Table Of ContentSivov NCPS 22 08-02-06 14:32 Pagina 1
NCPS NEW CONCEPTS IN
POLYMER SCIENCE
Biocide Guanidine Containing
Polymers
B
i
o Synthesis, Structure and Properties
c
i
d
e
G Nikolai A. Sivov
u
a
n
Ni
d
i
ki
on
lae
i C
A
.o
Sn
it
va
o
i
vn
i
n
g
P
o
l
y
m
e
r
s
ISBN 90-6764-447-1
(cid:49)(cid:72)(cid:90)(cid:3)(cid:38)(cid:82)(cid:81)(cid:70)(cid:72)(cid:83)(cid:87)(cid:86)(cid:3)(cid:76)(cid:81)(cid:3)(cid:51)(cid:82)(cid:79)(cid:92)(cid:80)(cid:72)(cid:85)(cid:3)(cid:54)(cid:70)(cid:76)(cid:72)(cid:81)(cid:70)(cid:72)
(cid:34)(cid:73)(cid:79)(cid:67)(cid:73)(cid:68)(cid:69)(cid:0)(cid:39)(cid:85)(cid:65)(cid:78)(cid:73)(cid:68)(cid:73)(cid:78)(cid:69)(cid:0)(cid:35)(cid:79)(cid:78)(cid:84)(cid:65)(cid:73)(cid:78)(cid:73)(cid:78)(cid:71)(cid:0)(cid:48)(cid:79)(cid:76)(cid:89)(cid:77)(cid:69)(cid:82)(cid:83)(cid:26)(cid:0)
(cid:51)(cid:89)(cid:78)(cid:84)(cid:72)(cid:69)(cid:83)(cid:73)(cid:83)(cid:12)(cid:0)(cid:51)(cid:84)(cid:82)(cid:85)(cid:67)(cid:84)(cid:85)(cid:82)(cid:69)(cid:0)(cid:65)(cid:78)(cid:68)(cid:0)(cid:48)(cid:82)(cid:79)(cid:80)(cid:69)(cid:82)(cid:84)(cid:73)(cid:69)(cid:83)
(cid:49)(cid:72)(cid:90)(cid:3)(cid:38)(cid:82)(cid:81)(cid:70)(cid:72)(cid:83)(cid:87)(cid:86)(cid:3)(cid:76)(cid:81)(cid:3)(cid:51)(cid:82)(cid:79)(cid:92)(cid:80)(cid:72)(cid:85)(cid:3)(cid:54)(cid:70)(cid:76)(cid:72)(cid:81)(cid:70)(cid:72)
(cid:48)(cid:82)(cid:69)(cid:86)(cid:73)(cid:79)(cid:85)(cid:83)(cid:0)(cid:84)(cid:73)(cid:84)(cid:76)(cid:69)(cid:83)(cid:0)(cid:73)(cid:78)(cid:0)(cid:84)(cid:72)(cid:73)(cid:83)(cid:0)(cid:66)(cid:79)(cid:79)(cid:75)(cid:0)(cid:83)(cid:69)(cid:82)(cid:73)(cid:69)(cid:83)(cid:26)
(cid:33)(cid:67)(cid:84)(cid:73)(cid:86)(cid:69)(cid:0)(cid:51)(cid:73)(cid:84)(cid:69)(cid:83)(cid:0)(cid:79)(cid:70)(cid:0)(cid:48)(cid:79)(cid:76)(cid:89)(cid:77)(cid:69)(cid:82)(cid:73)(cid:90)(cid:65)(cid:84)(cid:73)(cid:79)(cid:78)(cid:14) (cid:37)(cid:67)(cid:79)(cid:76)(cid:79)(cid:71)(cid:73)(cid:67)(cid:65)(cid:76)(cid:0)(cid:33)(cid:83)(cid:80)(cid:69)(cid:67)(cid:84)(cid:83)(cid:0)(cid:79)(cid:70)(cid:0)(cid:48)(cid:79)(cid:76)(cid:89)(cid:77)(cid:69)(cid:82)(cid:0)
(cid:45)(cid:85)(cid:76)(cid:84)(cid:73)(cid:80)(cid:76)(cid:73)(cid:67)(cid:73)(cid:84)(cid:89)(cid:26)(cid:0)(cid:51)(cid:84)(cid:69)(cid:82)(cid:69)(cid:79)(cid:83)(cid:80)(cid:69)(cid:67)(cid:73)(cid:70)(cid:73)(cid:67)(cid:0)(cid:65)(cid:78)(cid:68)(cid:0)(cid:43)(cid:73)(cid:78)(cid:69)(cid:84)(cid:73)(cid:67)(cid:0) (cid:38)(cid:76)(cid:65)(cid:77)(cid:69)(cid:0)(cid:50)(cid:69)(cid:84)(cid:65)(cid:82)(cid:68)(cid:65)(cid:78)(cid:67)(cid:89)
(cid:40)(cid:69)(cid:84)(cid:69)(cid:82)(cid:79)(cid:71)(cid:69)(cid:78)(cid:69)(cid:73)(cid:84)(cid:89) (cid:51)(cid:14)(cid:45)(cid:14)(cid:0)(cid:44)(cid:79)(cid:77)(cid:65)(cid:75)(cid:73)(cid:78)(cid:0)(cid:65)(cid:78)(cid:68)(cid:0)(cid:39)(cid:14)(cid:37)(cid:14)(cid:0)(cid:58)(cid:65)(cid:73)(cid:75)(cid:79)(cid:86)
(cid:57)(cid:14)(cid:34)(cid:14)(cid:0)(cid:45)(cid:79)(cid:78)(cid:65)(cid:75)(cid:79)(cid:86)(cid:12)(cid:0)(cid:46)(cid:14)(cid:46)(cid:14)(cid:0)(cid:51)(cid:73)(cid:71)(cid:65)(cid:69)(cid:86)(cid:65)(cid:0)(cid:65)(cid:78)(cid:68)(cid:0)(cid:46)(cid:14)(cid:0)(cid:53)(cid:82)(cid:65)(cid:90)(cid:66)(cid:65)(cid:69)(cid:86)
(cid:45)(cid:79)(cid:76)(cid:69)(cid:67)(cid:85)(cid:76)(cid:65)(cid:82)(cid:0)(cid:36)(cid:89)(cid:78)(cid:65)(cid:77)(cid:73)(cid:67)(cid:83)(cid:0)(cid:79)(cid:70)(cid:0)(cid:33)(cid:68)(cid:68)(cid:73)(cid:84)(cid:73)(cid:86)(cid:69)(cid:83)(cid:0)(cid:73)(cid:78)(cid:0)(cid:48)(cid:79)(cid:76)(cid:89)(cid:77)(cid:69)(cid:82)(cid:83)
