5.5 Physical Properties of Alkenes - Columbia University

26 Pages·2001·0.12 MB·English

55..55
PPhhyyssiiccaall PPrrooppeerrttiieess ooff AAllkkeenneess
DDiippoollee mmoommeennttss
WWhhaatt iiss ddiirreeccttiioonn ooff
ddiippoollee mmoommeenntt??
DDooeess aa mmeetthhyyll ggrroouupp
HH HH ddoonnaattee eelleeccttrroonnss ttoo tthhee
ddoouubbllee bboonndd,, oorr ddooeess iitt
CC CC
wwiitthhddrraaww tthheemm??
HH HH
HH CC HH
mm == 00 DD
33
CC CC
HH HH
mm == 00..33 DD
DDiippoollee mmoommeennttss
mm == 11..44 DD
HH HH
CC CC
HH HH
HH CCll
CChhlloorriinnee iiss
CC CC
eelleeccttrroonneeggaattiivvee
HH HH
aanndd aattttrraaccttss
eelleeccttrroonnss..
HH CC HH
mm == 00 DD
33
CC CC
HH HH
mm == 00..33 DD
DDiippoollee mmoommeennttss
mm == 11..44 DD
DDiippoollee mmoommeenntt HH HH
ooff 11--
CC CC
cchhlloorroopprrooppeennee
iiss eeqquuaall ttoo tthhee
HH CCll
HH CC HH
33
ssuumm ooff tthhee
CC CC
ddiippoollee
mmoommeennttss ooff
HH CCll
vviinnyyll cchhlloorriiddee
HH CC HH
33 mm == 11..77 DD
aanndd pprrooppeennee..
CC CC
HH HH
mm == 00..33 DD
DDiippoollee mmoommeennttss
mm == 11..44 DD
HH HH
CC CC
TThheerreeffoorree,, aa
HH CCll
HH CC HH
mmeetthhyyll ggrroouupp
33
ddoonnaatteess
CC CC
eelleeccttrroonnss ttoo
HH CCll
tthhee ddoouubbllee
HH CC HH
bboonndd..
33 mm == 11..77 DD
CC CC
HH HH
mm == 00..33 DD
AAllkkyyll ggrroouuppss ssttaabbiilliizzee sspp22 hhyybbrriiddiizzeedd
ccaarrbboonn bbyy rreelleeaassiinngg eelleeccttrroonnss
RR——CC++ iiss mmoorree ssttaabbllee tthhaann HH——CC++
..
..
RR——CC iiss mmoorree ssttaabbllee tthhaann HH——CC
AAllkkyyll ggrroouuppss ssttaabbiilliizzee sspp22 hhyybbrriiddiizzeedd
ccaarrbboonn bbyy rreelleeaassiinngg eelleeccttrroonnss
RR——CC++ iiss mmoorree ssttaabbllee tthhaann HH——CC++
..
..
RR——CC iiss mmoorree ssttaabbllee tthhaann HH——CC
RR——CC iiss mmoorree ssttaabbllee tthhaann HH——CC
55..66
RReellaattiivvee SSttaabbiilliittiieess ooff AAllkkeenneess
DDoouubbllee bboonnddss aarree ccllaassssiiffiieedd aaccccoorrddiinngg ttoo
tthhee nnuummbbeerr ooff ccaarrbboonnss aattttaacchheedd ttoo tthheemm..
RR HH
CC CC
HH HH
mmoonnoossuubbssttiittuutteedd
RR HH RR RR'' RR HH
CC CC CC CC CC CC
RR'' HH HH HH HH RR''
ddiissuubbssttiittuutteedd ddiissuubbssttiittuutteedd ddiissuubbssttiittuutteedd
DDoouubbllee bboonnddss aarree ccllaassssiiffiieedd aaccccoorrddiinngg ttoo
tthhee nnuummbbeerr ooff ccaarrbboonnss aattttaacchheedd ttoo tthheemm..
RR RR"" RR RR""
CC CC CC CC
RR'' HH RR'' RR""''
ttrriissuubbssttiittuutteedd tteettrraassuubbssttiittuutteedd