Ausgewählte Übungsbeispiele zur Nomenklatur Organischer Verbindungen

163 Pages·1978·7.28 MB·German

by  Prof. Dr. Heinz Falk (auth.)

Heinz Fhlk
••
Ausgewiihlte Ubungsbeispiele
zur Nomenklatur
Organischer Verbindungen
Springer-Verlag
Wien New York
Prof. Dr. Heinz Fa 1k
Institut fUr Organisdte Chemie
Universitat Wien, Osterreidt
Das Werk ist urheberredttlidt gesdtUtzt.
Die dadurch begriindeten Rechte, insbesondere die der Dbersetzung,
des Nadtdruckes, der Entnahme von Abbildungen, der Funksendung, der Wiedergabe
auf photomechanischem oder ahnlichem Wege
und der Speicherung in Datenverarbeitungsanlagen,
bleiben, auch bei nur auszugsweiser Verwertung, vorbehalten.
© 1978 by Springer-Verlag/Wien
Library of Congress Cataloging In Publication Data
Fa1k, Heinz, 1939-
Ausgewahlte L~ungsbeispie1e zur Nomenk1atur organischer
Verbindungen.
1. Chemistry, Organic--Nomenc1ature. I. Title.
QD291.F34 547'.001'4 78-6133
ISBN-I3: 978-3-211-81479-6 e-ISBN-I3: 978-3-7091-8514-8
DOl: 10.1007/978-3-7091-8514-8
Inhaltsverzeichnis
Einfiihrung, S. 1
Namen, S. 3
Formeln, S. 33
Verbindung Name Formel
Nr. Seite Seite
Stammsysteme und davon
abgeleitete Radikale
1. Acyclische Kohlenwasserstoffe 1-15 5 35
2. Cyclische Kohlenwasserstoffe 16-100 6 37
3. Heterocyclische Systeme 101-236 9 56
Substituierte Systeme
1. Acyclische Systeme 237-255 15 84
2. Cyclische Systeme 256-359 16 89
3. Heterocyclische Systeme 360-507 21 115
4. Stereochemische Nomenklatur 508-574 28 147
Einffihrung
1m Rahmen einer Lehrveranstaltung tiber die Nomenklatur
organischer Verbindungen flir Pharmazeuten und Chemiker, die
sich im wesentlichen an D. Hellwinkels "Die systematische N omen
klatur der organischen Chemie - Eine Gebrauchsanweisung"
(Heidelberger TaschenbUcher, 135. Band. Berlin-Heidelberg
New York: Springer 1974) orientierte, wurde die Erfahrung
gemacht, daB ein Lernerfolg nur durch intensives Uben zu erzielen
ist. Durch die im vorliegenden BUchlein zusammengetragene
Sammlung soll eine LUcke, die sich durch den Mangel an geeigne
ten Ubungsbeispielen ergeben hat, geschlossen werden.
Die Beispiele zeigen weniger die Grenzen und Geltungs
bereiche der einzelnen N omenklatursysteme auf, sondern sind eher
im Hinblick auf die Praxis des Pharmazeuten und Organikers aus
gewlihlt worden. Ais QueUe dienten hierbei flir Konstruktionen
das oben zitierte Buch (s. vor aHem auch die dort zitierte
Literatur), das IUP AC-Manual und dessen deutsche Version; die
praxisorientierten Beispiele stammen aus den Chemical Abstracts,
dem "Ring Index" und einschlligigen pharmazeutisch-chemischen
Stoffsammlungen. Ebenso spieien hinsichtlich der Anordnung und
Abfolge der Beispieie didaktische Uberlegungen eine Rolle: Auf
bauend auf die Handhabung von Stammsystemen und daraus ab
geleiteter Radikale wird in aufeinanderfoigenden Abschnitten
durch die Auswahl der Beispieie versucht, das Erlemte durch
Wiederholung (Integration von Teilstiicken in groBere Moiekiil
verblinde) zu festigen und zu vertiefen, urn schliei!llich zur Nomen
klatur substituierter Systeme vorzudringen. 1m Rahmen dieser
Gruppe sind auch Beispieie vorhanden, bei denen die Anwendung
der stereochemischen Nomenklatur (sowcit sie auf die Zuordnung
der Konfiguration an Doppeibindungen und Chiraiitatszentren
bezogen ist) im Vordergrund steht.