(cid:51)(cid:84)(cid:65)(cid:84)(cid:73)(cid:79)(cid:78)(cid:65)(cid:82)(cid:89)(cid:0)(cid:65)(cid:78)(cid:68)(cid:0)(cid:46)(cid:79)(cid:78)(cid:13)(cid:51)(cid:84)(cid:65)(cid:84)(cid:73)(cid:79)(cid:78)(cid:65)(cid:82)(cid:89)(cid:0)(cid:43)(cid:73)(cid:78)(cid:69)(cid:84)(cid:73)(cid:67)(cid:83)(cid:0) (cid:33)(cid:14)(cid:44)(cid:14)(cid:0)(cid:43)(cid:79)(cid:86)(cid:65)(cid:82)(cid:83)(cid:75)(cid:73)
(cid:79)(cid:70)(cid:0)(cid:84)(cid:72)(cid:69)(cid:0)(cid:48)(cid:72)(cid:79)(cid:84)(cid:79)(cid:73)(cid:78)(cid:73)(cid:84)(cid:73)(cid:65)(cid:84)(cid:69)(cid:68)(cid:0)(cid:48)(cid:79)(cid:76)(cid:89)(cid:77)(cid:69)(cid:82)(cid:73)(cid:90)(cid:65)(cid:84)(cid:73)(cid:79)(cid:78)
(cid:51)(cid:84)(cid:82)(cid:85)(cid:67)(cid:84)(cid:85)(cid:82)(cid:69)(cid:0)(cid:65)(cid:78)(cid:68)(cid:0)(cid:48)(cid:82)(cid:79)(cid:80)(cid:69)(cid:82)(cid:84)(cid:73)(cid:69)(cid:83)(cid:0)(cid:79)(cid:70)(cid:0)
(cid:57)(cid:85)(cid:14)(cid:39)(cid:14)(cid:0)(cid:45)(cid:69)(cid:68)(cid:86)(cid:69)(cid:68)(cid:69)(cid:86)(cid:83)(cid:75)(cid:73)(cid:75)(cid:72)(cid:12)(cid:0)(cid:33)(cid:14)(cid:50)(cid:14)(cid:0)(cid:43)(cid:89)(cid:84)(cid:83)(cid:89)(cid:65)(cid:12)(cid:0)
(cid:35)(cid:79)(cid:78)(cid:68)(cid:85)(cid:67)(cid:84)(cid:73)(cid:78)(cid:71)(cid:0)(cid:48)(cid:79)(cid:76)(cid:89)(cid:77)(cid:69)(cid:82)(cid:0)(cid:35)(cid:79)(cid:77)(cid:80)(cid:79)(cid:83)(cid:73)(cid:84)(cid:69)(cid:83)
(cid:44)(cid:14)(cid:41)(cid:14)(cid:0)(cid:34)(cid:65)(cid:90)(cid:89)(cid:76)(cid:89)(cid:65)(cid:75)(cid:12)(cid:0)(cid:33)(cid:14)(cid:33)(cid:14)(cid:0)(cid:52)(cid:85)(cid:82)(cid:79)(cid:86)(cid:83)(cid:75)(cid:89)(cid:0)(cid:65)(cid:78)(cid:68)(cid:0)(cid:39)(cid:14)(cid:37)(cid:14)(cid:0)(cid:58)(cid:65)(cid:73)(cid:75)(cid:79)(cid:86)
(cid:54)(cid:14)(cid:37)(cid:14)(cid:0)(cid:39)(cid:85)(cid:76)(cid:103)
(cid:52)(cid:72)(cid:69)(cid:82)(cid:77)(cid:65)(cid:76)(cid:0)(cid:51)(cid:84)(cid:65)(cid:66)(cid:73)(cid:76)(cid:73)(cid:84)(cid:89)(cid:0)(cid:79)(cid:70)(cid:0)(cid:37)(cid:78)(cid:71)(cid:73)(cid:78)(cid:69)(cid:69)(cid:82)(cid:73)(cid:78)(cid:71)(cid:0)
(cid:41)(cid:78)(cid:84)(cid:69)(cid:82)(cid:65)(cid:67)(cid:84)(cid:73)(cid:79)(cid:78)(cid:0)(cid:79)(cid:70)(cid:0)(cid:48)(cid:79)(cid:76)(cid:89)(cid:77)(cid:69)(cid:82)(cid:83)(cid:0)(cid:87)(cid:73)(cid:84)(cid:72)(cid:0)
(cid:40)(cid:69)(cid:84)(cid:69)(cid:82)(cid:79)(cid:67)(cid:72)(cid:65)(cid:73)(cid:78)(cid:0)(cid:52)(cid:72)(cid:69)(cid:82)(cid:77)(cid:79)(cid:82)(cid:69)(cid:83)(cid:73)(cid:83)(cid:84)(cid:65)(cid:78)(cid:84)(cid:0)(cid:48)(cid:79)(cid:76)(cid:89)(cid:77)(cid:69)(cid:82)(cid:83)
(cid:34)(cid:73)(cid:79)(cid:65)(cid:67)(cid:84)(cid:73)(cid:86)(cid:69)(cid:0)(cid:65)(cid:78)(cid:68)(cid:0)(cid:35)(cid:79)(cid:82)(cid:82)(cid:79)(cid:83)(cid:73)(cid:86)(cid:69)(cid:0)(cid:45)(cid:69)(cid:68)(cid:73)(cid:65)
(cid:37)(cid:14)(cid:54)(cid:14)(cid:0)(cid:43)(cid:65)(cid:76)(cid:85)(cid:71)(cid:73)(cid:78)(cid:65)(cid:12)(cid:0)(cid:43)(cid:14)(cid:58)(cid:14)(cid:0)(cid:39)(cid:85)(cid:77)(cid:65)(cid:82)(cid:71)(cid:65)(cid:76)(cid:73)(cid:69)(cid:86)(cid:65)(cid:0)
(cid:33)(cid:14)(cid:44)(cid:14)(cid:0)(cid:41)(cid:79)(cid:82)(cid:68)(cid:65)(cid:78)(cid:83)(cid:75)(cid:73)(cid:73)(cid:12)(cid:0)(cid:52)(cid:14)(cid:37)(cid:14)(cid:0)(cid:50)(cid:85)(cid:68)(cid:65)(cid:75)(cid:79)(cid:86)(cid:65)(cid:0)(cid:65)(cid:78)(cid:68)(cid:0)(cid:39)(cid:14)(cid:37)(cid:14)(cid:0)(cid:58)(cid:65)(cid:73)(cid:75)(cid:79)(cid:86)
