资 源 学 报 第 卷
５５０ ３６
Ａｃｋｎｏｗｌｅｄｇｅｍｅｎｔ
: Ｔｈｅ ａｕｔｈｏｒｓ ａｒｅ ｇｒａｔｅｆｕｌ ｔｏ ｔｈｅ ｍｅｍｂｅｒｓ ２４１９
ｅｔ ａｌ
ｏｆ ｔｈｅ ａｎａｌｙｔｉｃａｌ ｇｒｏｕｐ ｆｒｏｍ ｔｈｅ Ｓｔａｔｅ Ｋｅｙ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ ｏｆ Ｐｈｙ￣ ＬｉｕＨꎬ Ｌｉ ＣＪꎬ Ｙａｎｇ ＪＺ .ꎬ ２０１２. Ｃａｒｂａｚｏｌｅ ａｌｋａｌｏｉｄｓ ｆｒｏｍ ｔｈｅ
Ｃｌａｕｓｅｎａｌａｎｓｉｕｍ ＪｏｕｒｎａｌｏｆＮａｔｕｒａｌＰｒｏｄｕｃｔｓ ７５
ｓｔｅｍｓｏｆ [Ｊ]. ꎬ :
ｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄＰｌａｎｔＲｅｓｏｕｒｃｅｓｉｎＷｅｓｔＣｈｉｎａꎬＫｕｎｍｉｎｇＩｎ￣
６７７—６８２
ｓｔｉｔｕｔｅ ｏｆ Ｂｏｔａｎｙꎬ Ｃｈｉｎｅｓｅ Ａｃａｄｅｍｙ ｏｆ Ｓｃｉｅｎｃｅｓꎬ ｆｏｒ ｍｅａｓｕｒ￣
ｅｔａｌ
ＭａｎｅｅｒａｔＷꎬＲｉｔｔｈｉｗｉｇｒｏｍＴꎬＣｈｅｅｎｐｒａｃｈａＳ .ꎬ２０１２. Ｃａｒｂａｚｏｌｅ
ｉｎｇ ｔｈｅ [α]ꎬ ＩＲꎬ ＵＶꎬ ＮＭＲ ａｎｄ ＭＳ ｓｐｅｃｔｒａ. Ｃｌａｕｓｅｎａｌａｎｓｉｕｍ Ｐｈｙ￣
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