2
Db nun die Fertigkeit, Fonnelbilder aus Namen abzuleiten,
oder jene, aus Namen Strukturfonneln zu rekonstruieren, erreicht
werden solI, bestimmt die Handhabung des Textes. Zu jeder
Fonnelnummer fmdet sich ein Name im Komplementarteil. Dies
gibt die Moglichkeit zur Kontrolle und kann durch die Beniitzungs
moglichkeit in beiden Richtungen eine gezielte Ausbildung ennog
lichen. Damit sollte die vorliegende Sammlung nicht nur ein Hilfs
buch flir einschlagige Vorlesungen ("Nomenklatur, "Drganische
Chemie", "Phannazeutische Chemie", "Chemie flir Mediziner",
etc.) sein, sondern daruber hinaus Material zum Selbststudium
anbieten.
Es sei darauf hingewiesen, daB wohl in der Richtung vom
Namen zur Fonnel die Losung immer eindeutig ist, daB aber in
umgekehrter Richtung je nach Anwendung der einzelnen Nomen
klatursysteme unterschiedliche Namen resultieren konnen. Der
angeftihrte Name entspricht nicht immer der strengen IUP AC
Regelung, sondern er wurde in vielen Fallen unmittelbar der
phannazeutisch-chemischen Referenzliteratur entnommen. Hier
ist der abgeleitete Name dann mit Hilfe der oben zitierten
"Anweisung" zu iiberprtifen, d. h. fUr den Vorgang der Umsetzung
von Fonneln in Namen wird vor aHem flir die substituierten
Systeme eine mogliche Losung geboten. in ZweifelsfaHen ist
aber auf die Referenzliteratur zurtickzugreifen - wa~ erfahrungs
gemaB einen wesentlichen Lerneffekt in sich birgt.
Zur Schreibweise der Strukturfonneln ist zu bemerken, daB
Alkylfragmente in der Fonn X- = X~H3, X/"\.y
Y
X~H2-. y, X-<Z = X~H(Y)-Z,A= CH2=CH~H3'
= CH3 -C=CH und der Phenylrest als ~6 Hs = ---g
-\Q) ,
-'S. =D = wiedergegeben werden. Desgleichen
ist bei Heterocyclen die Bedeutung von -N- = -NH-etc. -
bei primaren und sekundaren Aminen und verwandten Funktionen
wurde jedoch das H-Atom in der Regel angeschrieben.
Namen
Stammsysteme und davoll abgeleitete Radikale
I. Acyclische Kohlenwasserstoffe
2,2,3-T ri met hy Ib u tan
2 2,3,4,S,6·Pcntamcthylheptan
3 3,5-Dimcthyl4-isopropyl-heptan
4 2,2,4,6,6·Pentamcthylheptan
5 6,6-Bis-{I,)-dimethylbutyl)-3-methyl-undecan
6 6-Methyl-6-( l-methyl-butyIHridecan
7 3-Methylen-I,4,6-heptatrien
8 7-VinyJiden-I,3,S,8, 10, 12-tridecahexaen
9 2,8-Dimethyl-S-vinyl-nona-I,8-dien-3,6-diin
10 5-Allyl-3-sec.butyl-8-ethyl-I.3,7.9-decatetraen
II 3,7-Dimethyl-I,3.6-octatrien
12 7-Methyl-3-methylen-I,6-octadien
13 2,2,7-Trimcthyl-3,5-octadtin
14 2-1 sopropyl-4-mcthyl-5-prop-2-inyl-J ,3,5 .8-undecatetraen