(cid:65)(cid:78)(cid:68)(cid:0)(cid:39)(cid:14)(cid:37)(cid:14)(cid:0)(cid:58)(cid:65)(cid:73)(cid:75)(cid:79)(cid:86)
(cid:41)(cid:77)(cid:77)(cid:79)(cid:66)(cid:73)(cid:76)(cid:73)(cid:90)(cid:65)(cid:84)(cid:73)(cid:79)(cid:78)(cid:0)(cid:79)(cid:78)(cid:0)(cid:48)(cid:79)(cid:76)(cid:89)(cid:77)(cid:69)(cid:82)(cid:83)
(cid:52)(cid:72)(cid:69)(cid:0)(cid:35)(cid:79)(cid:78)(cid:67)(cid:69)(cid:80)(cid:84)(cid:0)(cid:79)(cid:70)(cid:0)(cid:45)(cid:73)(cid:67)(cid:69)(cid:76)(cid:76)(cid:65)(cid:82)(cid:13)(cid:51)(cid:80)(cid:79)(cid:78)(cid:71)(cid:69)(cid:0)
(cid:45)(cid:14)(cid:41)(cid:14)(cid:0)(cid:51)(cid:72)(cid:84)(cid:73)(cid:76)(cid:77)(cid:65)(cid:78)
(cid:46)(cid:65)(cid:78)(cid:79)(cid:80)(cid:72)(cid:65)(cid:83)(cid:69)(cid:83)(cid:0)(cid:73)(cid:78)(cid:0)(cid:35)(cid:72)(cid:69)(cid:77)(cid:73)(cid:67)(cid:65)(cid:76)(cid:0)(cid:48)(cid:72)(cid:89)(cid:83)(cid:73)(cid:67)(cid:83)(cid:0)(cid:79)(cid:70)(cid:0)(cid:48)(cid:79)(cid:76)(cid:89)(cid:77)(cid:69)(cid:82)(cid:83)(cid:0)
(cid:57)(cid:85)(cid:14)(cid:33)(cid:14)(cid:0)(cid:45)(cid:73)(cid:75)(cid:72)(cid:69)(cid:69)(cid:86)(cid:12)(cid:0)(cid:39)(cid:14)(cid:37)(cid:14)(cid:0)(cid:58)(cid:65)(cid:73)(cid:75)(cid:79)(cid:86) (cid:50)(cid:65)(cid:68)(cid:73)(cid:65)(cid:84)(cid:73)(cid:79)(cid:78)(cid:0)(cid:35)(cid:72)(cid:69)(cid:77)(cid:73)(cid:83)(cid:84)(cid:82)(cid:89)(cid:0)(cid:79)(cid:70)(cid:0)(cid:48)(cid:79)(cid:76)(cid:89)(cid:77)(cid:69)(cid:82)(cid:83)
(cid:54)(cid:14)(cid:51)(cid:14)(cid:0)(cid:41)(cid:86)(cid:65)(cid:78)(cid:79)(cid:86)
(cid:51)(cid:84)(cid:82)(cid:85)(cid:67)(cid:84)(cid:85)(cid:82)(cid:69)(cid:0)(cid:79)(cid:70)(cid:0)(cid:84)(cid:72)(cid:69)(cid:0)(cid:48)(cid:79)(cid:76)(cid:89)(cid:77)(cid:69)(cid:82)(cid:0)(cid:33)(cid:77)(cid:79)(cid:82)(cid:80)(cid:72)(cid:79)(cid:85)(cid:83)(cid:0)(cid:51)(cid:84)(cid:65)(cid:84)(cid:69)
(cid:39)(cid:14)(cid:54)(cid:14)(cid:0)(cid:43)(cid:79)(cid:90)(cid:76)(cid:79)(cid:86)(cid:0)(cid:65)(cid:78)(cid:68)(cid:0)(cid:39)(cid:14)(cid:37)(cid:14)(cid:0)(cid:58)(cid:65)(cid:73)(cid:75)(cid:79)(cid:86) (cid:48)(cid:79)(cid:76)(cid:89)(cid:77)(cid:69)(cid:82)(cid:73)(cid:67)(cid:0)(cid:35)(cid:79)(cid:77)(cid:80)(cid:79)(cid:83)(cid:73)(cid:84)(cid:69)(cid:83)
(cid:50)(cid:14)(cid:34)(cid:14)(cid:0)(cid:51)(cid:69)(cid:89)(cid:77)(cid:79)(cid:85)(cid:82)
(cid:52)(cid:72)(cid:69)(cid:0)(cid:51)(cid:84)(cid:65)(cid:84)(cid:73)(cid:83)(cid:84)(cid:73)(cid:67)(cid:65)(cid:76)(cid:0)(cid:46)(cid:65)(cid:84)(cid:85)(cid:82)(cid:69)(cid:0)(cid:79)(cid:70)(cid:0)(cid:51)(cid:84)(cid:82)(cid:69)(cid:78)(cid:71)(cid:84)(cid:72)(cid:0)(cid:65)(cid:78)(cid:68)(cid:0)(cid:44)(cid:73)(cid:70)(cid:69)(cid:84)(cid:73)(cid:77)(cid:69)(cid:0)
(cid:73)(cid:78)(cid:0)(cid:48)(cid:79)(cid:76)(cid:89)(cid:77)(cid:69)(cid:82)(cid:0)(cid:38)(cid:73)(cid:76)(cid:77)(cid:83)(cid:0)(cid:65)(cid:78)(cid:68)(cid:0)(cid:38)(cid:73)(cid:66)(cid:69)(cid:82)(cid:83) (cid:50)(cid:69)(cid:65)(cid:67)(cid:84)(cid:73)(cid:86)(cid:69)(cid:0)(cid:47)(cid:76)(cid:73)(cid:71)(cid:79)(cid:77)(cid:69)(cid:82)(cid:83)
