yakalanan ekstazi tabletlerinin nitel, nicel ve kaynak belirlemesinde kullanılan analiz yöntemlerinin

216 Pages·2007·1.81 MB·Turkish

YAKALANAN EKSTAZİ TABLETLERİNİN NİTEL, NİCEL VE
KAYNAK BELİRLEMESİNDE KULLANILAN ANALİZ
YÖNTEMLERİNİN GELİŞTİRİLMESİ

Taner BORA

DOKTORA TEZİ
KİMYA

GAZİ ÜNİVERSİTESİ
FEN BİLİMLERİ ENSTİTÜSÜ

EKİM 2007
ANKARA
Taner BORA tarafından hazırlanan YAKALANAN EKSTAZİ
TABLETLERİNİN NİTEL, NİCEL VE KAYNAK BELİRLEMESİNDE
KULLANILAN ANALİZ YÖNTEMLERİNİN GELİŞTİRİLMESİ adlı bu
tezin Doktora tezi olarak uygun olduğunu onaylarım.

Prof. Dr. Hasan AYDIN
Tez Danışmanı, Analitik Kimya Anabilim Dalı

Bu çalışma, jürimiz tarafından oy birliği ile Analitik Kimya Anabilim Dalında
Doktora tezi olarak kabul edilmiştir.

Prof. Dr. O. Yavuz ATAMAN
Analitik Kimya, ODTÜ

Prof. Dr. Hasan AYDIN
Analitik Kimya, Gazi Üniversitesi

Prof. Dr. Sevil ATASOY
Adli Tıp Enstitüsü, İstanbul Üniversitesi

Prof. Dr. A. Rehber TÜRKER
Analitik Kimya, Gazi Üniversitesi

Prof. Dr. Erdoğan HASDEMİR
Analitik Kimya, Gazi Üniversitesi

Tarih: 16/10/2007

Bu tez ile G.Ü. Fen Bilimleri Enstitüsü Yönetim Kurulu Doktora derecesini
onamıştır.

Prof. Dr. Nermin ERTAN
Fen Bilimleri Enstitüsü Müdürü
TEZ BİLDİRİMİ

Tez içindeki bütün bilgilerin etik davranış ve akademik kurallar çerçevesinde elde
edilerek sunulduğunu, ayrıca tez yazım kurallarına uygun olarak hazırlanan bu
çalışmada orijinal olmayan her türlü kaynağa eksiksiz atıf yapıldığını bildiririm.

Taner BORA
iv

YAKALANAN EKSTAZİ TABLETLERİNİN NİTEL, NİCEL VE KAYNAK
BELİRLEMESİNDE KULLANILAN ANALİZ YÖNTEMLERİNİN
GELİŞTİRİLMESİ
(Doktora Tezi)

Taner BORA

GAZİ ÜNİVERSİTESİ
FEN BİLİMLERİ ENSTİTÜSÜ
Ekim 2007

ÖZET

Tüm dünyada uyarıcı etkili yasadışı sentetik tabletlerin üretimi her geçen gün
hızla artmaktadır. Bununla birlikte sentetik tabletlere konulan maddelerin
çeşitliliği ve miktarları da değişmekle birlikte aktif maddelerin sentez yolları da
çok çeşitlilik göstermektedir. Bunun sonucu olarak tabletlerin üretimden
kullanıma kadar olan kaynaklarını belirlemek kaçınılmaz olmuştur. Tez
kapsamında tabletlerde en çok kullanılan aktif maddelerin üretim
mekanizmaları ara ve yan ürünleri ile birlikte sunulmuştur. Bu ara ürünler,
yan ürünler ve aktif maddeler yasadışı tabletlerin kaynağının belirlenmesinde
önemli rol oynar. Sentetik tabletlerin aktif maddelerinin tabletleme aşaması,
üretim yolu, eklenen katkı maddeleri, dolgu maddeleri, oluşan ara ve yan
ürünler ile içeriğinde bulundurdukları metalik safsızlıklar tabletlerin kaynağını
belirlemede tez çalışmasında kullanılan unsurlardır. Bahsedilen unsurları
belirlemek için dolgu maddelerini belirlemede, özütleme işlemi ve doğrudan
FT-IR spektrumları alınarak değerlendirme yapılmıştır. Bunun yanında üretim
aşamasında oluşan ara ürün, yan ürün ve son ürünleri belirlemek için tez
kapsamında geliştirilen GC-MS yöntemi kullanılmıştır. Ayrıca tabletlerin
içerdikleri aktif ve katkı maddelerinin nicel analizlerinin yapılması amacı ile
GC’den faydalanılmıştır. Tabletlerin içerdikleri metalik safsızlıkların
v
belirlenmesi için nitrik asit ile mikro dalgada çözülerek hazırlanan tablet
çözeltilerinin analizleri ICP-OES cihazı ile gerçekleştirilmiştir. Bu analiz
sonuçlarında bazı tabletlerde bor metalinin görülmesi, üretiminde soğuk
yöntem olarak adlandırılan ve NaBH ’ün indirgen olarak kullanıldığını
4
göstermiştir. Ayrıca sentez aşamasında katalizör olarak yaygın biçimde
kullanılan Pt’den kaynaklanan Pt kalıntılarını belirlemek için ise örneklerin
XRF analizleri yapılmıştır. Pt içeren tabletlerde B bulunmayışı farklı sentez
yolunun kullanıldığını desteklemektedir.