15 4, I O-Bis..( 1,I-diethylbutyl)-3,5,7-trimethyl-
1,16-heptadecadien
6
2. Cyclische Kohlenwasserstoffe
16 I> I-Dibutylcyc1opropan
17 J-Vinyl-2-ethyl-3-methyl-cyclopropan
18 Tetra-Iert .butyl-cyclobutadien
19 J-AUyI-3-propenyl-l,3-cyclopentadien
20 4-[3-{3-MethyJ-cydopentyl)-propyl]-I-(3-methyJ-
cyc1opentyl)-nonan
21 1,3-Bis-[3-{cyclohexylmethyl)-cyclohexylmcthyllcyclohexan
22 4-[3-(3 ,4-Dimethyl-cyclohexyJ)-propyl ]-I-(3,4-dimethyl-
cyclohexyl)-nonan
23 1, 4-DipropyJ-J ,4-cyclohexadien
24 \-1 sopropy I iden -3 -isopropcn y 1-5-isopropy l-cyc1ohexan
2S l-Ethyliden-4,4-d imelhyl-2,S--cyc1ohexadien
26 2-Methyl-l-(4 -methyl-cyclohexyl)-I-[2-methyl-S-(2-methyl
propyJ)-cyciohexyll-propan
27 1-M ethyl-4-( I ,S-<limcthyl-4-hexenyliden)-cyclohexen
28 1, 18-Bis-{2,6,6-trimethyl-eyclohexenyl)-3,7, 12, 16-
tetrametllyl-octadeca-I ,3,5,7,9,11,13,15, 17-nonen
29 I ,5,9-Trimethyl-1 ,5,9-eyclododecatrien
30 I-E thin yl-2 -eye! ohexa-2,4-d ien yl-3-ey clopropy 1-
cyclotetradecen
31 3-(2,4-Dimethylcye!obuty,I)-3-[bis-(cye!opropylmethyl)-
methyl]-1,4-pentadien
32 2-lsopropyl-I,2,3,3a·tetrahydropentalen
33 J .3-Diethyl-5f1-inden
34 2-Cyclope,ntenylidcn-ey<;lpoctan
3S J·Ethyliden-4-sec .bu tyl-5-isobutyl-2 ,4,6-eycloheptatrien
7
36 l·lsobu tyl·3-bu tyl-cyclodecapentaen
3 7 2·[2~ 4·isohexyl-decyl)-2-butenyl]-naphthalin
38 4a,8a-Dimethyl-perhydronaphthalin
39 l-{ 1,1 ,2-Trimethylpropyl)-1 ,2,3,4,4a,8a-hexahydronaphthalin
40 I ,6-0 imethy 1-4-isop ropy 1-3 ,4, 4a ,5,8 ,8a-hexahy d ronap h thalin
41 1,4-Dimethyl-7-isopropyl-azulen
42 3-( I-Ethyl-! -methyl-pentyl)-heptalen
43 1,4,S,8-TetramethyJ4a,8b..ctihydrobiphenyle.n
44 9-Styryl-3H-fluoren
45 3·Ethyl-9-cyclohexylidenfluoren
46 I-Isobutyliden·phenalen
47 l-Cyclopropyl-7-(2-ethy\-cyclobu tyl)-phenanthren
48 2-(2-Propiny\)-9,! O-dihydrophenanthren
49 9-{ l-Ethyl-2-cyclohex-2-enyliden-pentyl)-anthracen
50 9-Propyliden-l ()..ethyliden-9, 1O -dihydroanthracen
51 9-[2-{6-propyJ)-naphthyJmethyl J-anthracen
52 6, l2-Dimethyltetracen
53 2~Anthracenyl-2)-pyren
54 2~IndenyJ-3)-triphenylen
55 2.3-DiallyJ-9, 1O -dihydro-9, I O-ethanoanthracen
56 I ,S-Ethano-! ,4,4a,5 ,8,8a-hexahydronaphthalin
57 3-Vinyl-l ,6-methano-cyclodecapentaen
58 6, 7-Dihydro-lH-3a, 7-methanoazulen
59 2.6-Dimethyl-bicyclo[2.2.0]hexan
60 6,6-Dimethyl-2-methylen-bicyclo[3.1.1 ]heptan
61 6-Cyclopropyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-en