(cid:34)(cid:14)(cid:0)(cid:52)(cid:83)(cid:79)(cid:73)(cid:12)(cid:0)(cid:37)(cid:14)(cid:45)(cid:14)(cid:0)(cid:43)(cid:65)(cid:82)(cid:84)(cid:65)(cid:83)(cid:72)(cid:79)(cid:86)(cid:0)(cid:65)(cid:78)(cid:68)(cid:0)(cid:54)(cid:14)(cid:54)(cid:14)(cid:0)(cid:51)(cid:72)(cid:69)(cid:86)(cid:69)(cid:76)(cid:69)(cid:86) (cid:51)(cid:14)(cid:39)(cid:14)(cid:0)(cid:37)(cid:78)(cid:84)(cid:69)(cid:76)(cid:73)(cid:83)(cid:12)(cid:0)(cid:54)(cid:14)(cid:54)(cid:14)(cid:0)(cid:37)(cid:86)(cid:82)(cid:69)(cid:73)(cid:78)(cid:79)(cid:86)(cid:0)(cid:65)(cid:78)(cid:68)(cid:0)(cid:33)(cid:14)(cid:41)(cid:14)(cid:0)(cid:43)(cid:85)(cid:90)(cid:65)(cid:69)(cid:86)
(cid:35)(cid:89)(cid:67)(cid:76)(cid:79)(cid:76)(cid:73)(cid:78)(cid:69)(cid:65)(cid:82)(cid:0)(cid:47)(cid:82)(cid:71)(cid:65)(cid:78)(cid:79)(cid:83)(cid:73)(cid:76)(cid:73)(cid:67)(cid:79)(cid:78)(cid:0)(cid:35)(cid:79)(cid:80)(cid:79)(cid:76)(cid:89)(cid:77)(cid:69)(cid:82)(cid:83)(cid:26)(cid:0) (cid:36)(cid:73)(cid:70)(cid:70)(cid:85)(cid:83)(cid:73)(cid:79)(cid:78)(cid:0)(cid:79)(cid:70)(cid:0)(cid:37)(cid:76)(cid:69)(cid:67)(cid:84)(cid:82)(cid:79)(cid:76)(cid:89)(cid:84)(cid:69)(cid:83)(cid:0)(cid:73)(cid:78)(cid:0)(cid:48)(cid:79)(cid:76)(cid:89)(cid:77)(cid:69)(cid:82)(cid:83)
(cid:51)(cid:89)(cid:78)(cid:84)(cid:72)(cid:69)(cid:83)(cid:73)(cid:83)(cid:12)(cid:0)(cid:48)(cid:82)(cid:79)(cid:80)(cid:69)(cid:82)(cid:84)(cid:73)(cid:69)(cid:83)(cid:12)(cid:0)(cid:33)(cid:80)(cid:80)(cid:76)(cid:73)(cid:67)(cid:65)(cid:84)(cid:73)(cid:79)(cid:78) (cid:39)(cid:14)(cid:37)(cid:14)(cid:0)(cid:58)(cid:65)(cid:73)(cid:75)(cid:79)(cid:86)(cid:12)(cid:0)(cid:33)(cid:14)(cid:44)(cid:14)(cid:0)(cid:41)(cid:79)(cid:82)(cid:68)(cid:65)(cid:78)(cid:83)(cid:75)(cid:73)(cid:73)(cid:0)(cid:65)(cid:78)(cid:68)(cid:0)(cid:54)(cid:14)(cid:51)(cid:14)(cid:0)(cid:45)(cid:65)(cid:82)(cid:75)(cid:73)(cid:78)
(cid:47)(cid:14)(cid:54)(cid:14)(cid:0)(cid:45)(cid:85)(cid:75)(cid:66)(cid:65)(cid:78)(cid:73)(cid:65)(cid:78)(cid:73)(cid:0)(cid:65)(cid:78)(cid:68)(cid:0)(cid:39)(cid:14)(cid:37)(cid:14)(cid:0)(cid:58)(cid:65)(cid:73)(cid:75)(cid:79)(cid:86)
(cid:35)(cid:72)(cid:69)(cid:77)(cid:73)(cid:67)(cid:65)(cid:76)(cid:0)(cid:48)(cid:72)(cid:89)(cid:83)(cid:73)(cid:67)(cid:83)(cid:0)(cid:79)(cid:70)(cid:0)(cid:48)(cid:79)(cid:76)(cid:89)(cid:77)(cid:69)(cid:82)(cid:0)
(cid:45)(cid:79)(cid:68)(cid:69)(cid:82)(cid:78)(cid:0)(cid:48)(cid:79)(cid:76)(cid:89)(cid:77)(cid:69)(cid:82)(cid:0)(cid:38)(cid:76)(cid:65)(cid:77)(cid:69)(cid:0)(cid:50)(cid:69)(cid:84)(cid:65)(cid:82)(cid:68)(cid:65)(cid:78)(cid:67)(cid:89) (cid:36)(cid:69)(cid:71)(cid:82)(cid:65)(cid:68)(cid:65)(cid:84)(cid:73)(cid:79)(cid:78)(cid:0)(cid:65)(cid:78)(cid:68)(cid:0)(cid:51)(cid:84)(cid:65)(cid:66)(cid:73)(cid:76)(cid:73)(cid:90)(cid:65)(cid:84)(cid:73)(cid:79)(cid:78)
(cid:51)(cid:14)(cid:45)(cid:14)(cid:0)(cid:44)(cid:79)(cid:77)(cid:65)(cid:75)(cid:73)(cid:78)(cid:0)(cid:65)(cid:78)(cid:68)(cid:0)(cid:39)(cid:14)(cid:37)(cid:14)(cid:0)(cid:58)(cid:65)(cid:73)(cid:75)(cid:79)(cid:86) (cid:46)(cid:14)(cid:45)(cid:0)(cid:0)(cid:37)(cid:77)(cid:65)(cid:78)(cid:85)(cid:69)(cid:76)(cid:0)(cid:65)(cid:78)(cid:68)(cid:0)(cid:33)(cid:14)(cid:44)(cid:14)(cid:0)(cid:34)(cid:85)(cid:67)(cid:72)(cid:65)(cid:67)(cid:72)(cid:69)(cid:78)(cid:75)(cid:79)
(cid:48)(cid:79)(cid:76)(cid:89)(cid:77)(cid:69)(cid:82)(cid:73)(cid:67)(cid:0)(cid:34)(cid:73)(cid:79)(cid:77)(cid:65)(cid:84)(cid:69)(cid:82)(cid:73)(cid:65)(cid:76)(cid:83)(cid:14)(cid:0)
(cid:48)(cid:65)(cid:82)(cid:84)(cid:0)(cid:41)(cid:14)(cid:0)(cid:48)(cid:79)(cid:76)(cid:89)(cid:77)(cid:69)(cid:82)(cid:0)(cid:41)(cid:77)(cid:80)(cid:76)(cid:65)(cid:78)(cid:84)(cid:83)
(cid:45)(cid:14)(cid:41)(cid:14)(cid:0)(cid:51)(cid:72)(cid:84)(cid:73)(cid:76)(cid:77)(cid:65)(cid:78)