Belirlenen fiziksel ve kimyasal analiz sonuçların, yakalanan tabletlerin trafik
ağının belirlenmesinde kullanılabileceğini göstermiştir.

Bilim Kodu : 201.1.004
Anahtar Kelimeler : Ekstazi, MDMA, Uyuşturucu madde, Amfetamin.
Sayfa Adedi : 196
Tez Yöneticisi : Prof. Dr. Hasan AYDIN
vi
DEVELOPMENT OF THE ANALYTICAL METHODS USED FOR THE
QUALITATIVE, QUANTITATIVE ANALYSIS AND SOURCE
DETERMINATION IN THE SEIZED ECSTASY TABLETS
(Ph.D. Thesis)

Taner BORA

GAZİ UNIVERSITY
INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY
October 2007

ABSTRACT

The production of illegal synthetic tablets with stimulant properties has been
increasing rapidly from day by day in the world. Furthermore, the variation
and amounts of the substances put into the synthetic tablets have been changing
as well. Methods for synthesis of active substances used in the illegal synthetic
tablets show an enormous variation. Moreover, the determination of the source
of the tablets has become an absolute necessity . In this thesis, the production
mechanisms of the most widely used active substances together with the
intermediates and by-products were presented. The intermediates, by-products
and active substances play an important role in the investigation of the source of
the illegal tablets. The procedure of tabletting, production method, additives,
adulterants, intermediates and by-products and metal impurities in the contents
of the active substances of the synthetic tablets are used to determine the
sources of the tablets in this research. In order to establish the above mentioned
factors the amount of adulterents was evaluated by the extraction and directly
taking the FT-IR specta and the extraction . Moreover, GC-MS has been used
by the extraction of the tablets at various pH values for the determination of by
products and the synthetic mechanism of the finished products . Furthermore,
GC was employed for the quantitative analysis of the additives and active
substances in the tablets. The ICP-OES system has been used to determine the
vii
metallic impurities in the tablets digested in microwave by the nitric acid. The
appearence of boron in the analysis of some tablets shows that cold method and
NaBH has been employed . In addition, XRF analysis of the powder samples
4
was carried out to determine the Pt residue resulting from the wide use of Pt as
a catalyst in the synthesis. The fact that boron has never been found in the
tablets which contain Pt supports this preposal.

The physical and chemical data obtained can be used for the determination of
the source of the seized tablets.

Science Code : 201.1.004
Key Words : Ecstasy, MDMA, Drug, Amphetamine.
Page Number : 196
Adviser : Prof. Dr. Hasan AYDIN
viii
TEŞEKKÜR

Çalışmalarım boyunca her türlü maddi, manevi ve bilgi katkılarıyla beni yönlendiren
Hocam Prof.Dr. Hasan AYDIN’a, tezimi destekleyen Hocam Prof.Dr. Sevil
ATASOY’a, her zaman yanımda olan Hocam Prof.Dr. Candan HAMAMCI’ya,
değerli bilgilerinden faydalandığım Prof.Dr. Süleyman PATIR’a, Prof.Dr. A. Rehber
TÜRKER’e, Prof.Dr. O.Yavuz ATAMAN’a, Prof.Dr. Melek MERDİVAN’a, Daire
Başkanım Seyit DEMİRCİ’ye, her konuda desteğini esirgemeyen çok değerli
arkadaşım Dr. Hüseyin ÇELİKKAN’a, nazımı çeken çalışma arkadaşlarım Şebnem
SAYGILI, Can Koray ELBİSTAN, Ali ÇAVDAR, Ferhat BİÇEN, Hayrettin
DURSUN ve Fatma FİLİZ’e ve daima yanımda olan annem Resmiye BORA ve
babam Muzaffer BORA’ya ve ismini yazamadığım emeği geçen herkese bu tezin
gerçekleşmesindeki katkılarından dolayı teşekkür ederim.
ix
İÇİNDEKİLER
Sayfa
ÖZET………………………………………………………………………………...iv