(cid:34)(cid:73)(cid:79)(cid:68)(cid:69)(cid:71)(cid:82)(cid:65)(cid:68)(cid:65)(cid:84)(cid:73)(cid:79)(cid:78)(cid:0)(cid:65)(cid:78)(cid:68)(cid:0)(cid:36)(cid:85)(cid:82)(cid:65)(cid:66)(cid:73)(cid:76)(cid:73)(cid:84)(cid:89)(cid:0)(cid:79)(cid:70)(cid:0)
(cid:45)(cid:65)(cid:84)(cid:69)(cid:82)(cid:73)(cid:65)(cid:76)(cid:83)(cid:0)(cid:85)(cid:78)(cid:68)(cid:69)(cid:82)(cid:0)(cid:84)(cid:72)(cid:69)(cid:0)(cid:37)(cid:70)(cid:70)(cid:69)(cid:67)(cid:84)(cid:0)(cid:79)(cid:70)(cid:0)(cid:45)(cid:73)(cid:67)(cid:82)(cid:79)(cid:79)(cid:82)(cid:71)(cid:65)(cid:78)(cid:73)(cid:83)(cid:77)(cid:83)
(cid:51)(cid:14)(cid:33)(cid:14)(cid:0)(cid:51)(cid:69)(cid:77)(cid:69)(cid:78)(cid:79)(cid:86)(cid:12)(cid:0)(cid:43)(cid:14)(cid:58)(cid:0)(cid:39)(cid:85)(cid:77)(cid:65)(cid:82)(cid:71)(cid:65)(cid:76)(cid:73)(cid:69)(cid:86)(cid:65)(cid:0)(cid:0)
(cid:65)(cid:78)(cid:68)(cid:0)(cid:39)(cid:14)(cid:37)(cid:14)(cid:0)(cid:58)(cid:65)(cid:73)(cid:75)(cid:79)(cid:86)
(cid:38)(cid:73)(cid:82)(cid:69)(cid:0)(cid:50)(cid:69)(cid:83)(cid:73)(cid:83)(cid:84)(cid:65)(cid:78)(cid:84)(cid:0)(cid:65)(cid:78)(cid:68)(cid:0)(cid:52)(cid:72)(cid:69)(cid:82)(cid:77)(cid:65)(cid:76)(cid:76)(cid:89)(cid:0)(cid:51)(cid:84)(cid:65)(cid:66)(cid:76)(cid:69)(cid:0)(cid:45)(cid:65)(cid:84)(cid:69)(cid:82)(cid:73)(cid:65)(cid:76)(cid:83)(cid:0)
(cid:36)(cid:69)(cid:82)(cid:73)(cid:86)(cid:69)(cid:68)(cid:0)(cid:70)(cid:82)(cid:79)(cid:77)(cid:0)(cid:35)(cid:72)(cid:76)(cid:79)(cid:82)(cid:73)(cid:78)(cid:65)(cid:84)(cid:69)(cid:68)(cid:0)(cid:48)(cid:79)(cid:76)(cid:89)(cid:69)(cid:84)(cid:72)(cid:89)(cid:76)(cid:69)(cid:78)(cid:69)
(cid:33)(cid:14)(cid:33)(cid:14)(cid:0)(cid:36)(cid:79)(cid:78)(cid:83)(cid:75)(cid:79)(cid:73)(cid:12)(cid:0)(cid:45)(cid:14)(cid:33)(cid:14)(cid:0)(cid:51)(cid:72)(cid:65)(cid:83)(cid:72)(cid:75)(cid:73)(cid:78)(cid:65)(cid:0)(cid:65)(cid:78)(cid:68)(cid:0)(cid:39)(cid:14)(cid:37)(cid:14)(cid:0)(cid:58)(cid:65)(cid:73)(cid:75)(cid:79)(cid:86)
(cid:48)(cid:79)(cid:76)(cid:89)(cid:77)(cid:69)(cid:82)(cid:83)(cid:0)(cid:65)(cid:78)(cid:68)(cid:0)(cid:48)(cid:79)(cid:76)(cid:89)(cid:77)(cid:69)(cid:82)(cid:73)(cid:67)(cid:0)(cid:45)(cid:65)(cid:84)(cid:69)(cid:82)(cid:73)(cid:65)(cid:76)(cid:83)(cid:0)
(cid:70)(cid:79)(cid:82)(cid:0)(cid:38)(cid:73)(cid:66)(cid:69)(cid:82)(cid:0)(cid:65)(cid:78)(cid:68)(cid:0)(cid:39)(cid:82)(cid:65)(cid:68)(cid:73)(cid:69)(cid:78)(cid:84)(cid:0)(cid:47)(cid:80)(cid:84)(cid:73)(cid:67)(cid:83)
(cid:46)(cid:14)(cid:0)(cid:44)(cid:69)(cid:75)(cid:73)(cid:83)(cid:72)(cid:86)(cid:73)(cid:76)(cid:73)(cid:12)(cid:0)(cid:44)(cid:14)(cid:0)(cid:46)(cid:65)(cid:68)(cid:65)(cid:82)(cid:69)(cid:73)(cid:83)(cid:72)(cid:86)(cid:73)(cid:76)(cid:73)(cid:12)(cid:0)
(cid:39)(cid:14)(cid:0)(cid:58)(cid:65)(cid:73)(cid:75)(cid:79)(cid:86)(cid:0)(cid:65)(cid:78)(cid:68)(cid:0)(cid:44)(cid:14)(cid:0)(cid:43)(cid:72)(cid:65)(cid:78)(cid:65)(cid:78)(cid:65)(cid:83)(cid:72)(cid:86)(cid:73)(cid:76)(cid:73)
(cid:48)(cid:79)(cid:76)(cid:89)(cid:77)(cid:69)(cid:82)(cid:83)(cid:0)(cid:36)(cid:69)(cid:82)(cid:73)(cid:86)(cid:69)(cid:68)(cid:0)(cid:70)(cid:82)(cid:79)(cid:77)(cid:0)(cid:41)(cid:83)(cid:79)(cid:66)(cid:85)(cid:84)(cid:89)(cid:76)(cid:69)(cid:78)(cid:69)(cid:14)(cid:0)
(cid:51)(cid:89)(cid:78)(cid:84)(cid:72)(cid:69)(cid:83)(cid:73)(cid:83)(cid:12)(cid:0)(cid:48)(cid:82)(cid:79)(cid:80)(cid:69)(cid:82)(cid:84)(cid:73)(cid:69)(cid:83)(cid:12)(cid:0)(cid:33)(cid:80)(cid:80)(cid:76)(cid:73)(cid:67)(cid:65)(cid:84)(cid:73)(cid:79)(cid:78)
(cid:57)(cid:85)(cid:14)(cid:33)(cid:14)(cid:0)(cid:51)(cid:65)(cid:78)(cid:71)(cid:65)(cid:76)(cid:79)(cid:86)(cid:12)(cid:0)(cid:43)(cid:14)(cid:51)(cid:14)(cid:0)(cid:45)(cid:73)(cid:78)(cid:83)(cid:75)(cid:69)(cid:82)(cid:0)(cid:65)(cid:78)(cid:68)(cid:0)(cid:39)(cid:14)(cid:37)(cid:14)(cid:0)(cid:58)(cid:65)(cid:73)(cid:75)(cid:79)(cid:86)
(cid:49)(cid:72)(cid:90)(cid:3)(cid:38)(cid:82)(cid:81)(cid:70)(cid:72)(cid:83)(cid:87)(cid:86)(cid:3)(cid:76)(cid:81)(cid:3)(cid:51)(cid:82)(cid:79)(cid:92)(cid:80)(cid:72)(cid:85)(cid:3)(cid:54)(cid:70)(cid:76)(cid:72)(cid:81)(cid:70)(cid:72)
(cid:34)(cid:73)(cid:79)(cid:67)(cid:73)(cid:68)(cid:69)(cid:0)(cid:39)(cid:85)(cid:65)(cid:78)(cid:73)(cid:68)(cid:73)(cid:78)(cid:69)(cid:0)
(cid:35)(cid:79)(cid:78)(cid:84)(cid:65)(cid:73)(cid:78)(cid:73)(cid:78)(cid:71)(cid:0)(cid:48)(cid:79)(cid:76)(cid:89)(cid:77)(cid:69)(cid:82)(cid:83)(cid:26)
(cid:51)(cid:89)(cid:78)(cid:84)(cid:72)(cid:69)(cid:83)(cid:73)(cid:83)(cid:12)(cid:0)(cid:51)(cid:84)(cid:82)(cid:85)(cid:67)(cid:84)(cid:85)(cid:82)(cid:69)(cid:0)(cid:65)(cid:78)(cid:68)(cid:0)(cid:48)(cid:82)(cid:79)(cid:80)(cid:69)(cid:82)(cid:84)(cid:73)(cid:69)(cid:83)
(cid:46)(cid:73)(cid:75)(cid:79)(cid:76)(cid:65)(cid:73)(cid:0)(cid:33)(cid:14)(cid:0)(cid:51)(cid:73)(cid:86)(cid:79)(cid:86)
(cid:47)(cid:40)(cid:44)(cid:39)(cid:40)(cid:49)(cid:3)(cid:135)(cid:3)(cid:37)(cid:50)(cid:54)(cid:55)(cid:50)(cid:49)(cid:3)(cid:16)(cid:3)(cid:21)(cid:19)(cid:19)(cid:25)
CRC Press
Taylor & Francis Group
6000 Broken Sound Parkway NW, Suite 300
Boca Raton, FL 33487-2742
© 2006 by Taylor & Francis Group, LLC
CRC Press is an imprint of Taylor & Francis Group, an Informa business
No claim to original U.S. Government works
Version Date: 20120727
International Standard Book Number-13: 978-9-04-741806-1 (eBook - PDF)
This book contains information obtained from authentic and highly regarded sources. Reasonable
efforts have been made to publish reliable data and information, but the author and publisher cannot
assume responsibility for the validity of all materials or the consequences of their use. The authors and
publishers have attempted to trace the copyright holders of all material reproduced in this publication
and apologize to copyright holders if permission to publish in this form has not been obtained. If any
copyright material has not been acknowledged please write and let us know so we may rectify in any
future reprint.
Except as permitted under U.S. Copyright Law, no part of this book may be reprinted, reproduced,
transmitted, or utilized in any form by any electronic, mechanical, or other means, now known or
hereafter invented, including photocopying, microfilming, and recording, or in any information stor-
age or retrieval system, without written permission from the publishers.
For permission to photocopy or use material electronically from this work, please access www.copy-
right.com (http://www.copyright.com/) or contact the Copyright Clearance Center, Inc. (CCC), 222
Rosewood Drive, Danvers, MA 01923, 978-750-8400. CCC is a not-for-profit organization that pro-
vides licenses and registration for a variety of users. For organizations that have been granted a pho-
tocopy license by the CCC, a separate system of payment has been arranged.
Trademark Notice: Product or corporate names may be trademarks or registered trademarks, and are
used only for identification and explanation without intent to infringe.
Visit the Taylor & Francis Web site at