ABSTRACT…………………………………………………………………………vi

TEŞEKKÜR……………………………………………………………………......viii

İÇİNDEKİLER……………………………………………………………………....ix

ÇİZELGELERİN LİSTESİ........................................................................................xii

ŞEKİLLERİN LİSTESİ………………………………………………………….....xiii

RESİMLERİN LİSTESİ……………………………………………………………xix

SİMGELER VE KISALTMALAR………………………………………………....xx

1. GİRİŞ……………………...……………………………………………………….1

2. KURAMSAL TEMELLER VE KAYNAK ARAŞTIRMASI.………………..…..6

2.1. Sentetik Tabletlerin Fiziksel Özellikleri.…………………………………….6

2.2. Amfetamin Tipi Uyarıcıların İnsan Üzerindeki Etkileri ve Belirtileri………7

2.3. Sentetik Tabletlerdeki Aktif Maddeler…………………………………..…10

2.4. Amfetamin Tipi Uyarıcıların Üretimi…..…………………………………..37

2.4.1. Yasadışı laboratuarlarda en çok karşılaşılan üretim yöntemleri.…....37

2.4.2. Aktif maddelerin üretim yöntemleri…………………………….…..38

2.4.3. Sentetik tabletlerin aktif maddelerinin sentezi………………………40

2.4.4. Aktif maddelerinin üretiminde kullanılan ham maddelerin
üretim yöntemleri……….…………………………………..............54

2.5. Konuyla İlgili Yapılan Çalışmalar……………….………………………...61

3. DENEYSEL KISIM………..…………………….………………………………66

3.1. Materyel ve Yöntem…………………………………………….………….66
x
Sayfa
3.2. Deneylerde Kullanılan Kimyasal Maddeler.………………………………..66

3.3. Deneylerde Kullanılan Cihazlar ve Aletler.………………………….……..67

3.3.1. Mikroskop.……………………………………………………..........67

3.3.2. FT-IR spektrofotometrisi.…………………………………………...67

3.3.3. Gaz kromatografisi……………………………………………..........67

3.3.4. Gaz kromatografisi-kütle spektroskopisi (GC-MS)..……….….........68

3.3.5. İndüktif eşleşmiş plazma-optik emisyon spektroskopisi (ICP-OES)..70

3.3.6. X-ışın floresans spektroskopisi (XRF)…...…...……………………..71

4. DENEYSEL SONUÇLAR……………………………………………………….72

4.1. Tabletlerin Fiziki İncelemesi………..…………….....……………………..72

4.1.1. Tabletlerin fiziksel özellikleri.……………...…………………….....72

4.1.2. Tabletlerin mikroskop ile baskı izlerinin incelemesi.……...…...…...77

4.2. Kimyasal İnceleme………....……………...………………………...……..91

4.2.1. Dolgu maddelerinin kimyasal analizleri.…..…...…………………..92

4.2.2. Katkı maddeleri ve aktif maddelerin kimyasal analizleri.…………113

4.2.3. Tabletlerin ICP-OES ve XRF analizleri.…………………..………153

5. VERİLERİN DEĞERLENDİRİLMESİ VE YORUMLANMASI.……………..165

5.1. Tabletlerin Fiziksel Özellikleri….…..…………….....………………..…..165

5.2. Tabletlerin Kimyasal Özellikleri…..…………….....………..…………....170

5.2.1. Dolgu maddelerinin kimyasal analizleri.…..…...………………….170

5.2.2. Safsızlık profilleri……………………………………….…………170

5.2.3. Tabletlerin ICP-OES ve XRF analizleri.…………………..………172

5.2.4. ICP-OES ve XRF analiz sonuçlarının değerlendirilmesi......………179