http://www.taylorandfrancis.com
and the CRC Press Web site at
http://www.crcpress.com
TThhiiss ppaaggee iinntteennttiioonnaallllyy lleefftt bbllaannkk
CONTENTS
PREFACE 4
LIST OF ABBREVIATIONS 5
INTRODUCTION 7
CHAPTER!. SYNTHESIS OF GUANIDINE CONTAINING MONOMERS 9
1.1. Synthesis of diallyl guanidine containing monomers 9
1.2. Synthesis of vinyl guanidine containing monomers 11
References 13
CHAPTER2. RADICAL POLYMERIZATION OF GUANIDINE CONTAINING
MONOMERS 14
2.1. Radical polymerization of diallyl monomers 14
2.1.1. Radical polymerization of nitrogen containing diallyl monomers 14
2.1.2. Radical polymerization of monomers on the base of diallyl guanidine 18
2.2. Radical polymerization of vinyl monomers 20
2.2.1. Kinetic particularities of radical polymerization reactions ofa crylic
and methacrylic acids in water and organic solvents 20
2.2.1.1. Water solutions 20
2.2.1.1.1. Variation ofs olutions pH by addition ofN aOH 20
2.2.1.1.2. Regulation ofs olutions pH by addition ofa mines 24
2.2.1.2. Polymerization of unsaturated acids in water and organic mediums 26
2.2.2. Radical polymerization ofa crylate-and methacrylate guanidines in
water mediums 29
Particularities of radical polymerization reactions ofa crylate-and
methacrylate guanidines 29
Conformational state o(propagating chains under radical
polymerization of acrylate-and methacrylate guanidines 38
References 48
CHAPTER3. RADICAL COPOLYMERIZATION OF GUANIDINE
CONTAINING MONOMERS WITH
DIALLY LDIMETHYLAMMONIUM CHLORIDE 55
3.1. Radical copolymerization with participation of acrylic acids 55
3.2. Radical copolymerization of diallyl guanidine monomers with
diallyldimethylammonium chloride 57
3.3. Radical copolymerization of guanidine monomer salts of acrylic
acids with diallyldimethylammonium chloride in water mediums 59
References 66
CHAPTER4. INVESTIGATION OF PHYSICAL AND CHEMICAL
PROPERTIES OF GUANIDINE-CONTAINING MONOMERS
AND (CO)POLYMERS 70
4.1. Synthesized compounds and their IR spectroscopy characteristics 70
4.2. Investigation of synthesized monomer and polymer products by 1H
NMR spectroscopy 78
4.2.1. Diallyl derivatives 78
4.2.2. Vinyl derivatives 84
4.2.3. Homopolymers and copolymers on the base ofd iallyl derivatives of 92
guanidine
4.2.4. Homopolymers of (meth)acrylateguanidines and their copolymers
with diallyldimethylammonium chloride 99
4.2.4.1. Homopolvmers 99
4.2.4.2. Copolymers with diallyldimethylammonium chloride 104
4.3. Thermo-physical characteristics of synthesized products 123
CHAPTERS. BIOCIDE ACTIVITY OF POLYELECTROLYTES 131
5.1. Biocide properties and mechanism of biocide action of
polyelectrolytes 131
5.2. Biocide and toxicological properties of synthesized novel guanidine
containing polymer products 137
References 141
CONCLUSIONS 144
APPENDIX 146
Preface
Synthetic polyelectrolytes play a very important role in science, technique and medicine at
present. At the same time constant broadening of application spheres of polymers of this class is
observed. As a consequence we observe the growth of requirements for creation of novel polyelec
trolytes - polymers and copolymers of prescribed chemical and stereo-chemical structure and mo
lecular mass. This fact stimulates investigations of problems of synthesis and formation mechanism
of this class of polymer compounds. It is also obvious that the most simple and convenient methods
of polyelectrolytes reception are the reactions of ionized monomers radical polymerization and co
polymerization.
The presented book is devoted to a number of problems connected with polyelectrolytes
chemistry including biocyde guanidine containing polymers. The main attention in this book is paid
to the results of studies carried out by the author of this book and under his direction in the Labora
tory ofPolyelectrolytes and Surface-active Polymers Chemistry of A.B. Topchiev's Institute of Pet
rochemical Synthesis (IPS) of Russian Academy of Sciences (RAS). In particular, the main topics
are: synthesis of novel guanidine containing diallyl and vinyl monomers, investigation of their
physical-chemical properties and synthesis of novel water-soluble (co)polymers possessing wide
range of physical-chemical characteristics and biocyde properties by radical polymerization on the
base of obtained results.
The principles of synthesis and the number of methodic recommendations on reception of
guanidine containing monomers are set in details in Chapter 1 and in the Appendix. The main regu
larities of radical polymerization of synthesized monomers are presented in Chapter 2 (namely the
original studies are described in sections 2.1.2 and 2.2.2). The results of successful production of
copolymers of various structures on the base of synthesized guanidine containing monomers of dial
lyl and vinyl type are considered in Chapter 3 sections 3.2 and 3.3. Chapter 4 is devoted to exten
sive physical-chemical study of synthesized for the first time monomer and polymer products where
the correlation between physical-chemical properties and structure of given compounds with their
behavior is tracked. Separate Chapter 5 is devoted to biocide properties of polyelectrolytes of some
known and novel guanidine containing compounds which were synthesized by the author of given
book or under his direction for the first time.
Author considered necessary to make in the book the list of abbreviations which would make
easier understanding of presented work. In the Appendix at the end of the book readers will find
useful for synthesis details and additional data concerning various methods used in the work. While
analyzing theoretical and practical aspects of given processes author used various literature sources,
corresponding references were presented at the end of each Chapter.
Author hopes that this book will be helpful for researchers engaged in polyelectrolytes chem
istry, process of their formation, investigation of their various physical-chemical and biological
properties.
Author expresses his thanks to those colleagues who made a great contribution to preparation
of this book:
to Martynenko A.I., Kabanova E.Yu. Popova N.I. - research collaborators of author's Labora
tory of Polyelectrolytes Chemistry of A.B. Topchiev's Institute of Petrochemical Synthesis of RAS
who carried out a great number of experiments and helped in results interpretation;
to Bondarenko G.N. (research officer of A.B. Topchiev's Institute of Petrochemical Synthesis
RAS) assisted in carrying out of IR-studies and analysis of obtained results;
to Philatova M.P. who measured numerous NMR spectra;
to Krutko E.B. who established elemental structures of monomer and polymer compounds;
to author's teachers Plate N.A., Kabanov V.A., Topchiev D.A. who inspired author to write
this book by their example and knowledge;
to my family, to my wife Ludmila and sons Alexander and Dmitry for their help in preparing
of this book.
I want to tender particular thanks to Zaikov G.E. for important ad vices under preparing of this
book.
4
Abbrevations
AA Acrylic acid
AAm Acrylamide
ADMA Allyldimethylamine
AGorGA Acrylate guanidine or Guanidine acrylate
AIBN Dinitrilazobis isobutyric acid
APS Ammonium persulfate
CA Cyanamide
DAA Diallylamine
DADAAH Diallyldialkylammonium halogenide
DADMA Diallyldimethylammonium
DADM AC N ,N -diallyl-N ,N -dimethylammonium chloride
DAG Diallylguanidine
DAGA Diallylguanidine acetate
DAGTFA Diallylguanidine trifluoroacetate
DAMA Diallylmethylamine
DAMATFA Diallylmethylamine trifluoroacetate
DCT Degradational chain transfer
DEAEMA N,N-diethylaminoethyl methacrylate
DMFA Dimethyl formamide
DMSO Dimethylsulfoxide
DMSO-d6 Deuterated dimethylsulfoxide
DNA Deoxyribonucleic acid
DSC Differential scanning calorimetry
DTA Differential thermal analysis
DTG Differential thermal gravimetry
EDA Ethylene diamine
EG Ethylene glycol
ETED Endothermic effect of decomposition
FAA Fluoroacrylic acid
GHC Guanidine hydrochloride
GP Triguanidine phosphate
IBA !sob utylamine
IPEC Interpolyelectrolyte complex
IR Infra-red
MAG Methacrylate guanidine
MAA Methacrylic acid
MSC Minimum suppression concentration
NMR Nuclear magnetic resonance
PAA Polyacrylic acid
PAG Polyacrylate guanidine
PAS Physiologically active substances
PDADMAC Poly-N,N-diallyl-N,N-dimethylammonium chloride
PE Polyelectrolyte
PHMGHC Polyhexamethylene guanidine hydrochloride
PMAA Polymethacrylic acid
PMAG Polymethacrylate guanidine
PVP Poly-N-vinyl pyrrolidone
TEA Triethylamine
TFAA Trifluoroacetic acid
5
